11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yn-1-ol | 87242-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yn-1-ol
• 英文别名: 11-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-2-undecyn-1-ol；11-(oxan-2-yloxy)undec-2-yn-1-ol
• CAS: 87242-02-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: UYWGFGBJULBLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到11-(2'-四氢吡喃氧基)-2-十一烷基-1-醛
  参考文献：
  名称：

  鉴定，合成和表征9.11-十六碳烯醛的几何异构体，其来自甘蔗钻Dia糖的雌性信息素腺。

  摘要：

  对甘蔗蛀虫Diatraea saccharalis的信息素腺的化学分析表明，除了十六烷醛和（Z）-hexadec-11-enal之外，还存在9,11-十六二烯醛（1-4）的四种几何异构体。我们在这里报告了化合物1-4的合成与表征。一种原料9-癸烯-1-醇已用于通过不同的合成途径获得所有这些原料。

  DOI：

  10.1021/np010551i
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 lithium 、 碳酸氢钠 、 ferric nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007

文献信息

• First synthesis of optically active azamacrolides
  作者：B Venkateswara Rao、V Satish Kumar、M Nagarajan、D Sitaramaiah、AV Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01960-0

  日期：1996.11

  A common stereoselective approach was developed for the first synthesis of optically active azamacrolides.

  开发了一种通用的立体选择性方法，用于光学活性氮杂马来酰亚胺的首次合成。
• Studies Related to Fatty Acid Desaturation, III. Preparation and Use of Thiaoleic Acids
  作者：S. Poulain、N. Noiret、C. Nugier-Chauvin、H. Patin

  DOI：10.1002/jlac.199719970108

  日期：1997.1

  New thiaoleic acid methyl esters 1 have been prepared as models for studies on Δ12-saturation, Convergent synthetic pathways to those acids from the 10-(tetrahydropyranyloxy)-dec-1-yne 2 are described. After saponification, their inhibitory effect on the in vivo desaturation of [1-14C] oleic acid into [1-14C] linoleic acid has been evaluated using green algae, Chlorella sorokiniana, as a biological

  已经制备了新的硫代酸甲酯1作为用于研究Δ12饱和的模型，描述了从10-（四氢吡喃基氧基）-dec-1-yne 2到那些酸的聚合合成途径。皂化后，在[1-的体内去饱和的抑制作用14 C]油酸到[1- 14 C]亚油酸已经利用绿藻类，评估小球藻sorokiniana，作为生物模型。该结果可能表明油基去饱和酶通过在C-13上夺氢原子而引发正常底物的脱氢。
• The First Stereoselective Synthesis of a Dithiane Derivative of the C18 β-Diketodiene System Proposed for an Active Compound Isolated from Cantharellus cibarius (Chanterelle)
  作者：W. Gołębiewski、Jacek Grodner、Michael Willis、James Osborne、Mirosław Gucma

  DOI：10.1055/s-0034-1379984

  日期：——

  11-[2-(2-oxoethyl)-1,3-dithian-2-yl]undec-9-ynoate as a key intermediate. The synthesis involves simple and straightforward reactions, such as addition of a lithiated alkyne to an aldehyde, alkyne hydrogenation using nickel boride, alcohol oxidation with Dess–Martin periodinane, and Z-to-E enone isomerization. A stereocontrolled synthesis of a thioketal system that is a direct precursor of an active compound

  摘要 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。
• Sex attractant pheromone of the pecan nut casebearer (Lepidoptera: Pyralidae)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allen E. Knudson、J.Steven McElfresh、Regine Gries、Gerhard Gries、James H. Davis

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00010-7

  日期：1996.3

  A female-produced sex pheromone for the pecan nut casebearer, Acrobasis nuxvorella Neunzig, has been identified from pheromone gland extracts of calling female moths. The compound (9E,11Z)-hexadecadienal [(9E,11Z)-16:Ald] was identified by coupled GC-EAD and retention time matches with a synthetic standard on four capillary GC columns of different polarities. Corroboration of the identification of (9E, 11Z)-16:Ald by other analytical chemistry methods was not possible due to the minute quantities of pheromone extracted (<1 picogram/female). In field studies, gray rubber septa impregnated with 100 mu g of synthetic (9E,11Z)-16:Ald were attractive to male moths, whereas higher and lower doses were less attractive. The homologous (9E,11Z)-15:Ald was also slightly attractive, while the more highly conjugated analogues, (9E,11Z,13Z)- and (9E, 11Z,13E)-16:Ald, were not. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Suemune, Hiroshi; Hayashi, Noriyuki; Funakoshi, Kazuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 2168 - 2170
  作者：Suemune, Hiroshi、Hayashi, Noriyuki、Funakoshi, Kazuhisa、Akita, Hiroyuki、Oishi, Takeshi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——