1,2,3-trimethoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene | 93930-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 93930-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: DGAJVJPNOHYVEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1-(3,4-Dihydroxy-5-Methoxyphenyl-3-Methylbut-2-Ene from The Liverworth Plagiochila Rutilans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80568-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionate 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-(3,4-Dihydroxy-5-Methoxyphenyl-3-Methylbut-2-Ene from The Liverworth Plagiochila Rutilans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80568-3

文献信息

• Introduction of Allyl and Prenyl Side-Chains into Aromatic Systems by Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Darío C. Gerbino、Sandra D. Mandolesi、Hans-Günther Schmalz、Julio C. Podestá

  DOI：10.1002/ejoc.200900234

  日期：2009.8

  for the synthesis of allyl- and prenylaromatic compounds. The first part deals with the preparation of boron reagents like arylboronic acids and their pinacol esters as well as of pinacol allyl- and prenylboronates. The second part of the paper is devoted to the use of these boron reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions leading to allylation and prenylation of aromatic compounds. Of the

  本文报告了一些研究，旨在制定可用于合成烯丙基和异戊二烯化合物的通用方案。第一部分涉及硼试剂如芳基硼酸及其频哪醇酯以及频哪醇烯丙基和异戊二烯基硼酸酯的制备。论文的第二部分致力于在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中使用这些硼试剂，从而导致芳族化合物的烯丙基化和异戊二烯化。在研究的六种方法中，最有希望的结果是通过使用 Pd2(dba)3 催化芳基硼酸与烯丙基和异戊二烯溴化物的反应获得的，该反应导致交叉偶联产物的产率高（平均 87%），
• Regioselective Cross-Coupling of Allylboronic Acid Pinacol Ester Derivatives with Aryl Halides via <i>Pd-PEPPSI-IPent</i>
  作者：Jennifer L. Farmer、Howard N. Hunter、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja308613b

  日期：2012.10.24

  The cross-coupling reactions of allylboronic acid pinacol ester derivatives with aryl and heteroaryl halides occurred with high selectivity (>97%) at the α-carbon of the allylboron reagent in the presence of Pd-PEPPSI-IPent precatalyst and 5 M KOH in refluxing THF. In the case of trisubstituted allylboronates with different substituents on the olefin, minor olefin geometry isomerization was observed

  在 Pd-PEPPSI-IPent 预催化剂和 5 M KOH 存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯衍生物与芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应以高选择性（> 97%）发生在烯丙基硼试剂的 α-碳上四氢呋喃。在烯烃上具有不同取代基的三取代烯丙基硼酸酯的情况下，观察到次要烯烃几何异构化（E/Z ≈ 80/20）。
• Heck Reactions Using Aryldiazonium Salts towards Phosphonic Derivatives
  作者：Heiko Brunner、Nathalie Le Cousturier de Courcy、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1055/s-2000-6482

  日期：2000.2

  A facile synthesis of aryl vinylphosphonates has been based on Heck reaction of aryldiazonium salts bearing electrowithdrawing or donating groups with vinylphosphonates. A one-pot procedure consisting of Heck reaction and hydrogenation permits the clean formation of useful Wadsworth-Emmons reagents.

  一种简便的芳基乙烯基膦酸酯的合成基于带有电子吸引或给电子基团的芳基重氮盐与乙烯基膦酸酯的Heck反应。包含Heck反应和氢化的单锅法可以干净地形成有用的Wadsworth-Emmons试剂。
• Nickel-catalyzed reductive allylation of aryl bromides with allylic acetates
  作者：Xiaozhan Cui、Shulin Wang、Yuwei Zhang、Wei Deng、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c3ob40232k

  日期：——

  This paper highlights Ni-catalyzed allylation of electron-rich aryl bromides with a variety of substituted allylic carbonates using zinc as the terminal reductant, affording E-alkenes regioselectively in good to excellent yields by the addition of aryl to the less hindered allylic carbon. The electron-deficient aryl bromides and chlorides are also highly efficient coupling partners.

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。
• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Regiodivergent Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Allylboronates and Aryl Halides
  作者：Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja405950c

  日期：2013.7.24

  An orthogonal set of catalyst systems has been developed for the Suzuki-Miyaura coupling of 3,3-disubstituted and 3-monosubstituted allylboronates with (hetero)aryl halides. These methods allow for the highly selective preparation of either the alpha- or the gamma-isomeric coupling product.