ethyl (4E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate | 42996-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate；methyl (E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate；methyl 3-oxo-5-phenyl-4-pentenoate；3-oxo-5t-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester；3-Oxo-1t-phenyl-penten-(1)-saeure-(5)-methylester；3-Oxo-5t-phenyl-pent-4-ensaeure-methylester；methyl 5-phenyl-3-oxo-4-pentenoate；3-Oxo-5-phenyl-4-pentenoic acid methyl ester
• CAS: 42996-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FCRJJPWNWLNCPA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以25%的产率得到1,3-二羟基-5-苯基-4-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Goorbergh, J. A. M. van den; Nonneman, L. E. Y.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 277 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-valeric acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (4E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Candida Rugosa lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy-β-arylpropionates and δ-hydroxy-δ-aryl-β-oxo-pentanoates

  摘要：

  A simple and convenient method was reported for the preparation of optically active beta-hydroxy-beta-arylpropionates, delta-hydroxy-delta-aryl-beta-oxo-pentanoates and their butyryl derivatives via CRL-catalyzed hydrolysis. The optically active products are potential precursors of some chiral pharmaceuticals and natural products. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.059

文献信息

• Domino Primary Alcohol Oxidation-Wittig Reaction: Total Synthesis of ABT-418 and (<i>E</i>)-4-Oxonon-2-enoic Acid
  作者：Santosh Tilve、Jyoti Shet、Vidya Desai

  DOI：10.1055/s-2004-829123

  日期：——

  Domino oxidation of primary alcohols to α,β-unsaturated compounds using the combination of PCC-NaOAc and stabilized Wittig reagent and its application towards total synthesis of ABT-418 and 4-oxonon-2-enoic acid is described.

  描述了使用 PCC-NaOAc 和稳定的 Wittig 试剂将伯醇多米诺氧化为 α,β-不饱和化合物及其在 ABT-418 和 4-oxonon-2-enoic 酸全合成中的应用。
• Metal-Free Synthesis of Indolopyrans and 2,3-Dihydrofurans Based on Tandem Oxidative Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Hyeonji Oh、Jeongwoo Sim、Eunsoo Yu、Seunghoon Shin、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01896

  日期：2020.7.17

  transfer between coupling partners followed by cage collapse allows highly selective cross-coupling while employing only equimolar amounts of coupling partners. Moreover, the mechanistic manifold was expanded for the functionalization of enamines to give the stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans. This iodine-mediated oxidative coupling features mild conditions and fast reaction kinetics.

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。
• Synthesis of 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans via carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition
  作者：Yaojia Jiang、Vanessa Zhong Yue Khong、Emmanuvel Lourdusamy、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc18139h

  日期：——

  An efficient dual synthetic manifold for 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans has been developed. The carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition of copper carbenoids with enamines provides 2-amino-2,3-dihydrofurans which serve as common intermediates for both 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans.

  一种高效的双重合成途径已被开发，用于2-氨基呋喃和未取代的呋喃。通过铜卡宾与烯胺的[3 + 2]环加成反应，生成了2-氨基-2,3-二氢呋喃，这些作为2-氨基呋喃和未取代呋喃的共同中间体。
• Regioselective Rhodium-Catalyzed Addition of β-Keto Esters, β-Keto Amides, and 1,3-Diketones to Internal Alkynes
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.201601230

  日期：2016.12

  The first rhodium-catalyzed regioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds, including β-keto esters, β-keto amides, and 1,3-diketones, to internal alkynes furnishes branched allylic compounds. By applying RhI/DPEphos/TFA as the catalytic system, aliphatic as well as aromatic internal methyl-substituted alkynes act as suitable substrates to yield valuable branched α-allylated 1,3-dicarbonyl compounds

  第一铑催化的区域选择性加入1,3-二羰基化合物，包括β酮酯，β - 酮酰胺和1,3-二酮，到内部炔烃配料支链的烯丙基化合物。通过应用 RhI/DPEphos/TFA 作为催化体系，脂肪族和芳香族内部甲基取代的炔烃作为合适的底物，以良好到优异的产率区域选择性地产生有价值的支链 α-烯丙基化 1,3-二羰基化合物。一个简单的基本皂化-脱羧程序提供了获得有价值的 γ,δ-不饱和酮的途径。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并且两个反应伙伴的众多结构变化突出了该方法的合成潜力和灵活性。
• Ru-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of γ-halo-γ,δ-unsaturated-β-keto esters under neutral conditions
  作者：Xin Ma、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaoming Tao、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30925d

  日期：——

  Finely-tuned ruthenium-catalyzed highly chemoselective and enantioselective hydrogenation of gamma-halo-gamma,delta-unsaturated-beta-keto esters at the carbonyl group was achieved under neutral reaction conditions (ee up to 97%). Both olefin and alkenyl halogen moieties, which are labile under hydrogenation conditions, remained untouched during the reaction.

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。