1-丁基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 10371-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-丁基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 1-Butyl-β-carbolin
• 英文别名: n-Butyl-b-carboline；1-butyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 10371-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: VHAPOGUPMSAQNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  409.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-丁基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  以三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷作为C-3，C-4结构单元的1-取代的β-咔啉和异喹啉的新方法

  摘要：

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.049

文献信息

• Nitrovinylindoles as Heterotrienes: Electrocyclic Cyclization En Route to β-Carbolines: Total Synthesis of Alkaloids Norharmane, Harmane, and Eudistomin N
  作者：Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Alexander V. Aksenov、Inna V. Aksenova、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02483

  日期：2022.10.7

  cyclization of aci (alkylideneazinic acid) forms of nitrovinylindoles acting as heterotrienes. Subsequent one-pot reduction allowed for efficient access to β-carbolines, including several natural products, alkaloids norharmane, harmane and eudistomin N.

  开发了不寻常的级联转化，涉及作为杂三烯的硝基乙烯基吲哚的酸性（亚烷基肼酸）形式的微波辅助电环化。随后的一锅法减少允许有效获取β-咔啉，包括几种天然产物、生物碱norharmane、harmane和eudistomin N。
• 411. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part X. The synthesis of some 12H-indolo[2 : 3-a]pyridocolinium salts, including flavocoryline and flavopereirine
  作者：K. B. Prasad、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9580002024

  日期：——
• A new approach to 1-substituted β-carbolines and isoquinolines utilizing tributyl[(Z)-2-ethoxyvinyl]stannane as a C-3,C-4 building block
  作者：Alexandra Kamlah、Florian Lirk、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.049

  日期：2016.2

  from readily available indole-2-carboxylic acids, 1-substituted β-carbolines (among them the alkaloids harmane and isoharmine) are readily obtained via the corresponding 2-acylindoles, bromination at C-3, followed by a one-pot Stille cross-coupling with tributyl[(Z)-2-ethoxyvinyl]stannane, and ring closure with ammonium acetate. 1-Substituted isoquinolines are available in an analogous manner starting

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。