cis-docos-11-ene-1,22-diol | 124842-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-docos-11-ene-1,22-diol
• 英文别名: (Z)-docos-11-ene-1,22-diol
• CAS: 124842-53-1
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂
• 分子量: 340.59
• InChiKey: JJQMGLYCGRUYAQ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-docos-11-ene-1,22-diol 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 duryne (Z-isomer)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)duryne

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99632-1
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 喹啉 、 盐酸 、 Pd (10percent on CaCO₃) 甲醇 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 生成 cis-docos-11-ene-1,22-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)duryne

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99632-1

文献信息

• A Modular Approach toward Block Copolymers
  作者：Mary Nell Higley、Joel M. Pollino、Eric Hollembeak、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.200401221

  日期：2005.1

  A novel methodology for the formation of block copolymers has been developed that combines ring-opening metathesis polymerization (ROMP) with functional chain-transfer agents (CTAs) and self-assembly. Telechelic homopolymers of cyclooctene derivatives end-functionalized with hydrogen-bonding or metal-coordination sites are formed through the combination of ROMP with a corresponding functional CTA.

  已经开发了一种形成嵌段共聚物的新颖方法，该方法将开环复分解聚合（ROMP）与功能性链转移剂（CTA）和自组装结合在一起。通过将ROMP与相应的功能性CTA结合，可以形成末端被氢键或金属配位位点官能化的环辛烯衍生物的远螯均聚物。这些远螯均聚物的形成具有对分子量的高度控制，并且不需要后聚合程序。均聚物与它们的互补均聚物或小分子类似物进行快速有效的自组装，形成嵌段共聚物结构。嵌段共聚物显示出与文献中所述的小分子类似物相同的缔合常数，
• Total Synthesis of (+)- and (−)-Duryne:  A Potent Anticancer Agent from the Marine Sponge Cribrochalina Dura. Establishment of the Central Double Bond Geometry and the Absolute Configuration of the Chiral Centers
  作者：Benjamin W. Gung、Ann O. Omollo

  DOI：10.1021/jo702399j

  日期：2008.2.1

  Duryne is a C30 polyacetylenic alcohol with C2 symmetry. Despite its potent cytotoxicity, its central double bond geometry and the absolute configuration of the chiral centers were not determined. We report the total syntheses of both enantiomers of the anticancer natural product (+)-duryne and the establishment of its stereochemistry by synthesizing both geometric isomers. The natural (+)-duryne is

  Duryne是具有C 2对称性的C30聚炔醇。尽管其具有强的细胞毒性，但尚未确定其中心双键几何形状和手性中心的绝对构型。我们报告了抗癌天然产物（+）-duryne的两个对映异构体的总合成及其通过合成两个几何异构体的立体化学的建立。如结构1中所示，天然（+）-杜伦烯被标识为（15 Z）和（3 S，28 S）。使用自氧化/ Wittig偶联反应合成中心（Z）-烯烃。通过使用LiAlH 4立体选择性地构建（E）-烯烃异构体的立体化学还原相应的炔烃。手性中心的绝对构型是通过伯吉斯假单胞菌AK脂肪酶的酶促拆分方法确定的。
• DESHPANDE, V. H.;UPADBYE, B. K.;WAKHARKAR, R. D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1991-1992
  作者：DESHPANDE, V. H.、UPADBYE, B. K.、WAKHARKAR, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)duryne
  作者：V.H. Deshpande、B.K. Upadhye、R.D. Wakharkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99632-1

  日期：1989.1