Duryne是具有C 2对称性的C30聚炔醇。尽管其具有强的细胞毒性,但尚未确定其中心双键几何形状和手性中心的绝对构型。我们报告了抗癌
天然产物(+)-duryne的两个对映异构体的总合成及其通过合成两个几何异构体的立体
化学的建立。如结构1中所示,天然(+)-杜伦烯被标识为(15 Z)和(3 S,28 S)。使用自氧化/ Wittig偶联反应合成中心(Z)-烯烃。通过使用LiAlH 4立体选择性地构建(E)-烯烃异构体的立体
化学还原相应的
炔烃。手性中心的绝对构型是通过伯吉斯假单胞菌AK
脂肪酶的酶促拆分方法确定的。