5-diphenylphosphinoyl-6-phenylhexan-2,6-dione ethylene acetal | 87109-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-diphenylphosphinoyl-6-phenylhexan-2,6-dione ethylene acetal
• 英文别名: 2-diphenylphosphinoyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-phenyl-butan-1-one；2-diphenylphosphoryl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 87109-34-0
• 化学式: C₂₆H₂₇O₄P
• 分子量: 434.472
• InChiKey: YBXHANSGXBPBTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  562.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diphenylphosphinoyl-6-phenylhexan-2,6-dione ethylene acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wittig反应的立体控制合成γ，δ-不饱和酮

  摘要：

  和γ的异构体，δ不饱和缩酮可以单独由5- diphenylphosphinoylpenta -2-酮亚乙基缩醛（6）和醛，酯，或酮之间的霍纳- Wittig反应制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81993-0
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-diphenylphosphinoyl-6-phenylhexan-2,6-dione ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Cornish Christopher A.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2585 - 2598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones
  作者：David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606873a

  日期：——

  α-Diphenylphosphinoyl ketones are selectively and sequentially alkylated at the α-position. Double lithiation and selective alkylation occurs at the less stabilised γ-position. Dephosphinoylation of the alkylation products gives ketones. Mono-alkylation is selective, highly crystalline intermediates are formed and a one-pot strategy is possible. The method is ideally suited for the preparation of acid-sensitive ketones.

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。
• CORNISH, CH. A.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 25, 2603-2606
  作者：CORNISH, CH. A.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• CORNISH, CH. A.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2585-2598
  作者：CORNISH, CH. A.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Cornish Christopher A.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2585 - 2598
  作者：Cornish Christopher A.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Stereo-controlled synthesis of γ,δ-unsaturated ketones by the Horner-Wittig reaction
  作者：Christopher A Cornish、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81993-0

  日期：1983.1

  and isomers of γ,δ-unsaturated ketals may separately be prepared by the Horner-Wittig reaction between 5-diphenylphosphinoylpenta-2-one ethylene acetal (6) and aldehydes, esters, or ketones.

  和γ的异构体，δ不饱和缩酮可以单独由5- diphenylphosphinoylpenta -2-酮亚乙基缩醛（6）和醛，酯，或酮之间的霍纳- Wittig反应制备。