4-chloropentan-1-ol | 35096-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloropentan-1-ol
• 英文别名: 4-Chlor-1-pentanol
• CAS: 35096-45-8
• 化学式: C₅H₁₁ClO
• 分子量: 122.595
• InChiKey: PHOLXMKOIBAQOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloropentan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  在铜盐存在下，亚铁离子诱导的烷基氢过氧化物分解而使δ-碳原子官能化

  摘要：

  在亚铜离子在卤化铜或假卤化物的存在下诱导的烷基氢过氧化物的分解中，实现了分子内功能化，配体从铜盐转移到δ-碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87708-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 盐酸 作用下， 生成 4-chloropentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Murahashi; Hagihara, Memoirs of the Institute of Scientific and Industrial Research, Osaka University, 1948, vol. 6, p. 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

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• Site-Selective Aliphatic C–H Chlorination Using <i>N</i>-Chloroamides Enables a Synthesis of Chlorolissoclimide
  作者：Ryan K. Quinn、Zef A. Könst、Sharon E. Michalak、Yvonne Schmidt、Anne R. Szklarski、Alex R. Flores、Sangkil Nam、David A. Horne、Christopher D. Vanderwal、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b12308

  日期：2016.1.20

  functionalization of aliphatic C-H bonds remain a paramount goal of organic synthesis. Free radical alkane chlorination is an important industrial process for the production of small molecule chloroalkanes from simple hydrocarbons, yet applications to fine chemical synthesis are rare. Herein, we report a site-selective chlorination of aliphatic C-H bonds using readily available N-chloroamides and apply this transformation

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• δ-C–H Mono- and Dihalogenation of Alcohols
  作者：Alastair N. Herron、Dongxin Liu、Guoqin Xia、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b13171

  日期：2020.2.12

  Alkoxy radicals have long been known to enable remote C-H functionalization via 1,5-hydrogen atom abstraction. However, methods for their generation traditionally have relied upon highly oxidizing metals, ultraviolet radiation, or preformed peroxide intermediates, which has prevented the development of many desirable transformations. Herein we report a new bench-stable precursor that decomposes to

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• Oxidation of aliphatic alcohols with the lead tetraacetate—metal halide system under mechanical activation
  作者：N. I. Kapustina、V. D. Makhaev、A. P. Borisov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02494921

  日期：2000.11

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• Sulfamate Esters Guide Selective Radical‐Mediated Chlorination of Aliphatic C−H Bonds
  作者：Melanie A. Short、J. Miles Blackburn、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1002/anie.201710322

  日期：2018.1.2

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