boesenbergin B | 93208-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: boesenbergin B
• 英文别名: (E)-1-[5-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-6-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 93208-46-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄
• 分子量: 404.506
• InChiKey: HIFBEHOCUHYLOD-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boesenbergin B 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (+/-)-(E)-(5'-isopropylidene-7',9'-dimethoxy-2'-methyl-3',4',5',6'-tetrahydro-2',6'-methano-2'H-1-benzoxocin-8'-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Boesenbergia pandurata (syn. Kaempferia pandurata). III. Isolation and synthesis of (±)-boesenbergin B

  摘要：

  一种新的查尔酮衍生物(�)-boesenbergin B和已知的(�)-panduratin A已从Boesenbergia pandurata Schl.(syn. Kaempferia pandurata Roxb.; family Zingiberaceae) 中分离得到。光谱研究确定了 (E)-1-[5'-羟基-7'-甲氧基-2'-甲基-2'-(4''-甲基) 2'-(4''-methylpent-3''-enyl)-2'H-l-benzopyran-6'-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one 简单合成了苧麻素 B，并在酸催化下将其环化。 酸催化的环化作用进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch9841739
• 作为产物：
  描述：

  小豆蔻明 、 柠檬醛 在 吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 26.0h， 以47%的产率得到boesenbergin B
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Boesenbergia pandurata (syn. Kaempferia pandurata). III. Isolation and synthesis of (±)-boesenbergin B

  摘要：

  一种新的查尔酮衍生物(�)-boesenbergin B和已知的(�)-panduratin A已从Boesenbergia pandurata Schl.(syn. Kaempferia pandurata Roxb.; family Zingiberaceae) 中分离得到。光谱研究确定了 (E)-1-[5'-羟基-7'-甲氧基-2'-甲基-2'-(4''-甲基) 2'-(4''-methylpent-3''-enyl)-2'H-l-benzopyran-6'-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one 简单合成了苧麻素 B，并在酸催化下将其环化。 酸催化的环化作用进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch9841739

文献信息

• Concise Total Synthesis of Biologically Interesting Pyranochalcone Natural Products: Citrunobin, Boesenbergin A, Boesenbergin B, Xanthohumol C, and Glabrachromene
  作者：Yong Lee、Likai Xia

  DOI：10.1055/s-2007-990796

  日期：2007.10

  New and efficient synthetic approaches to the biologically interesting natural products citrunobin, boesenbergins A and B, xanthohumol C, and glabrachromene are described. The key strategies involve ethylenediamine diacetate catalyzed benzopyran formation reactions and base-catalyzed aldol reactions.

  描述了具有生物学意义的天然产物瓜氨酸、伯森菌素 A 和 B、黄腐酚 C 和 glabrachromene 的新的和有效的合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成反应和碱催化的羟醛反应。
• Constituents of Boesenbergia pandurata (syn. Kaempferia pandurata). III. Isolation and synthesis of (±)-boesenbergin B
  作者：C Mahidol、P Tuntiwachwuttikul、V Reutrakul、WC Taylor

  DOI：10.1071/ch9841739

  日期：——

  A new chalcone derivative (�)-boesenbergin B and the known (�)-panduratin A have been isolated from Boesenbergia pandurata Schl. (syn. Kaempferia pandurata Roxb.; family Zingiberaceae). Spectroscopic studies have established the structure (�)-(E)-1-[5'-hydroxy-7'-methoxy-2'-methyl- 2'-(4''-methylpent-3''-enyl)-2'H-l-benzopyran-6'-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one for boesenbergin B. A simple synthesis of boesenbergin B has been achieved and its acid-catalysed cyclization has been studied.

  一种新的查尔酮衍生物(�)-boesenbergin B和已知的(�)-panduratin A已从Boesenbergia pandurata Schl.(syn. Kaempferia pandurata Roxb.; family Zingiberaceae) 中分离得到。光谱研究确定了 (E)-1-[5'-羟基-7'-甲氧基-2'-甲基-2'-(4''-甲基) 2'-(4''-methylpent-3''-enyl)-2'H-l-benzopyran-6'-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one 简单合成了苧麻素 B，并在酸催化下将其环化。 酸催化的环化作用进行了研究。