β-aminoindole-3-ethanol | 34951-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-aminoindole-3-ethanol
• 英文别名: α-(3-Indolyl)-β-hydroxyethylamin；2-amino-2-indol-3-yl-ethanol；alpha-(3-Indolyl)-beta-hydroxyethylamine；2-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 34951-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: BZGNYFKVMKWQQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-aminoindole-3-ethanol 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]

  摘要：

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.

  DOI：

  10.1021/jm00401a029
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-吲哚羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 β-aminoindole-3-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]

  摘要：

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.

  DOI：

  10.1021/jm00401a029

文献信息

• KATZ, ALAN H.;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;SHAW, CHIA-CHENG;ASSELIN, ANDRE A.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1244-1250
  作者：KATZ, ALAN H.、DEMERSON, CHRISTOPHER A.、SHAW, CHIA-CHENG、ASSELIN, ANDRE A.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]
  作者：Alan H. Katz、Christopher A. Demerson、Chia Cheng Shaw、Andre A. Asselin、Leslie G. Humber、Kimberly M. Conway、Gregory Gavin、Charles Guinosso、Norman P. Jensen

  DOI：10.1021/jm00401a029

  日期：1988.6

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.