2,2-bis(azidomethyl)-propan-1-ol | 115746-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2-bis(azidomethyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 2,2-Bis-(azidomethyl)-propan-1-ol；3-azido-2-(azidomethyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 115746-45-7
• 化学式: C₅H₁₀N₆O
• 分子量: 170.174
• InChiKey: WHVWKYKHOGPDQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(azidomethyl)-propan-1-ol 在 钯 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,5-bis(aminomethyl)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-oxo-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过在单个氨基酸位点引入正电荷来改变枯草杆菌蛋白酶枯草芽孢杆菌的特异性。

  摘要：

  在定点诱变和化学修饰相结合的策略中，使用甲硫代磺酸盐作为硫醇特异性修饰试剂，几乎可以创造出新的蛋白质表面环境。由于我们有兴趣将静电操作作为一种调节酶活性和特异性的手段，因此我们最近采用了这种方法，以在代表性的丝氨酸蛋白酶枯草杆菌枯草芽孢杆菌（SBL）中的单个位点控制多个负电荷的掺入。现在我们描述使用这种策略引入多个正电荷。合成了一系列的甲硫磺酸单，二和三铵，并用于修饰S2位点62，S1位点156和166，S1'位点217的SBL的半胱氨酸突变体。这些化学修饰的突变体（CMM）酶的动力学参数在pH 8.6下确定。在SBL的S1，S1'和S2亚位中最多存在三个正电荷会导致活性降低多达77倍，这可能是由于干扰了催化水解反应过渡态中形成的组氨酸离子。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00168-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-(氯甲基)-2-甲基丙烷-1-醇 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2,2-bis(azidomethyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过在单个氨基酸位点引入正电荷来改变枯草杆菌蛋白酶枯草芽孢杆菌的特异性。

  摘要：

  在定点诱变和化学修饰相结合的策略中，使用甲硫代磺酸盐作为硫醇特异性修饰试剂，几乎可以创造出新的蛋白质表面环境。由于我们有兴趣将静电操作作为一种调节酶活性和特异性的手段，因此我们最近采用了这种方法，以在代表性的丝氨酸蛋白酶枯草杆菌枯草芽孢杆菌（SBL）中的单个位点控制多个负电荷的掺入。现在我们描述使用这种策略引入多个正电荷。合成了一系列的甲硫磺酸单，二和三铵，并用于修饰S2位点62，S1位点156和166，S1'位点217的SBL的半胱氨酸突变体。这些化学修饰的突变体（CMM）酶的动力学参数在pH 8.6下确定。在SBL的S1，S1'和S2亚位中最多存在三个正电荷会导致活性降低多达77倍，这可能是由于干扰了催化水解反应过渡态中形成的组氨酸离子。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00168-6

文献信息

• Cis-platinum complexes, a process for the preparation thereof, and
  申请人：Behringwerke Aktiengesellschaft

  公开号：US05091521A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Compounds of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group of the formula CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n --where n=0 to 5, R.sup.2 represents a hydrogen atom when X is a carbamoyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a group, bonded in an ether-like fashion, of the formula R.sup.3 --O--CH.sub.2 --(CHR.sup.4).sub.m --CH.sub.2 -- in which R.sup.3 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R.sup.4 is a hydroxyl group or an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, and m is 0 to 2, represents a group, bonded in an ether-like fashion, of the formula H--(CH.sub.2).sub.a --(O--(CH.sub.2).sub.b).sub.c -- where a=0 to 4, b=1 to 4 and c=1 to 7, or R.sup.2 represents a radical, bonded in a O-glycoside fashion of the formula ##STR2## in which R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7, independently of one another, are a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R.sup.8 is a hydrogen atom, a methyl group or a hydroxy methyl group, X represents a methylene group or a carbamoyl group or a covalent bond between R.sup.1 and the 2-carbon atom, A.sup.1 and A.sup.2 are indentical and represent the hydroxyl group, chloride, bromide, iodide, nitrate, acetate or trifluoroacetate, or A.sup.1 represents sulfate or carbonate and A.sup.2 represents H.sub.2 O or A.sup.1 and A.sup.2 together represent the dianion of an organic acid such as oxalic, malonic, hydroxymalonic, ethylmalonic, 1,1- or 1,2-cyclobutanedicarboxylic, phthalic, 3- or 4-carboxyphthalic, 3,4-dicarboxyphthalic or N-(carbamoylmethyl)-iminodiacetic acid, are described, and also a process for the preparation thereof, and a medicament containg these compounds.

  通式I的化合物##STR1##中，其中R.sup.1代表氢原子或具有CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n的烷基基团--其中n=0至5，R.sup.2代表氢原子当X为羰胺基团时，具有1至6个碳原子的烷基基团，以醚类似方式键合的基团，其化学式为R.sup.3--O--CH.sub.2--(CHR.sup.4).sub.m--CH.sub.2--其中R.sup.3是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，R.sup.4是羟基或具有1至3个碳原子的烷氧基团，m为0至2，代表以醚类似方式键合的基团，其化学式为H--(CH.sub.2).sub.a--(O--(CH.sub.2).sub.b).sub.c--其中a=0至4，b=1至4，c=1至7，或R.sup.2代表以O-糖苷方式键合的基团，其化学式为##STR2##其中R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7，彼此独立地，是氢原子或羟基，R.sup.8是氢原子、甲基基团或羟甲基基团，X代表亚甲基基团或羰胺基团或R.sup.1和第2碳原子之间的共价键，A.sup.1和A.sup.2相同，代表羟基、氯化物、溴化物、碘化物、硝酸盐、乙酸盐或三氟乙酸盐，或A.sup.1代表硫酸盐或碳酸盐，A.sup.2代表H.sub.2O或A.sup.1和A.sup.2一起代表有机酸的二阴离子，例如草酸、丙二酸、羟基丙二酸、乙基丙二酸、1,1-或1,2-环丁二羧酸、邻苯二甲酸、3-或4-羧基邻苯二甲酸、3,4-二羧基邻苯二甲酸或N-(羰胺甲基)-亚胺二乙酸，以及其制备方法和含有这些化合物的药物也被描述。
• Chemically modified enzymes with multiple charged variants
  申请人：GenenCor International, Inc.

  公开号：US20020127695A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention provides modified enzymes comprising one or more amino acid residues replaced by cysteine residues, where the cysteine residues are modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine residues with a substituent group providing a thiol side chain comprising a multiply charged moiety. The enzymes show improved interaction and/or specificity and/or activity with charged substrates.

  这项发明提供了一种改良酶，其中一个或多个氨基酸残基被半胱氨酸残基取代，半胱氨酸残基被替换为含有多重带电基团的硫醇侧链取代基，从而改良了酶与带电底物的相互作用和/或特异性和/或活性。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;KRAEMER, HANS-PETER
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、KRAEMER, HANS-PETER

  DOI：——

  日期：——
• Altering the specificity of subtilisin Bacillus lentus through the introduction of positive charge at single amino acid sites
  作者：Benjamin G. Davis、Kanjai Khumtaveeporn、Richard R. Bott、J.Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00168-6

  日期：1999.11

  protease, subtilisin Bacillus lentus (SBL). We now describe the use of this strategy to introduce multiple positive charges. A series of mono-, di- and triammonium methanethiosulfonates were synthesized and used to modify cysteine mutants of SBL at positions 62 in the S2 site, 156 and 166 in the S1 site and 217 in the S1' site. Kinetic parameters for these chemically modified mutants (CMM) enzymes were

  在定点诱变和化学修饰相结合的策略中，使用甲硫代磺酸盐作为硫醇特异性修饰试剂，几乎可以创造出新的蛋白质表面环境。由于我们有兴趣将静电操作作为一种调节酶活性和特异性的手段，因此我们最近采用了这种方法，以在代表性的丝氨酸蛋白酶枯草杆菌枯草芽孢杆菌（SBL）中的单个位点控制多个负电荷的掺入。现在我们描述使用这种策略引入多个正电荷。合成了一系列的甲硫磺酸单，二和三铵，并用于修饰S2位点62，S1位点156和166，S1'位点217的SBL的半胱氨酸突变体。这些化学修饰的突变体（CMM）酶的动力学参数在pH 8.6下确定。在SBL的S1，S1'和S2亚位中最多存在三个正电荷会导致活性降低多达77倍，这可能是由于干扰了催化水解反应过渡态中形成的组氨酸离子。