2-(2-oxocycloheptyl)acetonitrile | 58711-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxocycloheptyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Cyanmethyl-cycloheptanon；2-cyanomethylcycloheptanone；2-oxocycloheptaneacetonitrile
• CAS: 58711-18-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: UANHRLXAZYIENO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxocycloheptyl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium tert-pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1-Ethyl-2-oxo-cycloheptyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkanoindoles. 1. Syntheses and antiinflammatory actions of some acidic tetrahydrocarbazoles, cyclopentindoles, and cycloheptindoles

  摘要：

  A novel series of acidic cycloalkanoindoles comprising tetrahydrocarbazole-, cyclopentindole-, and cycloheptindole-1-acetic acids has been synthesized via the Fischer indolization between a phenylhydrazine and a 1-alkyl-2-oxocycloalkaneacetic acid ester. These compounds were evaluated, orally, for their capacities to decrease estabished adjuvant arthritis in rats. The most active compound of the series was 1-ethyl-8-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-acetic acid (AY-24 873),which had an ED50 of 1.1 +/- 0.2 mg/kg. AY-24 873 was also studied orally in rats for its effect on the acute inflammatory response in the carrageenin paw edema test. It was found that AY-24 873 was about ten times more active against the chromic than against the acute models of inflammation used.

  DOI：

  10.1021/jm00228a010
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(2-oxocycloheptyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用拜尔-维利格单加氧酶的手性腈基内酯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  这项工作描述了使用Baeyer-Villiger单加氧酶从易于获得的酮前体进行区域和对映体选择性合成含腈的手性内酯。这些生物催化剂比通常使用的化学计量试剂更严格地控​​制区域异构体的分布，此外还具有良好的产品光学纯度或优异的光学纯度。还观察到令人惊讶的强立体电子控制情况。我们使用五至八元环状酮与腈基具有两个不同的系链长度，测试了14种催化剂的文库。除了最大的系列以外，我们发现了适用于目标化合物制备规模合成的合适野生型酶。进一步官能化内酯和腈的各种可能性使该方法对于手性构件的产生很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.047

文献信息

• Carbazole acetic acid derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04057559A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  Tetrahydrocyclopent[b]indole-3-acetic acid, tetrahydrocarbazole-1-acetic acid and hexahydrocyclohept[b]-indole-6-acetic acid derivatives in which the carbon bearing alkyl, lower alkenyl or lower cycloalkyl are disclosed. The compounds are useful antiinflammatory agents and methods for their preparation and use are described.

  本文介绍了碳骨架上带有烷基、低烯基或低环烷基的四氢环戊[b]吲哚-3-乙酸、四氢咔唑-1-乙酸和六氢环庚[b]-吲哚-6-乙酸衍生物。这些化合物是有用的抗炎药物，本文还描述了它们的制备和使用方法。
• Tricyclic alkylamine derivatives
  申请人：Ayerst McKenna & Harrison Ltd.

  公开号：US04128560A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  Tricyclic alkylamines, and their acid addition salts with pharmaceutically acceptable acids, are disclosed. The tricyclic ring system for these compounds is selected from the group consisting of 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole, 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole and 5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohept[b]indole. The compounds are characterized further in that the ring system carbon atom bearing the alkylamine residue is carbon atom 3, 1 and 6 in the respective ring systems and in each case the said carbon atom also is substituted with a lower alkyl. The tricyclic alkylamines are useful antidepressant agents. Methods for their preparation and use are disclosed.

  本文披露了三环脂肪胺及其与药学上可接受的酸形成的酸加成盐。这些化合物的三环环系选自以下组合：1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚，1,2,3,4-四氢咔唑和5,6,7,8,9,10-六氢环庚[b]吲哚。此外，这些化合物的环系碳原子上携带脂肪胺残基的碳原子分别为各自环系中的3号、1号和6号碳原子，并且在每种情况下，该碳原子还被取代为较低的烷基。这些三环脂肪胺是有用的抗抑郁剂。本文还披露了它们的制备和使用方法。
• Ring Enlargements. X. The Reactions of Cycloalkanones Carrying Two-carbon and Four-carbon Side Chains Containing Potential Diazoalkyl Moieties¹
  作者：Denis M. Bailey、John E. Bowers、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/jo01038a002

  日期：1963.3
• US4057559A
  申请人：——

  公开号：US4057559A

  公开（公告）日：1977-11-08
• US4128560A
  申请人：——

  公开号：US4128560A

  公开（公告）日：1978-12-05