7-chlorohept-1-en-3-ol | 30427-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-chlorohept-1-en-3-ol
• 英文别名: 7-Chlor-hepten-(1)-ol-(3)
• CAS: 30427-22-6
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD19235006
• 分子量: 148.633
• InChiKey: JBIGBWSQBPFDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chlorohept-1-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(9-chloronon-4-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过硒化物催化的区域和立体选择性硫氰基氨基环化烯烃获得饱和的含硫氰基氮杂环杂环化合物。

  摘要：

  公开了通过硒化物催化的烯烃的区域和立体选择性硫氰基氨基环化合成饱和的含硫氰基氮杂杂环的有效途径。在温和条件下以中等至高收率获得所需产物。该方法在烯烃硫氰基氧化环化中的有效应用阐明了该方法的一般性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02834
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-chlorohept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硒化物催化的区域和立体选择性硫氰基氨基环化烯烃获得饱和的含硫氰基氮杂环杂环化合物。

  摘要：

  公开了通过硒化物催化的烯烃的区域和立体选择性硫氰基氨基环化合成饱和的含硫氰基氮杂杂环的有效途径。在温和条件下以中等至高收率获得所需产物。该方法在烯烃硫氰基氧化环化中的有效应用阐明了该方法的一般性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02834

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Regioselective C−H Pyridination of 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Lihao Liao、Ruizhi Guo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201610657

  日期：2017.3.13

  organoselenium‐catalyzed regioselective C−H pyridination of 1,3‐dienes to form pyridinium salts has been developed. This method was also successfully applied to direct C−H pyridination of alkenes. Fluoropyridinium reagents, or initially loaded pyridine derivatives, acted as pyridine sources in the pyridination reactions. The obtained pyridinium salts could be further converted under different conditions

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。
• Rh-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Phosphinylation
  作者：Bing Li、Min Liu、Sajid Ur Rehman、Changkun Li

  DOI：10.1021/jacs.2c00239

  日期：2022.2.23

  and enantioselective synthesis of allylic phosphine oxides in the presence of a chiral bisoxazoline-phosphine ligand. The application of α-hydroxylalkylphosphine oxides to keep the low concentration of the secondary phosphine oxides is essential for the high yields. The addition of diphenyl phosphoric acid was found to not only activate allylic alcohols but also accelerate the carbon–phosphorus bond

  用碳、氮、氧、硫和氟化物亲核试剂对单取代前体进行过渡金属催化的支链和对映选择性烯丙基取代已得到充分证实。然而，这种选择性碳-磷键的形成尚未实现，这可能是由于膦酰化试剂的强配位性质导致催化剂失活。在此，我们报告了在手性双恶唑啉-膦配体存在下，Rh 催化的高度区域选择性和对映选择性合成烯丙基氧化膦。应用α-羟基烷基氧化膦以保持低浓度的二级氧化膦对于高产率是必不可少的。发现添加二苯基磷酸不仅可以活化烯丙醇，还可以加速碳-磷键的形成。
• Regio‐ and Diastereoselective Rhodium‐Catalyzed Allylic Substitution with Unstabilized Benzyl Nucleophiles
  作者：Debasis Pal、Timothy B. Wright、Ryan O'Connor、P. Andrew Evans

  DOI：10.1002/anie.202008071

  日期：2021.2.8

  rhodium‐catalyzed allylic substitution of challenging alkyl‐substituted secondary allylic carbonates with benzylzinc reagents, which are prepared from widely available benzyl halides. This process utilizes rhodium(III) chloride as a commercially available, high‐oxidation state and bench‐stable pre‐catalyst to provide a rare example of a regio‐ and diastereoselective allylic substitution in the absence of an

  我们开发了具有高度区域选择性和非对映选择性的铑催化的具有挑战性的烷基取代的仲碳酸烯丙酯的苄基锌取代烯丙基碳酸酯，该苄基锌试剂由可广泛获得的苄基卤化物制得。该方法利用氯化铑（III）作为市售的高氧化态和稳定的预催化剂，提供了在缺乏外源配体的情况下区域和非对映选择性烯丙基取代的罕见实例。该反应可耐受电子多样性的苄基锌亲核试剂和一系列功能化和/或挑战性的脂族烯丙基亲电试剂。最后，利用铑-烯丙基中间体的构型通量性开发了一种新的非对映选择性过程，用于构建邻近的无环三元/三元立体发生中心，
• Secondary Phosphine Sulfide‐Enabled Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Zeng‐Hua Wu、Huai‐Yu Wang、Huai‐Lan Yang、Li‐Hua Wei、Tamio Hayashi、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.202213904

  日期：2022.12.23

  An iridium-catalyzed asymmetric synthesis of branched allylic phosphine compounds under mild conditions is reported. Products bearing various functional groups can be synthesized with excellent stereoselectivity (up to 99.9 % ee) and regioselectivity. The employment of phosphine sulfides with relatively low deactivation capacity against metal catalysts is crucial for the success of this reaction.

  报道了在温和条件下铱催化的支链烯丙基膦化合物的不对称合成。可以合成具有各种官能团的产品，具有出色的立体选择性（高达 99.9% ee）和区域选择性。使用对金属催化剂具有相对较低失活能力的硫化膦对于该反应的成功至关重要。
• Bohlmann,F.; Hummel,H.C., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3419 - 3426
  作者：Bohlmann,F.、Hummel,H.C.

  DOI：——

  日期：——