1-氟-2-溴-2-苯基乙烷 | 55153-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-2-溴-2-苯基乙烷
• 英文名称: 1-fluoro-2-bromo-2-phenylethane
• 英文别名: 2-bromo-1-fluoro-2-phenylethane；1-Brom-1-phenyl-2-fluorethan；(1-Bromo-2-fluoroethyl)benzene
• CAS: 55153-06-5
• 化学式: C₈H₈BrF
• 分子量: 203.054
• InChiKey: AZWJTBRXGIPLHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1174

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-溴-2-苯基乙烷 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Phenylethylfluorid-α-d1
  参考文献：
  名称：

  苄基氢原子抽象中的指令效应。第六部分 芳基氟化物的卤化

  摘要：

  通过Hammett方程将XC 6 H 4 CH 2 CH 2 F与CCI 4中的N-溴琥珀酰亚胺在40°和与苯磺酰氯在40°中的卤化的相对速率相关联，得到ρ+ 1–43（r 0·996）和ρ-0·96（r 0·985）。一直观察到原子溴和苯络合的氯原子与先前提到的底物XC 6 H 4 CH 2 Y的过渡态具有不同的性质。PhCHDY和PhCD 2的N-溴琥珀酰亚胺溴化中的氘同位素效应已针对Y = Ph，CH 2 Cl，CH 2 F和Cl测量了Y ，这些值与未确定化合物的相对反应性有关。

  DOI：

  10.1039/p29750000010
• 作为产物：
  描述：

  1-Fluoro-2-phenylethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以88%的产率得到1-氟-2-溴-2-苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  苄基氢原子抽象中的指令效应。第六部分 芳基氟化物的卤化

  摘要：

  通过Hammett方程将XC 6 H 4 CH 2 CH 2 F与CCI 4中的N-溴琥珀酰亚胺在40°和与苯磺酰氯在40°中的卤化的相对速率相关联，得到ρ+ 1–43（r 0·996）和ρ-0·96（r 0·985）。一直观察到原子溴和苯络合的氯原子与先前提到的底物XC 6 H 4 CH 2 Y的过渡态具有不同的性质。PhCHDY和PhCD 2的N-溴琥珀酰亚胺溴化中的氘同位素效应已针对Y = Ph，CH 2 Cl，CH 2 F和Cl测量了Y ，这些值与未确定化合物的相对反应性有关。

  DOI：

  10.1039/p29750000010

文献信息

• Verfahren zur Monohalogenierung von Alkylbenzolen in alpha-Stellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0009787A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Monohalogenierung von Alkylbenzolen in a-Stellung, bei dem ein Überschuß eines Alkylbenzols, das in α-Stellung mindestens ein Wasserstoffatom aufweist mit einem Halogen im Temperaturbereich von etwa 80°C bis zum Siedepunkt des eingestzten Alkylbenzols und in Gegenwart von UV-Strahlung umgesetzt wird, wobei die Halogenierung so weit durchgeführt wird, das die Konzentration des gebildeten monohalogenierten Alkylbenzols in dem aus dem Reaktionsraum abgezogenen Reaktionsgemisch nicht mehr als etwa 33 Mol-% aller im Reaktionsgemisch enthaltenen Stoffe beträgt. Einige der mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens herstellbaren substituierten monohalogenierten Alkylbenzole werden als neue Stoffe beansprucht.

  本发明涉及一种 a 位烷基苯的单卤化工艺，在该工艺中，过量的 α 位至少有一个氢原子的烷基苯与卤素在约 80°C 至所用烷基苯沸点的温度范围内并在紫外辐射存在下发生反应，卤化的程度是使从反应室抽出的反应混合物中形成的单卤化烷基苯的浓度不超过反应混合物中所含全部物质的约 33 摩尔%。 根据本发明的工艺可以制备的一些取代的单卤化烷基苯被称为新物质。
• Efficient utilization of tetrabutylammonium bifluoride in halofluorination reactions
  作者：F. Camps、E. Chamorro、V. Gasol、A. Guerrero

  DOI：10.1021/jo00279a013

  日期：1989.9
• Dneprovskii, A. S.; Eliseenkov, E. V.; Mil'tsov, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 317 - 324
  作者：Dneprovskii, A. S.、Eliseenkov, E. V.、Mil'tsov, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• CAMPS, F.;CHAMORRO, E.;GASOL, V.;GUERRERO, A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4294-4298
  作者：CAMPS, F.、CHAMORRO, E.、GASOL, V.、GUERRERO, A.

  DOI：——

  日期：——
• HEASLEY, G. E.;JANES, J. M.;STARK, S. R.;ROBINSON, B. L.;HEASLEY, V. L.;S+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1811-1814
  作者：HEASLEY, G. E.、JANES, J. M.、STARK, S. R.、ROBINSON, B. L.、HEASLEY, V. L.、S+

  DOI：——

  日期：——