Fmoc-Leu-Ψ(CH2SO2)-Cl | 187089-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Leu-Ψ(CH2SO2)-Cl
• 英文别名: Fmoc-LeuΨ[CH2SO2]Cl；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-chlorosulfonyl-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 187089-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₄S
• 分子量: 421.945
• InChiKey: MFXXKTMFDDXQGR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Ψ(CH2SO2)-Cl 在 sodium azide 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercapto-4-methylpentan-2-ylcarbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Leu-Ψ(CH2SO2)-Cl
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218

文献信息

• An Efficient Synthesis of N-Protected β-Aminoethanesulfonyl Chlorides: Versatile Building Blocks for the Synthesis of Oligopeptidosulfonamides
  作者：Arwin J. Brouwer、Menno C. F. Monnee、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1055/s-2000-7615

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-aminoethanesulfonyl chlorides is described. These aliphatic functionalized sulfonyl chlorides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains.

  一种合成β-氨基乙磺酰氯的高效方法被详细描述。这些脂肪族功能化磺酰氯可以从多种受保护的氨基酸制备，包括那些具有功能化侧链的氨基酸。
• A Simple Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Thiols and their use in the Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Sulfonic Acids
  作者：V. Sureshbabu、T. Vishwanatha、B. Vasantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219584

  日期：2010.4

  simple and efficient protocol for the synthesis of N β -Fmoc/Z-amino alkyl thiols is described. The approach uses sodium pyrosulfite-mediated hydrolysis of isothiouronium salts resulting from the reaction between N-protected aminoalkyl iodides and thiourea. N-Protected taurines were prepared through performic acid oxidation of the thiols and the products were further utilized for the synthesis of dipeptidosulfonamides

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。
• Combinatorial Chemistry for Ligand Development in Catalysis:  Synthesis and Catalysis Screening of Peptidosulfonamide Tweezers on the Solid Phase
  作者：Arwin J. Brouwer、Heiko J. van der Linden、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo991628z

  日期：2000.3.1

  16a-e) was synthesized on the solid phase. This library was screened in a simultaneous substrate screening procedure for the ability to enantioselectively catalyze the Ti(O-i-Pr)(4)-mediated addition of diethylzinc to aldehydes. One of the best solid-phase tweezer catalyst (i.e., 16d, giving an ee of 32% in solid-phase catalysis) was resynthesized in solution (compounds 20 and 21). The now homogeneous solution-phase

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。
• Synthesis and structural investigations of N-alkylated β-peptidosulfonamide–peptide hybrids of the amyloidogenic amylin(20–29) sequence: implications of supramolecular folding for the design of peptide-based bionanomaterials
  作者：Ronald C. Elgersma、Tania Meijneke、Remco de Jong、Arwin J. Brouwer、George Posthuma、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b606875h

  日期：——

  The incorporation of a single β-aminoethane sulfonyl amide moiety in a highly amyloidogenic peptide sequence resulted in a complete loss of amyloid fibril formation. Instead, supramolecular folding morphologies were observed. Subsequent chemoselective N-alkylation of the sulfonamide resulted in amphiphilic peptide-based hydrogelators. It was found that variation of merely the alkyl chain induced a dramatic variation in aggregation motifs such as helical ribbons and tapes, ribbons progressing to closed tubes, twisted lamellar sheets and entangled/branched fibers.

  在高度淀粉样蛋白生成肽序列中加入单个δ-氨基乙烷磺酰基酰胺分子后，淀粉样蛋白纤维的形成完全消失。取而代之的是超分子折叠形态。随后对磺酰胺进行化学选择性 N-烷基化处理，就得到了两亲肽基水凝胶剂。研究发现，仅烷基链的变化就会引起聚集形态的巨大变化，如螺旋带状和带状、带状发展为封闭管状、扭曲的片状和缠结/分支纤维。
• Automated Solid-Phase Synthesis and Structural Investigation of -Peptidosulfonamides and -Peptidosulfonamide/-Peptide Hybrids: -Peptidosulfonamide and -Peptide Foldamers are Two of a Different Kind
  作者：Remco de Jong、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/hlca.200290008

  日期：2002.12

  well as the peptidosulfonamide/β-peptide hybrid 15 with nine β-residues, including an N-terminal β-peptidosulfonamide residue, were synthesized by automated solid-phase synthesis. Both CD and NMR spectroscopic measurements did not indicate any helical secondary structure for 9 and 10. As was shown by CD-measurements, the β-peptidosulfonamide residue in the hybrids 13, 15, and 16 acts as a ‘helix breaker'

  Fmoc-保护的β -aminoethane磺酰氯可用于高效的自动化固相合成β -peptidosulfonamides和β -peptidosulfonamide / β -肽杂合体含有一种或多种β -peptidosulfonamide残基。因此，由Fmoc保护的β-氨基乙烷磺酰氯5a - c导致了六-β-肽磺酰胺9和九-β-肽磺酰胺10。此外，β -peptidosulfonamide / β -肽杂合体13和16分别由六个和九个β-残基组成，并且在中间包含一个β-肽磺酰胺单元，以及具有9个β-残基（包括一个N端β-肽磺酰胺残基）的肽磺酰胺/ β肽杂种15。通过自动固相合成法合成。CD和NMR光谱测量均未显示9和10的任何螺旋二级结构。如CD测量所示，杂种13、15和16中的β-肽磺酰胺残基充当“螺旋破坏者”，尤其是当它位于混合链（13和16）的中间时，但尽管程度较小，但也在N端。