(Z)-6,8-bis(trifluoromethyl)-2,5-dihydro-3,4-dimethyl-1H-benzo[b]azepine | 1137000-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (Z)-6,8-bis(trifluoromethyl)-2,5-dihydro-3,4-dimethyl-1H-benzo[b]azepine
• 英文别名: 3,4-dimethyl-6,8-bis(trifluoromethyl)-2,5-dihydro-1H-1-benzazepine
• CAS: 1137000-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₃F₆N
• 分子量: 309.254
• InChiKey: KJMJTUZOWZIGTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-isopropenyl-2-methylaziridine 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-6,8-bis(trifluoromethyl)-2,5-dihydro-3,4-dimethyl-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮重排至苯并ze庚因和二氢吡咯：合成和理论研究

  摘要：

  本文中，我们报告了通过N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮的重排反应一锅法合成几种N杂环化合物的过程。对合成方法的优化使我们能够以良好的收率和纯度获得不同取代的2,5-二氢-1 H-苯并[b]氮杂。还研究了起始N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的性质与所获得的N-杂环之间的关系。最后，为使本文报道的所有实验结果合理化，进行了理论研究，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200801148

文献信息

• Iron porphyrin catalysed light driven C–H bond amination and alkene aziridination with organic azides
  作者：Yi-Dan Du、Cong-Ying Zhou、Wai-Pong To、Hai-Xu Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc00784f

  日期：——

  strategy for the design of C–N bond formation reactions under mild reaction conditions, the challenge being lack of selectivity as a free nitrene reactive intermediate is usually involved. Herein is described an iron(III) porphyrin catalysed sp3 C–H amination and alkene aziridination with selectivity by using organic azides as the nitrogen source under blue LED light (469 nm) irradiation. The photochemical

  在温和的反应条件下，可见光驱动的有机叠氮化物的氮烯转移和插入反应是设计C–N键形成反应的一种有吸引力的策略，因为通常涉及游离的腈反应性中间体，因此缺乏选择性的挑战。本文描述了铁（III）卟啉催化的sp 3通过使用有机叠氮化物作为氮源，在蓝色LED光（469 nm）照射下，进行C–H胺化和烯烃的叠氮化。光化学反应显示化学选择性和区域选择性，并且对于复杂的天然和生物活性化合物的后期功能化有效。机理研究表明，卟啉铁既起光敏剂的作用，又起催化剂的作用，产生了反应性的铁-氮化物中间体，随后形成C-N键。
• Rearrangement of N-Aryl-2-Vinylaziridines to Benzoazepines and Dihydropyrroles: A Synthetic and Theoretical Study
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Nazzareno Re、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/chem.200801148

  日期：2009.1.19

  report the one‐pot synthesis of several N‐heterocyclic compounds by rearrangement reactions of N‐aryl‐2‐vinylaziridines. The optimization of the synthetic methodology employed allowed us to obtain differently substituted 2,5‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepines in good yields and purities. The relationship between the nature of the starting N‐aryl‐2‐vinylaziridine and the obtained N‐heterocycle was also investigated

  本文中，我们报告了通过N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮的重排反应一锅法合成几种N杂环化合物的过程。对合成方法的优化使我们能够以良好的收率和纯度获得不同取代的2,5-二氢-1 H-苯并[b]氮杂。还研究了起始N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的性质与所获得的N-杂环之间的关系。最后，为使本文报道的所有实验结果合理化，进行了理论研究，以阐明反应机理。