(3-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)methanol | 79005-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)methanol
• 英文别名: (3-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-methanol；5-Methyl-5-hydroxymethyl-2-pentamethylen-1,3-dioxan
• CAS: 79005-50-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: BODWJKWMJXLYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)methanol 、 甲酸 生成 (3-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)methyl formate
  参考文献：
  名称：

  NURBERDYEV, R.;YAZKULIEV, O.;XEKIMOV, YU. K.;ZLOTSKIJ, S. S.;RAXMANKULOV,+, IZV. AN TSSR. CEP. FIZ.-TEXN., XIM. I GEOL. N.,(1990) N, S. 101-103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromopentyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以65%的产率得到(3-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  溴化镁促进卤代缩醛，缩酮和原酸酯的Barbier型分子内环化

  摘要：

  尽管缩醛，缩酮和原酸酯通常用作抵抗有机金属试剂的保护基，但是衍生自卤代缩醛，缩酮或原酸酯的格氏试剂在MgBr 2促进的条件下分子内环化，产生了相应的环烷醇和环烷酮衍生物。我们的结果还表明，路易斯酸催化的推挽机制可用于环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01813-4

文献信息

• Crystal Structure and Biological Activity of (3-Methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)Methanol Synthesized with Nanosolid Superacid
  作者：Lin Yuan、Zhongyan Li、Xingyu Zhang、Xianyou Yuan

  DOI：10.1166/jnn.2017.12701

  日期：2017.4.1

  The title compound (3-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)methanol (C11H20O3, Mr = 200.27) was synthesized by the aldol reaction of 1,1,1-tris(hydroxymethyl)ethane with cyclohexane in the presence of sulfonated carbon in cyclohexane and N, N-dimethylbenzamide, and its structure was characterized by melting points, elemental analysis, IR spectra, 1H NMR and single-crystal X-ray diffraction. The crystal of the title compound belongs to monoclinic system, space group C2/c with a = 31.308(8), b = 6.3544(16), C = 11.356(3) Å, α = 90, β = 91.953(3), γ = 90°, V = 2258.0(10) Å3, Z = 8, Dc = 1.178 g/cm3, μ (Mo-Kα) = 0.084 mm-1, F(000) = 880, R = 0.0755 and wR(l > 2σ(l)) = 0.2225. X-ray diffraction results show that the 1,3-dioxane ring in the title compound is non-planar and exhibits a chair conformation, and adjacent molecules are connected by hydrogen bonding interaction into a one-dimensional chain structure. In addition, its biological activity was also evaluated.

  标题化合物(3-甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-3-基)甲醇(C11H20O3,Mr=200.27)通过1,1,1-三(羟甲基)乙烷与环己烷在磺化炭和N,N-二甲基苯甲酰胺存在下发生羟醛缩合反应合成,通过熔点、元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱及单晶X射线衍射表征其结构。标题化合物晶体属单斜晶系,空间群为C2/c,晶胞参数α=31.308(8)、b=6.3544(16)、c=11.356(3)Å,α=90°、β=91.953(3)°、γ=90°,V=2258.0(10)Å3,Z=8,Dc=1.178g/cm3,μ(Mo-Kα)=0.084mm-1,F(000)=880,R=0.0755及wR(l>2σ(l))=0.2225。X射线衍射结果表明,标题化合物中1,3-二氧六环环非平面,呈椅式构象,且通过分子间氢键相互作用连接成一维链状结构。此外,还对其生物活性进行了评价。
• Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure-Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0247472A2

  公开（公告）日：1987-12-02

  Nach einem neuen Verfahren lassen sich Carbonsäure-Derivate der Formel in welcher R' für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und R2 und R3 für Wasserstoff stehen oder R2 und R3 gemeinsam für die Gruppierung der Formel stehen, worin R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen oder R4 und R5 gemeinsam für eine Alkylenkette stehen, herstellen, indem man 5-Hydroxymethyl-1,3-dioxane der Formel in welcher R1, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, in wässrig-alkalischem Medium mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen bei Temperaturen zwischen 0 °C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches an einem Palladium- und/oder Platin-Katalysator, gegebenenfalls in Gegenwart eines Aktivators umsetzt und die so erhaltenen Salze mit Kationenaustauschern oder Säuren behandelt und gegebenenfalls anschliessend die dabei entstehenden 1,3-Dioxan-5-carbonsäuren der Formel in welcher R1, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, oder deren Salze mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines zusätzlichen Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 °C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches umsetzt.

  根据一种新方法，式中的羧酸衍生物 其中 R'是氢、烷基、环烷基或任选取代的苯基，以及 R2和R3代表氢或 R2和R3共同代表式中的基团 其中 R4 和 R5 各自代表氢、烷基、环烷基或任选取代的苯基，或 R4 和 R5 共同代表亚烷基链，通过制备 5-羟甲基-1,3-二氧杂环戊烷，其式为 其中 R1、R4 和 R5 具有上述含义，在水性碱性介质中与氧气或含氧气体在 0°C 至反应混合物沸点之间的温度下，在钯和/或铂催化剂上（可选择在活化剂存在下），用阳离子交换剂或酸处理由此得到的盐，并在适当情况下，随后使得到的式 1，3-二恶烷-5-羧酸反应 其中 R1、R4 和 R5 具有上述含义，或其盐与水反应，可选择在有催化剂存在的情况下，也可 选择在有额外稀释剂存在的情况下，反应温度介于 0°C 和反应混合物的沸点之间。
• US2690444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Magnesium bromide promoted Barbier-type intramolecular cyclization of halo-substituted acetals, ketals, and orthoesters
  作者：Jui-Wen Huang、Chiar-Dy Chen、Man-kit Leung

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01813-4

  日期：1999.12

  Although acetals, ketals and orthoesters are commonly used as protective groups against organometallic reagents, Grignard reagents derived from halo-acetals, ketals, or orthoesters cyclize intramolecularly under MgBr2 promoted conditions, giving rise to the corresponding cycloalkanol and cycloalkanone derivatives. Our results also suggest a Lewis acid catalyzed push-pull mechanism operating for the

  尽管缩醛，缩酮和原酸酯通常用作抵抗有机金属试剂的保护基，但是衍生自卤代缩醛，缩酮或原酸酯的格氏试剂在MgBr 2促进的条件下分子内环化，产生了相应的环烷醇和环烷酮衍生物。我们的结果还表明，路易斯酸催化的推挽机制可用于环化反应。
• NURBERDYEV, R.;YAZKULIEV, O.;XEKIMOV, YU. K.;ZLOTSKIJ, S. S.;RAXMANKULOV,+, IZV. AN TSSR. CEP. FIZ.-TEXN., XIM. I GEOL. N.,(1990) N, S. 101-103
  作者：NURBERDYEV, R.、YAZKULIEV, O.、XEKIMOV, YU. K.、ZLOTSKIJ, S. S.、RAXMANKULOV,+

  DOI：——

  日期：——