trans-octadec-3-en-1-ol | 41207-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-octadec-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-trans-Octadecenol；(E)3-Octadecen-1-ol；(E)-octadec-3-en-1-ol
• CAS: 41207-36-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: CJKFQRHVRXHKIH-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2065

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-octadec-3-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(2-tetradecylcyclopropyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用环丙醛探索蓝藻醛脱羰酶的作用机制

  摘要：

  蓝细菌醛脱羰酶 (cAD) 是一种非血红素二铁加氧酶，可催化脂肪醛转化为烷烃和甲酸盐。这种化学异常反应的机制知之甚少。我们已经使用脂肪醛研究了 cAD 切割 C1-C2 键的机制，该脂肪醛包含一个环丙基，可以作为自由基时钟。当与 cAD 反应时，环丙醛产生 1-十八碳烯作为重排产物，为 CC 键断裂的自由基机制提供了证据。在另一种途径中，环丙醛通过烷基链与酶的共价结合，充当 cAD 的基于机制的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja3115949
• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 trans-octadec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用环丙醛探索蓝藻醛脱羰酶的作用机制

  摘要：

  蓝细菌醛脱羰酶 (cAD) 是一种非血红素二铁加氧酶，可催化脂肪醛转化为烷烃和甲酸盐。这种化学异常反应的机制知之甚少。我们已经使用脂肪醛研究了 cAD 切割 C1-C2 键的机制，该脂肪醛包含一个环丙基，可以作为自由基时钟。当与 cAD 反应时，环丙醛产生 1-十八碳烯作为重排产物，为 CC 键断裂的自由基机制提供了证据。在另一种途径中，环丙醛通过烷基链与酶的共价结合，充当 cAD 的基于机制的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja3115949

文献信息

• MICROORGANISMS FOR THE PRODUCTION OF INSECT PHEROMONES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3376859A1

  公开（公告）日：2018-09-26
• Probing the Mechanism of Cyanobacterial Aldehyde Decarbonylase Using a Cyclopropyl Aldehyde
  作者：Bishwajit Paul、Debasis Das、Benjamin Ellington、E. Neil G. Marsh

  DOI：10.1021/ja3115949

  日期：2013.4.10

  Cyanobacterial aldehyde decarbonylase (cAD) is a non-heme diiron oxygenase that catalyzes the conversion of fatty aldehydes to alkanes and formate. The mechanism of this chemically unusual reaction is poorly understood. We have investigated the mechanism of C1-C2 bond cleavage by cAD using a fatty aldehyde that incorporates a cyclopropyl group, which can act as a radical clock. When reacted with cAD

  蓝细菌醛脱羰酶 (cAD) 是一种非血红素二铁加氧酶，可催化脂肪醛转化为烷烃和甲酸盐。这种化学异常反应的机制知之甚少。我们已经使用脂肪醛研究了 cAD 切割 C1-C2 键的机制，该脂肪醛包含一个环丙基，可以作为自由基时钟。当与 cAD 反应时，环丙醛产生 1-十八碳烯作为重排产物，为 CC 键断裂的自由基机制提供了证据。在另一种途径中，环丙醛通过烷基链与酶的共价结合，充当 cAD 的基于机制的不可逆抑制剂。