2-Methyl-5-phenacyl-pyrazin | 15707-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-5-phenacyl-pyrazin
• 英文别名: 2-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(5-Methylpyrazin-2-yl)-1-phenylethanone；2-(5-methylpyrazin-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 15707-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: RTHLARKQFXYVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-phenacyl-pyrazin 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [(6R)-6-ethenyl-3-methyl-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基胺化反应使吡啶和吡嗪直接不对称脱芳香化

  摘要：

  吡啶和吡嗪的第一个铱催化的分子内不对称烯丙基烯化脱芳香化反应已经实现。获得了2,3-二氢吲哚嗪和6,7-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物，具有优异的收率和对映选择性。该方法的特点是在温和的反应条件下，通过吡啶或吡嗪的直接N-烯丙基烷基化进行脱芳香化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404286
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡嗪 、 苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methyl-5-phenacyl-pyrazin 、 (Z)-2-(5-Methyl-pyrazin-2-yl)-1-phenyl-ethenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Properties of Novel Pyrazine–Boron Complexes Bearing a β-Iminoketone Ligand

  摘要：

  A novel fluorescence dye based on pyrazine-boron complexes bearing a beta-iminoketone ligand has been synthesized by using a simple two-step reaction. Synthesized complexes exhibited fluorescence in solution (F-max: 472-604 nm) and in the solid state (F-max: 496-624 nm). These complexes showed a larger Stokes shift(3690-4900 cm(-1)) than well-known boron dipyrromethene dyes (400-600 cm(-1), in most cases).

  DOI：

  10.1021/ol202819w

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Dearomatization Reaction of Pyridines, Pyrazines, Quinolines, and Isoquinolines
  作者：Ze-Peng Yang、Qing-Feng Wu、Wen Shao、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.5b10440

  日期：2015.12.23

  The first Ir-catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of pyridines, pyrazines, quinolines, and isoquinolines has been developed. Enabled by in situ formed chiral Ir-catalyst, the dearomatized products were isolated in high levels of yield (up to 99% yield) and enantioselectivity (up to 99% ee). It is worth noting that the Me-THQphos ligand is much more efficient than other

  已开发出第一个 Ir 催化的吡啶、吡嗪、喹啉和异喹啉的分子内不对称烯丙基脱芳构化反应。通过原位形成的手性 Ir 催化剂，脱芳构化产物以高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）分离。值得注意的是，对于吡嗪和某些喹啉的脱芳构化，Me-THQphos 配体比其他测试的配体更有效。进行了脱芳构化反应的机理研究，结果表明了以形成喹啉作为关键中间体的替代方法的可行性。机理研究结果使该反应成为 Reissert 型反应化学中尚不为人知的类型。此外，
• Direct Asymmetric Dearomatization of Pyridines and Pyrazines by Iridium-Catalyzed Allylic Amination Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Qing-Feng Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201404286

  日期：2014.7.1

  first iridium‐catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of pyridines and pyrazines has been realized. 2,3‐Dihydroindolizine and 6,7‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives were obtained with excellent yields and enantioselectivity. This methodology features dearomatization by direct N‐allylic alkylation of pyridines or pyrazines under mild reaction conditions.

  吡啶和吡嗪的第一个铱催化的分子内不对称烯丙基烯化脱芳香化反应已经实现。获得了2,3-二氢吲哚嗪和6,7-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物，具有优异的收率和对映选择性。该方法的特点是在温和的反应条件下，通过吡啶或吡嗪的直接N-烯丙基烷基化进行脱芳香化作用。
• Synthesis and Fluorescence Properties of Novel Pyrazine–Boron Complexes Bearing a β-Iminoketone Ligand
  作者：Yasuhiro Kubota、Hiroshi Hara、Syunki Tanaka、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/ol202819w

  日期：2011.12.16

  A novel fluorescence dye based on pyrazine-boron complexes bearing a beta-iminoketone ligand has been synthesized by using a simple two-step reaction. Synthesized complexes exhibited fluorescence in solution (F-max: 472-604 nm) and in the solid state (F-max: 496-624 nm). These complexes showed a larger Stokes shift(3690-4900 cm(-1)) than well-known boron dipyrromethene dyes (400-600 cm(-1), in most cases).