4-(phenylsulfonimidoyl)morpholine | 1394013-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(phenylsulfonimidoyl)morpholine
• 英文别名: imino-morpholin-4-yl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 1394013-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: APJSBPCAFKPODF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfonimidoyl)morpholine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氘代氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的乙烯基溴化物和磺酰亚胺酰胺的C–N偶联：N'-乙烯基磺酰亚胺酰胺的简便合成†

  摘要：

  N'-乙烯基磺酰亚胺酰胺是通过Pd催化的N'-脱保护的磺酰亚胺酰胺的N '-（亚胺氮）与乙烯基溴之间的C-N交叉偶联而合成的。迄今为止从未报道过的产物以中等至极好的收率获得，并且在反应过程中保留了乙烯基底物的C-C双键几何形状。单晶X射线晶体学分析证实了产物结构。此外，我们证明了形成的N'-乙烯基磺酰亚胺酰胺可以与Pd–C / H 2进行氢化，以提供N'-烷基磺酰亚胺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra10939f
• 作为产物：
  描述：

  吗啉,4-(苯基亚硫酰基)- 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 生成 4-(phenylsulfonimidoyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，伯和叔磺酰亚胺 (SIA) 与苯前体的 N-芳基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效且高效的无过渡金属方法，其中来自甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯的苯炔中间体成功地与伯磺酰亚胺偶联。在 ACN 中使用 CsF 被证明是各种取代的伯磺酰亚胺酰胺的N-芳基化的最佳条件，从而产生良好到极好的收率。此外，在本方法中添加 18-crown-6 将范围扩展到以中低产率获得的叔磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154583
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 4-(phenylsulfonimidoyl)morpholine 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)2-催化氧化双 CH/NH 活化末端炔烃和 N-脱保护磺酰亚胺：轻松获得 N-炔基磺酰亚胺

  摘要：

  我们报告了一种温和有效的 Cu(OAc)2 催化方案，用于末端炔烃和 N-脱保护的磺酰亚胺酰胺的氧化 C-N 交叉偶联。该反应导致迄今为止未知的 N-炔基化磺酰亚胺酰胺。此外，我们发现合成的 N-炔基化磺酰亚胺酰胺可以通过硅胶介导的水解得到相应的 N-酰基磺酰亚胺，以及硼烷-二甲硫醚介导的还原反应得到相应的 N-烷基化磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500239

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• Cu-Catalysed Mild Synthesis of <i>N</i> -Imidoyl and <i>N</i> -Oxoimidoyl Sulfonimidamides through the Three-Component Coupling of Sulfonimidamides, Azides, and Alkynes
  作者：Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1002/ejoc.201701380

  日期：2017.12.8

  Sulfonimidamides have been used as unfamiliar and less reactive imine nucleophiles (S=NH) to obtain N-imidoyl and N-oxoimidoyl sulfonimidamides in a three-component coupling reaction with azides and alkynes under mild conditions.

  磺酰亚胺酰胺已被用作陌生的，反应性较低的亚胺亲核试剂（S = NH），可在温和条件下与叠氮化物和炔烃进行三组分偶联反应，获得N-亚氨基酰基和N-氧亚氨基磺酰基亚酰胺基酰胺。
• 3D Heterocycles from Sulfonimidamides by Sequential C−H Bond Alkenylation/Aza‐Michael Cyclization
  作者：Anne‐Katrin Bachon、Alina Hermann、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201900920

  日期：2019.4.23

  rhodium‐catalyzed C−H bond alkenylation followed by aza‐Michael cyclization leads to unprecedented benzoisothiazole 1‐oxides. The applicability and robustness of the method is demonstrated in 25 examples with yields up to 95 %. The resulting scaffolds are partly saturated, 3D heterocycles with potential significance for medicinal and agricultural chemistry.

  从开始NH -sulfonimidamides，铑催化的C-H键烯基化，接着氮杂-迈克尔环化导致了前所未有的苯并异噻唑-1-氧化物。在25个实例中证明了该方法的适用性和鲁棒性，产率高达95％。所得支架为部分饱和的3D杂环，对药物和农业化学具有潜在意义。
• Copper-Catalyzed S−C/S−N Bond Interconversions
  作者：Jian Wen、Hanchao Cheng、Shunxi Dong、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201600661

  日期：2016.4.11

  de‐alkylation/amination sequences provide sulfonimidamides from unprotected sulfoximines in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest the involvement of radicals in both the C−S bond cleavage and the formation of the new N−S bond.

  在双氧气氛下，铜催化的脱烷基化/胺化顺序可从未保护的亚砜亚胺以中等到良好的收率提供亚磺酰胺。机理研究表明，自由基参与CS键的断裂和新的NS键的形成。
• A New, Practical One-Pot Synthesis of Unprotected Sulfonimidamides by Transfer of Electrophilic NH to Sulfinamides
  作者：Flavia Izzo、Martina Schäfer、Robert Stockman、Ulrich Lücking

  DOI：10.1002/chem.201703272

  日期：2017.10.26

  An NH transaction: The first direct synthesis of tertiary NH sulfonimidamides from tertiary sulfinamides by electrophilic NH transfer has been achieved. In vitro studies did not reveal any intrinsic flaw of the sulfonimidamide group regarding properties relevant to medicinal chemistry.

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。