5-benzoyl-2-benzylisothiazol-3(2H)-one | 81470-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-benzylisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 5-benzoyl-2-benzyl-3-isothiazolinone；5-Benzoyl-2-benzyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 81470-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: WOQTVOQVMFFFSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-2-benzylisothiazol-3(2H)-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-苯基-3-苯甲酰基-2-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Tsolomitis, A.; Sandris, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1465 - 1467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-氧代-4-苯基丁酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-benzoyl-2-benzylisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-3-异噻唑啉酮的研究

  摘要：

  当将β-苯甲酰基丙酰胺与亚硫酰氯一起加热时，可获得5-苄基-3-异噻唑啉酮。描述了5-苯甲酰基-2-苯基-3-异噻唑啉酮的一些反应，最令人感兴趣的是与丙二酸二甲酯和丙二酸二乙酯的碳负离子反应，其中发生开环，硫损失和随后的闭环，从而导致马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98885-4

文献信息

• REARRANGEMENT OF 5-BENZOYL-3(2H)-ISOTHIAZOL-3-ONES TO 6-BENZOYL 2,3-DIHYDRO-1,3-THIAZIN-4(2H)-ONES
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.247

  日期：2006.1

  yield the N-substituted 3aroylpropionamides 3. A simple cyclization reaction of 3-aroylpropionamides 3 with excess of thionyl chloride gave the corresponding 5-aroyl-3(2H)-isothiazolones 4, the later were converted to Nsubstituted 3(2H)-isothiazolones 5 through a nucleophilic displacement of the 5-aroyl group. 247 Unauthenticated Download Date | 8/4/19 4:37 PM Vol. 12, Nos. 3-4, 2006 Rearrangement

  5-苯甲酰基-3(2H)-异噻唑-3-酮 4 通过以下反应转化为相应的异构体 6-苯甲酰基 2-取代的-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(2H)-酮 13顺序：芳酰基丙酰胺 (3) 的制备， (3) 向芳酰基异噻唑酮 (4) 的转化， (4) 的芳酰基羰基通过缩酮化保护，异噻唑酮缩酮 (11) 转化为相应的噻嗪酮缩酮（12），最后是芳酰基噻嗪酮（13）的脱缩酮反应，总产率良好。1,3-噻嗪核是头孢菌素的活性核心，是广泛使用的 β-内酰胺抗生素之一。据称它们还可用作杀虫剂和除草剂以及农用化学品杀真菌剂。1、3-噻嗪已被广泛研究并可根据母体结构中额外氢原子的位置进行分类。2,3-Dihydro-1,3-thiazin-4-ones 研究最少。仅开发了一些基于异噻唑酮环扩大的反应。在以前的工作中，我们已经报道了“通过方案 1 中显示的反应顺序制备了一系列 5-芳酰基异噻唑酮 4 以及一系列脱酰基异噻唑酮
• Tsolomitis, A.; Sandris, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1645 - 1646
  作者：Tsolomitis, A.、Sandris, C.

  DOI：——

  日期：——
• Tsolomitis, Athanase; Sandris, Constantine, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 569 - 575
  作者：Tsolomitis, Athanase、Sandris, Constantine

  DOI：——

  日期：——
• Tsolomitis, A.; Sandris, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1635 - 1637
  作者：Tsolomitis, A.、Sandris, C.

  DOI：——

  日期：——
• TSOLOMITIS A.; SANDRIS C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1645-1646
  作者：TSOLOMITIS A.、 SANDRIS C.

  DOI：——

  日期：——