10-(bromoacetoxy)decanal | 65203-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-(bromoacetoxy)decanal
• 英文别名: 10-Oxodecyl bromoacetate；10-oxodecyl 2-bromoacetate
• CAS: 65203-09-0
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 293.201
• InChiKey: IDZKTTDHRSQERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(bromoacetoxy)decanal 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2E)-dodec-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  Floc'h, Y. Le; Yvergnaux, F.; Toupet, L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 742 - 759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Celite 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 10-(bromoacetoxy)decanal
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效羟醛合成

  摘要：

  通过在低温下将 α-卤代羰基衍生物和醛或酮同时添加到二乙基氯化铝和锌在四氢呋喃中的悬浮液中，已经证明了一种用于区域特异性羟醛合成的新方法。该技术也可在温和条件下用于 Reformatsky 反应，以优异的产率得到 β-羟基酯。ω-羟基醛的α-溴酯的分子内环化说明了该方法的独特合成应用之一，该环化产生大环内酯类，这是抗生素领域的一类重要化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3301

文献信息

• Preparation of medium- and large-ring lactones. SmI2-induced cyclization of ω-(α-bromoacyloxy) aldehydes
  作者：Takanori Tabuchi、Kisa Kawamura、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83907-6

  日期：1986.1

  ω-Bromoacetoxy- andω-(α:-bromopropionyloxy) aldehydes were cyclized by SmI2 giving 8- to 14-membered ringβ-hydroxy lactones in excellent yields.

  ω-溴乙酰氧基-和ω-（α：-溴丙酰氧基）醛被SmI 2环化，以优异的收率得到8至14元环β-羟基内酯。
• A new and highly effective aldol synthesis
  作者：Keiji Maruoka、Shinsuke Hashimoto、Yoshizo Kitagawa、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00465a049

  日期：1977.11
• Intramolecular Wittig reactions applied to the synthesis of medium sized α,β-unsaturated lactones and dilactones
  作者：Florent Yvergnaux、Yves Le Floc'h、René Grée、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70706-4

  日期：1989.1
• MARUOKA KEIJI; HASHIMOTO SHINSUKE; KITAGAWA YOSHIZO; YAMAMOTO HISASHI; NO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3301-3307
  作者：MARUOKA KEIJI、 HASHIMOTO SHINSUKE、 KITAGAWA YOSHIZO、 YAMAMOTO HISASHI、 NO+

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA K.; HASHIMOTO S.; KITAGAWA Y.; YAMAMOTO H.; NOZAKI H., J. AM. CHEM. SOC., 1977, 99, NO 23, 7705-7707
  作者：MARUOKA K.、 HASHIMOTO S.、 KITAGAWA Y.、 YAMAMOTO H.、 NOZAKI H.

  DOI：——

  日期：——