4-phenyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline | 929602-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
• 英文别名: 4-Phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• CAS: 929602-16-4
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃N
• 分子量: 349.355
• InChiKey: AOAINADUJNUCPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solution-processable highly efficient deep-red and orange organic light-emitting diodes based on multi-functional Ir(iii) complexes

  摘要：

  将传输空穴/传输电子的功能基团连接到铱（III）配合物是改善PhOLEDs性能的关键策略。

  DOI：

  10.1039/c7tc02557b
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(苯基)甲醇 、 1-(3-三氟甲基苯基)乙醇 在 C₁₅H₉BrMnN₃O₃ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-phenyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  廉价金属Mn（I）-NN络合物催化剂催化的喹啉（吡啶）的可持续合成

  摘要：

  这项研究代表了一种无二齿膦的锰（I）-NN络合物催化剂的第一个实例，该催化剂通过各种仲醇与氨基醇的无受体脱氢缩合反应合成喹啉（吡啶）。偶合反应发生在催化剂负载为3 mol％和110°C的条件下，并能耐受各种官能团。反应12小时后，中度至出色的收率在45％至89％之间。本协议提供了一种简明且环保的方法来构建杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/aoc.5685

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Quinolines via High Chemoselective Domino Condensation/Aza-Prins Cyclization/Retro-Aldol between 2-Alkenylanilines with β-Ketoesters
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Yuxin Zhang、Yun Yin、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02063

  日期：2020.11.6

  A highly chemoselective domino condensation/aza-Prins cyclization/retro-aldol between 2-alkenylanilines with β-dicarbonyl compounds under metal-free conditions was accomplished, giving a large category of valuable 2-substituted quinolines in good yields with excellent functional group toleration. This newly established process, adopting β-ketoesters as masked C1 synthons via C–C cleavage, could even

  在无金属条件下，实现了2-链烯基苯胺与β-二羰基化合物之间高度化学选择性的多米诺胺缩合/氮杂-普林斯环化/复古-醛醇，以高收率提供了一大类有价值的2-取代喹啉，且具有出色的官能团耐受性。这个新建立的过程，通过C–C裂解采用β-酮酸酯作为掩蔽的C1合成子，甚至可以简化为三组分[3 + 2 +1]多米诺骨牌，由价格非常低廉的商业原料组成。几种有趣的化学操作举例说明了产品的合成应用。
• Substituent position engineering of diphenylquinoline-based Ir(<scp>iii</scp>) complexes for efficient orange and white PhOLEDs with high color stability/low efficiency roll-off using a solution-processed emission layer
  作者：Ganguri Sarada、Juho Yoon、Woosum Cho、Minji Cho、Daw Won Cho、Sang Ook Kang、Yeonsig Nam、Jin Yong Lee、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1039/c5tc03004h

  日期：——

  4-diphenylquinoline (DPQ) with a –CF3 group at ortho (o)/meta (m)/para (p) positions of the metalated phenyl ring, respectively, as the main ligands were synthesized and used as emitters in phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs). We realized that –CF3 position extremely affects the crucial photophysical and electronic properties such as emission color, photoluminescence quantum yield (PLQY)

  三种新的杂合的Ir（III）配合物o -LIrpic，m -LIrpic和p -LIrpic（L = CF 3 DPQ），由2,4-二苯基喹啉（DPQ）和邻位（o）/ meta处的–CF 3基团组成分别合成了作为主要配体的金属化苯环的（m）/对（p）位，并将其用作磷光有机发光二极管（PhOLED）中的发射体。我们意识到–CF 3位置极大地影响了这些Ir（III）配合物的至关重要的光物理和电子特性，例如发射颜色，光致发光量子产率（PLQY）和能级，从而导致其PhOLED依赖于–CF 3的性能。为了验证–CF 3基团位置对器件性能的影响，使用相同的主要配体但使用不同的辅助配体合成了其他三种Ir（III）配合物o -LIrtmd，m -LIrtmd和p -LIrtmd。在两个Ir（III）配合物系列中，具有m -CF 3的器件与基于o-或p -CF 3的配合物相比，基于p- CF 3的配合物具有
• Synthesis of multi-functionalized quinolines and 1,2-dihydroquinolines through FeCl₃ -mediated reactions of carbonyl compounds with 2-vinylanilines
  作者：Sha Liu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1002/jccs.201800001

  日期：2018.7

  A facile and efficient approach toward the synthesis of functionalized quinolines and 1,2‐dihydroquinolines from carbonyl compounds and 2‐vinylanilines is described. The protocol utilizes the nonhazardous and less expensive FeCl3 as catalyst with wide functional group tolerance and avoiding heavy metal impurities in the products.

  描述了一种从羰基化合物和2-乙烯基苯胺合成官能化喹啉和1,2-二氢喹啉的简便有效方法。该方案使用无害且价格便宜的FeCl 3作为催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，并避免了产品中的重金属杂质。
• Rh-Catalyzed Sequential Hydroarylation/Hydrovinylation-Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Organoboron Derivatives: A New Approach to Functionalized Quinolines
  作者：Fabio Marinelli、Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1055/s-2006-956462

  日期：——

  4-Aryl and 4-vinyl quinolines were prepared via a sequential procedure involving regioselective Rh(acac)(C2H2)/dppf-catalyzed hydroarylation/hydrovinylation of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with arylboronic acids or potassium aryl and vinyl trifluoroborates, followed by nucleophilic attack of the amino group onto the carbonyl.

  4-芳基和 4-乙烯基喹啉是通过连续程序制备的，涉及区域选择性 Rh(acac)(C2H2)/dppf 催化的 β-(2-氨基苯基)-α,β-ynones 与芳基硼酸或钾的加氢芳基化/氢乙烯基化芳基和乙烯基三氟硼酸酯，然后氨基对羰基进行亲核攻击。