3-(2-aminophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 29083-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(o-aminophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole；2-(3-phenyloxadiazol-5-yl)aniline；2-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-aniline；2-(5-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline
• CAS: 29083-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: OTGPJEZPUNACFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  438.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-苯基-4-氨基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Korbonits, Dezsoe; Kiss, Pal; Simon, Kalman, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 11, p. 3183 - 3193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰-1H-苯并三唑 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(2-aminophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  改进和扩展的包含双环杂环的N–N键的一锅两组分Boulton-Katritzky合成

  摘要：

  已经开发了改进的和扩展的由N'-羟基-羧am和酰基苯并三唑组成的包含3- N-酰基-3-氨基-1，2-吡唑基序的双环杂环的一锅两组分合成。重要的是，该序列无需使用肼或N-胺化试剂来合成这些杂环的关键氮-氮（N-N）键，该键是通过Boulton-Katritzky重排形成的。利用这种方法，无需任何特殊设备或条件，即可使用现成的试剂制备各种与药物相关的含N–N杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.092

文献信息

• Synthetic Studies toward 3-(Acylamino)-1H-indazoles and Development of a One-Pot, Microwave-Assisted, Oxadiazole Condensation/Boulton-Katritzky Rearrangement
  作者：Gregory Ott、Andrew Anzalone

  DOI：10.1055/s-0031-1289893

  日期：2011.12

  devised that allows access to rearrangement products in good to excellent isolated yields. Furthermore, we have developed a two-component, one-pot sequence using a microwave-assisted oxadiazole condensation/Boulton-Katritzky rearrangement to deliver 3-(acylamino)-1H-indazoles from simple esters and 2-amino-N-hydroxy-benzamidine Boulton-Katritzky rearrangement - indazole - microwave-assisted - oxadiazole

  对3-（2-氨基芳基）-1,2,4-恶二唑的Boulton-Katritzky重排的研究导致确定了控制重排以及选择底物竞争性热重排途径的其他电子因素。为了避免常规热转化序列的局限性，已设计出一种采用微波辐射的改进方案，该方案允许以良好的分离产率良好地获得重排产物。此外，我们已经开发了一种使用微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的两组分，一锅法序列，以从简单的酯和2-氨基-N-羟基-生成3-（酰基氨基）-1 H-吲唑。苯甲idine Boulton-Katritzky重排-吲唑-微波辅助-恶二唑缩合-取代基效应
• Korbonits, Dezsoe; Kanzel-Szvoboda, Ida; Horvath, Karoly, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 759 - 766
  作者：Korbonits, Dezsoe、Kanzel-Szvoboda, Ida、Horvath, Karoly

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Molecular Rearrangements. The Photochemistry of Some 1,2,4-Oxadiazoles in the Presence of Nitrogen Nucleophiles. Formation of 1,2,4-Triazoles, Indazoles, and Benzimidazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1021/jo960765i

  日期：1996.1.1

  The photochemistry of some 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles in the presence of nitrogen nucleophiles [external, such as added amines or hydrazines, or internal, such as an o-aminophenyl moiety at C(3) of the oxadiazole ring] has been investigated. In the irradiation of 5-amino-(or 5-N-substituted amino) 3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles in the presence of aliphatic primary amines (or ammonia), photolytic species arising from heterolytic cleavage of the ring O-N bond capture the nucleophilic reagent to give open-chain intermediates, which develop into 1,2,4-triazolin-5-ones. Similarly, irradiations of 3,5-diphenyl-, 3-methoxy-5-phenyl-, and 5-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles gave 1,2,4-triazoles. In the same context, irradiations of representative substrates in the presence of hydrazines have been also investigated. In the irradiation of 3-(o-aminophenyl)-5-methyl-, 3-[o-(methylamino)phenyl]-5-methyl-, and 3-(o-aminophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazoles, concomitant formation of indazoles and benzimidazoles, presumably arising from a common photolytic species, has been observed. Some mechanistic aspects have been considered, and possible applications in synthesis have been pointed out.
• Goncalves,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2599 - 2614
  作者：Goncalves,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Korbonits, Dezso; Kolonits, Pal, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 7, p. 1652 - 1665
  作者：Korbonits, Dezso、Kolonits, Pal

  DOI：——

  日期：——