1-(3-methoxyphenyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-one | 1072266-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-one
• CAS: 1072266-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NIWOCKKQARINNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的 C-C 键形成转移氢化从醇或醛氧化水平进行二烯加氢酰化：β,γ-不饱和酮的合成

  摘要：

  在钌催化的转移氢化条件下，异戊二烯与苄醇和脂肪醇 1a-g 偶联，以良好至极好的分离产率传递 β, γ-不饱和酮 3a-g。在相同条件下，醛 2a-g 与异戊二烯偶联以提供一组相同的 β, γ-不饱和酮 3a-g，分离产率良好至极好。正如丁二烯、月桂烯和 1,2-二甲基丁二烯与代表性醇 1b、1c 和 1e 的偶联所证明的那样，不同的无环二烯参与转移氢化偶联以形成β、γ-不饱和酮。在所有情况下，都观察到了完全的分支区域选择性，并且除了加合物 3j 之外，未检测到异构化为共轭烯酮。因此，正式的分子间二烯加氢酰化是从醇或醛的氧化层面实现的。在使用相关钌催化剂的早期研究中，无环二烯与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供支化的高烯丙醇。因此，在转移加氢偶联条件下，底物（醇或醛）和产物（高烯丙醇或β，γ-不饱和酮）的所有氧化水平都可达到。

  DOI：

  10.1021/ja805356j