methyl 7-nitrocoumarin-3-carboxylate | 405939-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-nitrocoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-Nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；methyl 7-nitro-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 405939-51-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₆
• 分子量: 249.18
• InChiKey: JODTWWLHPOSNSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-nitrocoumarin-3-carboxylate 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-(diethylamino)-10-nitrochromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  V型Bis-香豆素：合成与光学性质

  摘要：

  已经开发了一种高效率的合成在吡喃酮环上稠合的双香豆素的方法。富电子酚与香豆素-3-羧酸酯反应，生成取代的色酚[3,4- c ]色烯-6,7-二酮。该反应被路易斯酸和4-二甲基氨基吡啶两者催化。最可能的机制途径涉及路易斯酸催化或DMAP催化的酯交换反应，然后将α，β-不饱和酯分子内共轭加成到苯酚中，然后氧化最初形成的中间体。该反应与各种功能（如NO 2）兼容，Br和OMe。在该反应中，不仅苯衍生物而且二羟基萘都具有反应性，并且可以通过调节反应条件来控制产物的结构。此外，可能双重加成，导致由七个共轭环组成的马蹄形系统。已获得具有四个结构独特的骨架的化合物，并显示出它们在可见光谱的紫色，蓝色和/或绿色区域中强烈吸收。它们中的大多数显示出强烈的黄绿色荧光，可以通过结构变化和溶剂特性进行调节。再次，在供色基[3,4- c中引入一个给电子基团] chromene-6,7-diones引起最大吸收和发射

  DOI：

  10.1021/jo501565r

文献信息

• Method for the Fluorescent Detection of Nitroreductase Activity Using Nitro-Substituted Aromatic Compounds
  申请人：Smaill Jeffrey B.

  公开号：US20100173332A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  A method utilising one or more fluorogenic probes, for the detection of nitroreductase activity. The non-fluorescent probes are reduced in the presence of nitroreductase to form fluorescent derivatives that may be detected using fluorescence spectroscopy. In particular, the method may be used to detect and/or identify a plurality of nitroreductase in a single test environment

  一种利用一个或多个荧光探针检测硝基还原酶活性的方法。非荧光探针在硝基还原酶存在下被还原成荧光衍生物，可以使用荧光光谱法检测。特别地，该方法可用于在单个测试环境中检测和/或鉴定多种硝基还原酶。
• Nitrocoumarins for detecting all micro-organisms
  申请人：——

  公开号：US20020031795A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  This invention concerns a compound for detecting the presence or absence of at least one microorganism. The invention also concerns the use of a compound in a detection and/or diagnostic test. The said invention further concerns a method for detecting nitroaryl reductase activity in a bacteria culture medium. Finally, the invention concerns the use of such a compound, methods for isolating and detecting microorganisms or a group of microorganisms in a sample likely to contain them, and various applications thereof. The invention is characterized in that the compound consist of a nitrocoumarin molecule or one of its derivatives, which is fluorescent in reduced state. The invention is particularly applicable in the field of diagnosis.

  本发明涉及一种用于检测是否存在至少一种微生物的化合物。本发明还涉及一种化合物在检测和/或诊断试验中的用途。本发明还涉及一种检测细菌培养基中硝基芳香还原酶活性的方法。最后，本发明涉及这种化合物的用途、在可能含有微生物的样品中分离和检测微生物或微生物群的方法及其各种应用。 本发明的特征在于，该化合物由硝基香豆素分子或其衍生物之一组成，在还原状态下具有荧光性。 本发明尤其适用于诊断领域。
• US6555332B2
  申请人：——

  公开号：US6555332B2

  公开（公告）日：2003-04-29
• [EN] A METHOD FOR THE FLUORESCENT DETECTION OF NITROREDUCTASE ACTIVITY USING NITRO-SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA DÉTECTION PAR FLUORESCENCE D'UNE ACTIVITÉ NITRORÉDUCTASE À L'AIDE DE COMPOSÉS AROMATIQUES À SUBSTITUTION NITRO
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2008030120A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] A method utilising one or more fluorogenic probes, for the detection of nitroreductase activity. The non-fluorescent probes are reduced in the presence of nitroreductase to form fluorescent derivatives that may be detected using fluorescence spectroscopy. In particular, the method may be used to detect and/or identify a plurality of nitroreductase in a single test environment.
  [FR] L'invention concerne un procédé utilisant une ou plusieurs sondes fluorogènes, pour la détection d'une activité nitroréductase. Les sondes non fluorescentes sont réduites en présence de nitroréductase pour former des dérivés fluorescents pouvant être détectés à l'aide de la spectroscopie par fluorescence. En particulier, ledit procédé peut être utilisé pour détecter et/ou identifier une pluralité de nitroréductases dans un seul environnement d'essai.