(2-oxo-2-phenylethyl)triphenylarsonium bromide | 42350-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-oxo-2-phenylethyl)triphenylarsonium bromide
• 英文别名: (benzoylmethyl)triphenylarsonium bromide；benzoylmethyltriphenylarsonium bromide；acetylphenyltriphenylarsonium bromide；benzoylmethyltriphenylarsine bromide；phenacyl-triphenyl-arsonium; bromide；Phenacyl-triphenyl-arsonium; Bromid；Antineoplastic-49868；phenacyl(triphenyl)arsanium;bromide
• CAS: 42350-78-7
• 化学式: Br*C₂₆H₂₂AsO
• 分子量: 505.286
• InChiKey: WXACIDDKDHRINQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-2-phenylethyl)triphenylarsonium bromide 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,5-二苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-和1-氧杂戊二烯基和-庚三烯基阳离子的电环化反应：吡咯和呋喃衍生物的合成

  摘要：

  量子化学 DFT 计算 (B3LYP/6−31+G*) 已被用于深入了解 1-氮杂-和 1-氧杂戊二烯基和 -庚三烯基阳离子 1、2、3 和 4 的构象和能量特性。根据实验结果报告并讨论了给出环状产物 5-14 的闭环反应的计算热力学和动力学数据。通过实验，已经开发了 α,β-不饱和羰基化合物 24 和 27 的合成路线，每个化合物在 γ 位都有一个离去基团。已经研究了这些化合物在酸存在下加热时进行 1,5-电环化反应以产生 2,5-二取代呋喃 28 的能力，大概是通过 1-氧杂戊二烯基阳离子 2 的中间体形成。在用四(三苯基膦)钯处理后，从相应的亚胺29a获得吡咯30d。在苄胺和 PdO 催化剂的存在下，相应的吡咯 30a-c 由 24 和 27 形成。同源的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物 31 在与酸一起加热后得到 2-乙烯基取代的呋喃 32，以及用苄胺和Pd催化剂处理的2-乙烯基

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  Acetylmethylen-triphenylarsenan 以 苯 为溶剂， 生成 (2-oxo-2-phenylethyl)triphenylarsonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Acylation of arsenic ?-ketoylides by carboxylic acid halides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952867

文献信息

• Direct Synthesis of α-Acyl Methylenetriphenylarsoranes from Readily Available Arsonium Salts
  作者：Gui-Sheng Deng、Zhi-Zhen Huang、Xiao-Chun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397910008087412

  日期：2000.7

  Abstract α-Acyl arsoranes can be synthesized by the acylation of readily available salts in the presence of triethylamine in moderate to good yields.

  摘要 α-酰基胼胝烷可以通过在三乙胺存在下酰化容易获得的盐以中等至良好的产率合成。
• Preparation of (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones as Fluorinated Building Blocks and Their Application in Ready and Highly Stereoselective Routes to trans-2,3-Dihydrofurans Substituted with Trifluoromethyl and Sulfonyl Groups
  作者：Haigang Yu、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201200180

  日期：2012.6

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one fluorinated building blocks were prepared through a two-step process. Treatment of these (E)-4-aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones with arsonium bromides in the presence of Cs2CO3 in CH2Cl2 at reflux resulted in highly stereoselective ring closure to provide 4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans in good to excellent yields.

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one 氟化结构单元通过两步法制备。这些 (E)-4-芳基-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones 在 Cs2CO3 的 CH2Cl2 存在下用溴化砷处理回流导致高度立体选择性闭环，以提供4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans 的产率很好。
• Synthesis of olefins via a Wittig reaction mediated by triphenylarsine
  作者：Lun Li、Jared C. Stimac、Laina M. Geary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.051

  日期：2017.4

  An arsine-mediated Wittig reaction for the synthesis of olefins is described. After heating triphenylarsine in the presence of an activated alkyl bromide for 30 minutes, the resulting arsonium salt condensed with aldehydes in as little as 5 minutes at room temperature, yielding the olefins in high yields. Aromatic, heteroaromatic, and alkyl aldehydes were all suitable substrates for this process.

  描述了用于合成烯烃的a介导的Wittig反应。在活化的烷基溴的存在下将三苯基ar加热30分钟后，所得ar盐在室温下仅用5分钟即可与醛缩合，以高收率得到烯烃。芳族，杂芳族和烷基醛都是适合该方法的底物。
• Reaction of Phenacyltriphenylarsonium Bromides with<i>N</i>-Methylaniline and<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline
  作者：Raj Kumar Bansal、Gope Bhagchandani

  DOI：10.1246/bcsj.53.2423

  日期：1980.8

  Reaction of phenacyltriphenylarsonium bromide with N-methylaniline furnished 2-phenylindole predominantly together with 1-methyl-2-phenylindole. The corresponding reaction of the arsonium salt with N,N-dimethylaniline did not give any indole, instead a simple nucleophilic substituted product, α-4′-(dimethylamino)deoxybenzoin was obtained. But, the latter reaction on being carried out in presence of hydrobromic acid afforded 1-methyl-2-phenylindole by the demethylation of N,N-dimethylaniline.

  苯基三苯基胂溴化物与 N-甲基苯胺反应主要生成 2-苯基吲哚和 1-甲基-2-苯基吲哚。胂盐与 N,N-二甲基苯胺的相应反应没有得到任何吲哚，而是得到了一种简单的亲核取代产物，即 α-4′-（二甲基氨基）脱氧苯偶姻。但是，后一种反应在氢溴酸存在下进行时，通过 N,N-二甲基苯胺的去甲基化，可以得到 1-甲基-2-苯基吲哚。
• Highly stereoselective construction of spiro[cyclopropane-1,4′-pyrazolin-5′-one]with 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one and arsonium ylide
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Yali Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Danyi Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.049

  日期：2008.5

  A highly stereoselective synthesis of exo-spiro[cyclopropane-1,4′-pyrazolin-5′-one] from 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one and arsonium bromide in the presence of base has been achieved. The triphenylarsine-catalyzed cyclopropanation of 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one with bromide in the presence of NaHCO3 has also been studied. Both exo and endo isomers were formed in this

  在碱存在下，由4-亚芳基-3-甲基-1-苯基-吡唑啉-5-酮和溴化砷高度立体选择性地合成exo -spiro [cyclopropane-1,4'-pyrazolin-5'-one]实现了。在NaHCO 3存在下，还研究了三苯ar催化四溴化亚芳基-3-甲基-1-苯基-1-吡唑啉-5-酮的环丙烷化反应。两个外和内切形成在该反应中的异构体。产物的结构通过IR，MS，1 H NMR，元素分析和X射线衍射分析来表征。