ethyl-2-amino-4-propyl-1,3-thiazol-5-carboxylate | 81569-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl-2-amino-4-propyl-1,3-thiazol-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-propylthiazole-5-carboxylate；2-amino-4-propyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；amino-4-propyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-4-propyl-1,3-thiazol-5-carboxylate；Ethyl 2-amino-4-propyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 81569-37-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD01924809
• 分子量: 214.288
• InChiKey: JTRJDESRRBKKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-amino-4-propyl-1,3-thiazol-5-carboxylate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-溴-4-丙基噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Barton, Anne; Breukelman, Stephen P.; Kaye, Perry T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-aminohex-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 ethyl-2-amino-4-propyl-1,3-thiazol-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-5 H -1,2,3-dithiazol-5-one：一种很好的α，β-不饱和β-氨基酯的α-硫氰化剂

  摘要：

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01235-6

文献信息

• [EN] MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRANSPORTEURS DE TYPE CASSETTE DE LIAISON A L'ATP
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2005075435A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette ('ABC') transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator ('CFTR'), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: Ht is a 5-membered heteroaromatic ring containing 1-4 heteroatoms selected from O, S, N or NH, wherein said ring is optionally fused to a 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic carbocyclic or heterocyclic, aromatic or non-aromatic ring, wherein Ht is optionally substituted with w occurrences of -WRw, wherein w is 0-5; ring A is 3-7 membered monocyclic ring having 0-3 heteroatoms selected from O, S, N, or NH, wherein ring A is optionally substituted with q occurrences of QRQ; ring B is optionally fused to 5-6 membered carbocyclic or heterocyclic, aromatic or non-aromatic ring .

  本发明涉及ATP结合盒（'ABC'）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（'CFTR'），以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂（I）或其药学上可接受的盐治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法，其中：Ht是含有1-4个来自O、S、N或NH的杂原子的5元杂芳环，其中所述环可选择地与含有0-5个-WRw的w出现的6元单环或10元双环碳环或杂环、芳香或非芳香环融合；环A是具有0-3个来自O、S、N或NH的杂原子的3-7元单环，其中环A可选择地与q出现的QRQ取代；环B可选择地与5-6元碳环或杂环、芳香或非芳香环融合。
• One-Pot Telescoped Synthesis of Thiazole Derivatives from β-Keto Esters and Thioureas Promoted by Tribromoisocyanuric Acid
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0037-1610243

  日期：2018.12

  and quinoxalines, respectively. This approach enables telescoping of the two steps into a single process. A simple and efficient one-pot protocol has been developed for the synthesis of thiazole derivatives from readily available starting materials. Tribromoisocyanuric acid was successfully used for α-monohalogenation of β-keto esters in aqueous medium, which in the presence of thiourea and DABCO produced

  献给W.布鲁斯Kover教授在他的80之际届周年 抽象的 已经开发了一种简单有效的一锅操作规程，用于从易于获得的起始原料合成噻唑衍生物。三溴异氰尿酸已成功用于水性介质中的β-酮酯的α-单卤代反应，在硫脲和DABCO的存在下，其产率高达87％，生成了相应的2-氨基噻唑。反应扩展至硫代乙酰胺和邻苯二胺导致分别产生2-甲基噻唑和喹喔啉。这种方法可以将两个步骤伸缩到一个流程中。 已经开发了一种简单有效的一锅操作规程，用于从易于获得的起始原料合成噻唑衍生物。三溴异氰尿酸已成功用于水性介质中的β-酮酯的α-单卤代反应，在硫脲和DABCO的存在下，其产率高达87％，生成了相应的2-氨基噻唑。反应扩展至硫代乙酰胺和邻苯二胺导致分别产生2-甲基噻唑和喹喔啉。这种方法可以将两个步骤伸缩到一个流程中。
• Visible Light-Mediated Coupling of Thioureas and 1,3-Dicarbonyls: Towards a Leaving Group-Free Synthesis of Aminothiazoles
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Mohammed Ashraf Gondal、Chanbasha Basheer、Mohamed A. Dastageer、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1002/adsc.201701565

  日期：2018.4.17

  A synthesis of aminothiazoles from various 1,3‐dicarbonyls and thioureas without a leaving group has been developed. The reaction is photocatalyzed by tetraiodofluorescein, an organic dye. Under irradiation with green LEDs, a sulfur radical is generated in situ from thiourea, followed by addition to the enol tautomer, forming the aminothiazole backbone. This novel strategy provides a greener alternative

  已经开发了由各种1,3-二羰基和硫脲合成的不带离去基团的氨基噻唑的方法。该反应被有机染料四碘荧光素光催化。在绿色LED照射下，硫脲原位产生硫自由基，然后添加到烯醇互变异构体中，形成氨基噻唑骨架。这种新颖的策略提供了卓越的原子经济性，从而可以替代传统的离去基团方案，从而提供了更绿色的选择。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES AS CCR3 ANTAGONISTS
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20100261687A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Object of the present invention are novel substituted compounds of the formula 1, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description. Another object of the present invention is to provide antagonists of CCR3, more particularly to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的对象是公式1的新型取代化合物，其中A、R1、R2、R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个对象是提供CCR3的拮抗剂，更具体地提供包含药用可接受载体和本发明化合物中至少一种或其药用可接受盐的治疗有效量的药物组合物。
• PYRROLE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Sharma Lalima

  公开号：US20120108565A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides DNA Gyrase and/or Topo IV inhibitors of Formula (I), which can be used as antibacterial agents. Compounds disclosed herein can be used for treating or preventing conditions caused by or contributed by gram positive, gram negative and anaerobic bacteria, more particularly against, for example, Staphylococci, Streptococci, Enterococci, Haemophilus, Pseudomonus spp., Acenetobacter spp., Mvraxalla spp., Chlamydia spp., Mycoplasma spp., Legionella spp., Mycobacterium spp., Helicobacter, Clostridium spp., Bacteroides spp., Cotynebacterium, Bacillus spp., Enterobactericeae ( E. coli, Klebsiella spp., Proteus spp., etc.) or any combination thereof. Also provided, are processes for preparing compounds disclosed herein, pharmaceutical compositions containing compounds disclosed herein, and methods of treating bacterial infections.

  本发明提供了化学式(I)的DNA酶和/或拓扑异构酶IV抑制剂，可用作抗菌剂。本文披露的化合物可用于治疗或预防由革兰氏阳性、革兰氏阴性和厌氧细菌引起或加重的疾病，尤其对抗例如葡萄球菌、链球菌、肠球菌、流感嗜血杆菌、假单胞菌、阿氏变形杆菌、莫拉氏菌、沙雷菌、支原体、支原体、军团菌、分枝杆菌、幽门螺旋杆菌、梭菌、拟杆菌、克雷伯菌科（大肠杆菌、克雷伯氏菌、变形杆菌等）或其任意组合。还提供了制备本文披露的化合物的方法、含有本文披露的化合物的药物组合物以及治疗细菌感染的方法。