(Z)-2-[2-ethyl-3-phenyl]-2-propen-1-ol | 68903-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-[2-ethyl-3-phenyl]-2-propen-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-Ethyl-1-phenylpropen-3-ol；(2Z)-2-ethyl-3-phenylprop-2-en-1-ol；(2Z)-2-benzylidenebutan-1-ol
• CAS: 68903-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CARFRGLOKBILMF-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[2-ethyl-3-phenyl]-2-propen-1-ol 在 lithium methanolate 、 双氧水 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 syn-2-ethyl-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  铜基内部烯丙醇的立体定向硼氢化反应

  摘要：

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901435
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 盐酸 、 potassium phosphate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-2-[2-ethyl-3-phenyl]-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Preparation of 4-Substituted 1,2-Oxaborol-2(5H)-ols and their Palladium­-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides to Prepare Stereodefined­ 2,3-Disubstituted Allyl Alcohols

  摘要：

  通过铜催化的丙炔醇碳镁反应，然后在一锅程序中将镁转化为硼，制备出了 4-取代的 1,2-氧硼烷醇-2(5H)-醇。将这些新的 2,2-二取代烯基硼酸与芳基卤化物进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以得到立体定义的 2,3-二取代烯丙基醇，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926388

文献信息

• Cp2ZrCl2-Catalyzed cycloalumination of acetylenic alcohols and propargylamines by Et3Al
  作者：I. R. Ramazanov、R. N. Kadikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-011-0013-2

  日期：2011.1

  The Cp2ZrCl2-catalyzed cycloalumination of acetylenic alcohols and propargylamines by Et3Al was studied. The process affords 2,3-disubstituted alumacyclopent-2-enes, which were identified by the analysis of the products of their deuterolysis and hydrolysis. The cycloalumination of alkyl- and phenyl-substituted propargylamines proceeds with high regio- and stereoselectivity to give the corresponding allylamine derivatives in high yield. Unlike the phenyl derivatives, the cycloalumination of alkyl-substituted acetylenic alcohols (propargyl, homopropargyl, and bishomopropargyl alcohols) is not regioselective.

  研究了Cp2ZrCl2催化的乙炔醇和炔丙胺与Et3Al的环铝化反应。该过程生成2,3-二取代的铝杂环戊-2-烯，通过对其氘解和水解产物的分析鉴定了这些产物。烷基和苯基取代的炔丙胺的环铝化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，以高产率得到相应的烯丙胺衍生物。与苯基衍生物不同，烷基取代的乙炔醇（炔丙醇、高炔丙醇和双高炔丙醇）的环铝化反应不具有区域选择性。
• Copper-Catalyzed Stereospecific Hydroboration of Internal Allylic Alcohols
  作者：Enhui Ji、Haiwen Meng、Yue Zheng、Velayudham Ramadoss、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901435

  日期：2019.11.30

  Copper‐catalyzed highly stereospecific hydroboration of internal allylic alcohols using a silyl ether transient protection strategy is reported. This in situ protection effectively avoids the preferential side reaction of free hydroxyl group with boron reagent, thus promoting hydroboration. This method provides both the anti‐ and the syn‐ diastereomers of 1,3‐diols in high level of diastereomeric ratios

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。
• The First Preparation of 4-Substituted 1,2-Oxaborol-2(5<i>H</i>)-ols and their Palladium­-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides to Prepare Stereodefined­ 2,3-Disubstituted Allyl Alcohols
  作者：Min-Zhi Deng、Guo-Hua Fang、Zheng-Jun Yan、Jun Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926388

  日期：——

  4-Substituted 1,2-oxaborol-2(5H)-ols were prepared through copper-catalyzed carbomagnesation of propargyl alcohol, followed by the transmetallation of magnesium to boron in a one-pot procedure. The Suzuki-Miyaura cross-coupling of these new 2,2-disubstituted alkenylboronic acids with aryl halides afforded stereodefined 2,3-disubstituted allyl alcohols in good to excellent yields.

  通过铜催化的丙炔醇碳镁反应，然后在一锅程序中将镁转化为硼，制备出了 4-取代的 1,2-氧硼烷醇-2(5H)-醇。将这些新的 2,2-二取代烯基硼酸与芳基卤化物进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以得到立体定义的 2,3-二取代烯丙基醇，收率从良好到极佳。