2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole | 5782-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 5782-11-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: LEFLOQIQYDEZJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  481.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以63%的产率得到6-methoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过紫外光照射 2,3-二苯基-1H-吲哚的无氧化剂和无催化剂合成二苯并[a,c]咔唑

  摘要：

  描述了在紫外线照射 (λ = 365 nm) 下通过在乙醇中环化 2,3-二苯基-1H-吲哚以及析氢来合成二苯并 [a, c] 咔唑的有效方法。该方法具有反应条件温和、不需要任何氧化剂和催化剂、释放的唯一副产物氢气的优点。值得注意的是，机理研究证实了反式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑中间体可以转化为顺式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑，其依赖于吲哚环的氮原子。随后进行分子内脱氢，产生二苯并[a,c]咔唑。

  DOI：

  10.1055/a-1677-4881
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)-苯甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMF促进亚芳基分子内加成亚胺：吲哚衍生物的新合成方法†

  摘要：

  开发了KO t -Bu / DMF促进的二芳基甲醇分子内加成至亚胺。以高收率获得了一系列的2，3-二取代的吲哚。提出了自由基环化和随后脱水的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ob00423g

文献信息

• 2,3-Disubstituted Indoles through the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Chlorides witho-Alkynyltrifluoroacetanilides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1002/adsc.200606060

  日期：2006.7

  2,3-Disubstituted indoles can be prepared in moderate to excellent yields by reacting readily available o-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl chlorides in MeCN at 120 °C in the presence of Pd2(dba)3 and Xphos.

  在Pd 2（dba）3和Xphos的存在下，使易获得的邻炔基三氟乙酰苯胺与芳基氯在MeCN中在120°C下反应，可以以中等至优异的产率制备2,3-二取代的吲哚。
• 2-Substituted 3-arylindoles through palladium-catalyzed arylative cyclization of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob27125g

  日期：——

  Free NH 2-substituted 3-arylindoles have been prepared usually in good to high yields through the palladium-catalyzed reaction of readily available 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions. The reaction tolerates a variety of useful functional groups both in the arylboronic acid and in the alkyne, including chloro, formyl, and ester groups.

  通常通过在氧化条件下，易于获得的2-炔丙基三氟乙酰胺与芳基硼酸在钯催化下的反应，以良好至高产率制备了自由的NH 2-取代的3-芳基吲哚。该反应能够容忍芳基硼酸和炔烃中的多种有用官能团，包括氯、醛和酯基团。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles/2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides
  作者：Shuai-Shuai Jiang、Yu-Ting Xiao、Yan-Chen Wu、Shu-Zheng Luo、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob00877j

  日期：——

  1-a]isoquinolin-6(5H)-ones through manganese(III)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles or 2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides was developed. In this transformation, new C–P bond and C–C bond were constructed simultaneously under silver-free conditions, exhibiting a broad substrate scope. It was noted that not only diarylphosphine oxides but also dialkyl and arylalkyl-phosphine

  一种简单实用的方法，通过锰合成磷酸取代的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-和苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。III）促进了双芳基膦酸酯或2-芳基苯并咪唑与双取代氧化膦的串联膦酰基化/环化反应。在这种转变中，在无银条件下同时构建了新的C–P键和C–C键，具有广泛的底物范围。注意到不仅二芳基膦氧化物，而且二烷基和芳基烷基膦氧化物也符合条件。
• Palladium-Catalyzed Sequential Vinylic C–H Arylation/Amination of 2-Vinylanilines with Aryl boronic Acids: Access to 2-Arylindoles
  作者：Ruixia Yu、Dejun Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02728

  日期：2018.1.5

  A palladium-catalyzed selective and successive vinylic C–H arylation/amination of 2-vinylanilines with arylboronic acids to generate indoles has been developed. This procedure represents a straightforward and practical approach to valuable multifunctionalized indoles.

  已开发出钯催化的2-乙烯基苯胺与芳基硼酸的选择性和连续乙烯基C–H芳基化/胺化反应，生成吲哚。该程序代表了一种有价值的多功能吲哚的直接而实用的方法。
• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。