1-(1H-indol-2-yl)pentan-1-one | 872808-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 872808-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MEURIUOXYFTLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-2-yl)pentan-1-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-丁基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  以三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷作为C-3，C-4结构单元的1-取代的β-咔啉和异喹啉的新方法

  摘要：

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.049
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到1-(1H-indol-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自邻溴代邻苯二酚的2-Aroylindoles通过Cu（I）催化的S（N）Ar与叠氮化物和分子内腈CH插入。

  摘要：

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc02501f

文献信息

• Synthesis of Azaheterocycles from Aryl Ketone <i>O</i>-Acetyl Oximes and Internal Alkynes by Cu–Rh Bimetallic Relay Catalysts
  作者：Pei Chui Too、Sze Hui Chua、Siong Heng Wong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jo200897q

  日期：2011.8.5

  A synthetic method for azaheterocycles from aryl ketone O-acetyl oximes and internal alkynes has been developed by using the Cu(OAc)2–[Cp*RhCl2]2 bimetallic catalytic system. The reactions proceeded with both of anti- and syn-isomers of oximes with a wide scope of substituents. The Cu–Rh bimetallic system could be applied for the synthesis of isoquinolines as well as β-carboline, furo[2.3-c]pyridine

  利用Cu（OAc）2- [Cp * RhCl 2 ] 2双金属催化体系，开发了一种由芳基酮O-乙酰基肟和内部炔烃合成氮杂杂环的方法。该反应在具有广泛取代基的肟的反-和顺-异构体上进行。Cu-Rh双金属系统可用于合成异喹啉以及β-咔啉，呋喃[2.3- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物。
• 喹啉胺基吲哚基锌、镁、钙化合物及其制备方 法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN104557874B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种喹啉取代胺基吲哚基锌、镁、钙化合物及其制备方法和在内酯开环聚合中的应用。其制备方法包括如下步骤：将中性配体直接与金属原料化合物在有机介质中反应，让后经过滤、抽干、重结晶步骤获得目标化合物。本发明的喹啉取代胺基吲哚基锌、镁、钙化合物是高效的内酯开环聚合催化剂，可用于催化丙交酯、ε‑己内酯、β‑丁内酯、α‑甲基(三亚甲基碳酸酯)等的聚合反应；特别对于外消旋丙交酯可以得到中等杂规度的聚乳酸。本发明的喹啉取代胺基吲哚基锌、镁、钙化合物的优点十分明显：原料易得，合成路线简单，目标产物收率高，具有较高的催化活性，能获得高分子量及窄分子量分布的聚丙交酯，能够满足工业部门的需要。其结构式如下所示：。
• Unprecedented Reaction Pathway of Sterically Crowded Calcium Complexes: Sequential C−N Bond Cleavage Reactions Induced by C−H Bond Activations
  作者：Yang Yang、Haobing Wang、Haiyan Ma

  DOI：10.1002/asia.201601497

  日期：2017.1.17

  ‐indol‐2‐yl)} (L1H) and [(8‐R3‐quinol‐2‐yl)CH2]2NCH(R2)[3‐R1‐1H‐indol‐2‐yl]} (L2–5H) (L2H: R1=Br, R2=H, R3=H; L3H: R1=Br, R2=H, R3=iPr; L4H: R1=H, R2=CH3, R3=iPr; L5H: R1=H, R2=nBu, R3=iPr) were synthesized and used to prepare calcium complexes. The reactions of L1–5H with silylamido calcium precursors (Ca[N(SiMe2R)2]2(THF)2, R=Me or H) at room temperature gave heteroleptic products (L1, 2)CaN(SiMe3)2

  五个双（喹啉基甲基）-（1 H-吲哚基甲基）胺（BQIA）化合物，即quinol-8-yl-CH 2）2 NCH 2（3-Br-1‐ H‐吲哚基-2-基）} （L 1 H）和[（（8-R 3 -quinol-2-yl）CH 2 ] 2 NCH（R 2）[3-R 1 -1 H -indol-2-yl]}（L 2–5 H）（L 2 H：R 1 = Br，R 2 = H，R 3 = H; L 3 H：R 1 = Br，R 2＝ H，R 3＝i Pr；L 4 H：R 1＝ H，R 2＝ CH 3，R 3＝i Pr；合成L 5 H：R 1＝ H，R 2＝n Bu，R 3＝i Pr）并用于制备钙络合物。的反应大号1-5 ħ与silylamido钙前体（CA [N（森达2 R）2 ] 2（THF）2在室温下，R = Me或1H），得到杂产品（大号1,2）CAN（森达3）2（1，2），（大号3,4）CAN（SiHMe
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2,3′-Bis(indolyl)methanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereocenters via 2-Indole Imine Methides
  作者：Zhengyu Han、Wenlong Wang、Han Zhuang、Jie Wang、Cheng Wang、Jianhao Wang、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04109

  日期：2023.1.27

  An organocatalytic enantioselective formal hydroarylation of 2-vinyl indoles for the preparation of enantioenriched 2,3′-bis(indolyl)methanes bearing an all-carbon quaternary stereocenter is described. This reaction features mild conditions, low catalyst loading, excellent efficiency and enantioselectivity. The obtained products showed promising anticancer activity.

  描述了 2-乙烯基吲哚的有机催化对映选择性形式加氢芳基化，用于制备带有全碳季立构中心的对映体富集 2,3'-双（吲哚基）甲烷。该反应具有条件温和、催化剂负载量低、效率高和对映选择性高的特点。所得产物显示出有前途的抗癌活性。
• On the Barton Copper‐Catalyzed C3‐Arylation of Indoles using Triarylbismuth bis(trifluoroacetate) Reagents
  作者：Ahmed Fnaiche、Bianca Bueno、Claire L. McMullin、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cplu.202200465

  日期：——

  The C3-arylation of C2-substituted indoles using Barton's protocol is investigated. The reaction is performed using triarylbismuth bis(trifluoroacetates) and is catalyzed by copper bis(trifluoroacetate). The reaction operates under mild conditions, shows excellent substrate scope, and demonstrates good function group tolerance. Electron neutral or poor aryl groups substituted at any position are efficiently

  使用 Barton 方案研究了 C2 取代吲哚的 C3 芳基化。该反应使用三芳基铋双(三氟乙酸)进行并由双(三氟乙酸)铜催化。该反应在温和的条件下进行，显示出优异的底物范围，并表现出良好的官能团耐受性。任何位置取代的电子中性或不良芳基均能有效转移。计算研究指出了一种涉及羧酸盐辅助的 C−H 激活步骤的机制。