4-chloro-5-phenylthio-1,2-dithiole-3-thione | 57248-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-5-phenylthio-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 4-chloro-5-(phenylthio)-3H-1,2-dithiole-3-thione；4-chloro-5-phenylsulfanyldithiole-3-thione
• CAS: 57248-69-8
• 化学式: C₉H₅ClS₄
• mdl: MFCD08447664
• 分子量: 276.856
• InChiKey: BBDOTRMOKDTILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-139 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  362.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-phenylthio-1,2-dithiole-3-thione 、 1-异苯甲腈 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到phenyl 2-(chloro)ethane-2-[4-(phenylimino)-1,3-dithietan-2-ylidene]dithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal stability of imino-1,3-dithietanes. Influence of structural factors

  摘要：

  在室温下，1,2-二硫醇-3-硫酮与异氰酸酯反应生成亚胺-1,3-二硫杂环丁烷。该反应是可逆的。根据氢核磁共振（¹H NMR）波谱分析，温度的升高使平衡向起始化合物方向偏移。其中一种亚胺-1,3-二硫杂环丁烷的结构通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0028-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-(chloro)ethane-2-[4({(4-methylphenyl)sulfonyl}-methylimino)-1,3-dithietan-2-ylidene]dithioate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到4-chloro-5-phenylthio-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal stability of imino-1,3-dithietanes. Influence of structural factors

  摘要：

  在室温下，1,2-二硫醇-3-硫酮与异氰酸酯反应生成亚胺-1,3-二硫杂环丁烷。该反应是可逆的。根据氢核磁共振（¹H NMR）波谱分析，温度的升高使平衡向起始化合物方向偏移。其中一种亚胺-1,3-二硫杂环丁烷的结构通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0028-0

文献信息

• Synthesis of 6,7-Dihydropyrrolo[2,1-<i>c</i> ][1,3]thiazino[3,2-<i>a</i> ]pyrazine-4(11b<i>H</i> )-(thi)ones from 1,2-Dithiolo-3-(thi)ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yury V. Karpychev、Yulia V. Nelyubina、Petr V. Primakov、Panayiotis A. Koutentis、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201900142

  日期：2019.7.14

  Both monocyclic and fused 1,2‐di‐thiolo‐3‐(thi)ones underwent addition of 3,4‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine with selective extrusion of S2 atom and formation of 6,7‐dihydropyrrolo[2,1‐c][1,3]thi‐azino[3,2‐a]pyrazine‐4(11bH)‐(thi)ones. 1,2‐Dithiolo‐3‐one moiety was found more reactive than the corresponding 1,2‐dithiole‐3‐thione one.

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。
• Synthesis of 1,3,4-thiadiazolines from 1,2-dithiole-3-thiones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Alexey A. Smolentsev

  DOI：10.1070/mc2005v015n02abeh002086

  日期：2005.1

  The thiocarbonyl group of 4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione reacts as a 1,3-dipolarophile towards diaryl nitrile imines by 1,3-dipolar cycloaddition followed by opening of the dithiole ring with loss of sulfur to give 5-methylene-1,3,4-thiadiazolines; this reaction together with nucleophilic displacement (before or after cycloaddition) of the selectively reactive 5-chlorine atom provides a rapid access to stable 5-methylene-1,3,4-thiadiazolines.
• WENTRUP G.-J.; KOEPKE M.; BOBERG F., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 8, 525-526
  作者：WENTRUP G.-J.、 KOEPKE M.、 BOBERG F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and thermal stability of imino-1,3-dithietanes. Influence of structural factors
  作者：V. A. Ogurtsov、Yu. V. Karpychev、P. A. Belyakov、Yu. V. Nelyubina、K. A. Lyssenko、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-010-0028-0

  日期：2009.2

  The reaction of 1,2-dithiol-3-thiones with isonitriles at room temperature affords imino-1,3-dithietanes. The reaction is reversible. According to 1H NMR spectroscopy, the rise of the temperature shifts the equilibrium to the starting compounds. The structure of one of the imino-1,3-dithietanes was established by X-ray diffraction.

  在室温下，1,2-二硫醇-3-硫酮与异氰酸酯反应生成亚胺-1,3-二硫杂环丁烷。该反应是可逆的。根据氢核磁共振（¹H NMR）波谱分析，温度的升高使平衡向起始化合物方向偏移。其中一种亚胺-1,3-二硫杂环丁烷的结构通过X射线衍射确定。