1-(N-hexyl)glucaric acid monoamide | 1115231-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(N-hexyl)glucaric acid monoamide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-6-(hexylamino)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoic acid
• CAS: 1115231-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₇
• 分子量: 293.317
• InChiKey: ZRPUSTKKIZRQCO-QEYWKRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖醛酸 、 正己胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-(N-hexyl)glucaric acid monoamide
  参考文献：
  名称：

  醛糖的直接酰胺化和α-酮酸的脱羧酰胺化：一种未保护的碳水化合物分子的有效共轭方法

  摘要：

  通过使用碘作为适当的氧化剂，未保护和未修饰的醛糖会与各种功能化的胺，α-氨基酯和肽进行氧化酰胺化，而KDO，唾液酸和其他α-酮酸会继续进行氧化脱羧反应原位酰胺化。在这种温和的反应条件下，糖苷键和许多其他官能团是惰性的。用于糖分子的直接连接的该反应方案在糖缀合物的一般和有效合成的发展中看起来是有希望的。

  DOI：

  10.1021/jo802338k

文献信息

• Direct Amidation of Aldoses and Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids: An Efficient Conjugation Method for Unprotected Carbohydrate Molecules
  作者：Chia-Ching Cho、Jia-Nan Liu、Chung-Hsun Chien、Jiun-Jie Shie、Ying-Chu Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo802338k

  日期：2009.2.20

  With use of iodine as an appropriate oxidant, unprotected and unmodified aldoses undergo oxidative amidation with a variety of functionalized amines, α-amino esters, and peptides, whereas KDO, sialic acid, and other α-keto acids proceed with oxidative decarboxylation followed by in situ amidation. Glycoside bond and many other functional groups are inert under such mild reaction conditions. This reaction

  通过使用碘作为适当的氧化剂，未保护和未修饰的醛糖会与各种功能化的胺，α-氨基酯和肽进行氧化酰胺化，而KDO，唾液酸和其他α-酮酸会继续进行氧化脱羧反应原位酰胺化。在这种温和的反应条件下，糖苷键和许多其他官能团是惰性的。用于糖分子的直接连接的该反应方案在糖缀合物的一般和有效合成的发展中看起来是有希望的。