(E)-3-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-1-hexene | 60796-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-1-hexene
• 英文别名: (E)-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-ol
• CAS: 60796-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AWJJUCGVZBFNCW-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-1-hexene 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E)-N-(4-methoxybenzoxy)-3-(1-((E)-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于点击的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  以前，我们报道了一种基于点击化学的方法来合成一类新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂[1]。发现前导化合物NSC746457与SAHA（伏立诺他州）一样有效。本文描述了通过使用HDAC2-TSA晶体结构对NSC746457进行的进一步优化。将NSC746457对接至HDAC2结合域表明，可以利用帽基结合基序侧翼的疏水残基Phe210进行结构优化。肉桂酸帽区​​域的亚甲基取代导致鉴定出更有效的HDAC抑制剂：异丙基衍生物5和叔丁基衍生物6，其IC 50值分别为22 nM和18 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.027
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙酸烯丙酯与宝石-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉电偶偶联反应

  摘要：

  提出了一种镍催化的烯丙基乙酸酯和偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉亲电偶联，它首先通过C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉亲电偶联实现了烯丙基偕二氟烯烃。此外，该协议是在温和的反应条件下进行的，以中等至良好的产率提供各种烯丙基宝石-二氟乙烯基芳烃。此外，直链和支链的烯丙基乙酸酯都可以单独产生直链交叉偶联产物。机理研究表明，该反应涉及两个不同的 Ni(0)/Ni(II) 催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01245

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols by Catalytic Asymmetric Substitution of the OH Group with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Liang Yan、Jing-Kun Xu、Chao-Fan Huang、Zeng-Yang He、Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201601747

  日期：2016.9.5

  A new strategy has been established for the kinetic resolution of racemic allylic alcohols through a palladium/sulfonyl‐hydrazide‐catalyzed asymmetric OH‐substitution under mild conditions. In the presence of 1 mol % [Pd(allyl)Cl]2, 4 mol % (S)‐SegPhos, and 10 mol % 2,5‐dichlorobenzenesulfonyl hydrazide, a range of racemic allylic alcohols were smoothly resolved with selectivity factors of more than

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。
• Carbonylative cross-coupling reaction of aryl iodides with alkylaluminums by palladium complex catalysis
  作者：Yoshiaki Wakita、Tomoyuki Yasunaga、Masaharu Kojima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80118-2

  日期：1985.6

  and/or tertiary alcohols and unsymmetrical ketones have been obtained in moderate to good yields by the palladium-catalyzed (5 mol%) carbonylative coupling of aryl iodides with alkylaluminum compounds under very mild conditions (20–50°C, 1 atm of carbon monoxide). The type of the reaction product depended on the aluminum reagent employed. While the selective formation of secondary alcohols was observed

  在非常温和的条件下（20–50°C，1 atm的碳），通过钯催化（5 mol％）芳基碘化物与烷基铝化合物的羰基化偶联，可以中等至良好的产率获得仲和/或叔醇和不对称酮。一氧化碳）。反应产物的类型取决于所用的铝试剂。尽管在与i-Bu 3 Al的反应中观察到了仲醇的选择性形成，但Et 3 Al的使用却导致了酮和两种醇产物的混合物。与Et 2AlCl主要产生不对称酮。在所有情况下，均未观察到直接交叉偶联产物的形成。可以使用DME和苯作为溶剂，但不适合使用THF。发现镍催化剂对该反应无效。
• Metal catalyzed cross-coupling reactions of carbanions α to silafunctional groups. New α-hydroxyalkyl anion equivalents
  作者：Kohei Tamao、Takahisa Iwahara、Ryuichiro Kanatani、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90073-5

  日期：1984.1

  Carbanions α to (alkoxy)silyl or (amino)silyl groups act as nucleophilic α-hydroxy-alkylating agents for organic halides and epoxides via the metal catalyzed coupling reaction and the subsequent oxidative cleavage of the carbon-silicon bond.

  α至（烷氧基）甲硅烷基或（氨基）甲硅烷基的碳负离子通过金属催化的偶联反应以及随后的碳-硅键的氧化裂解，用作有机卤化物和环氧化物的亲核α-羟基烷基化剂。
• Organocatalytic photoinduced carboamination of dienes
  作者：Arun Yadav、Sabhya Sandha、Chandra Bhushan Tripathi

  DOI：10.1039/d3cc01121f

  日期：——

  2-carbofunctionalization strategy for conjugated dienes has been developed. No exogenous photocatalyst or additives are required in this mild protocol and it allows for highly regioselective and efficient 1,2-carboisothiocyanation through the coupling of a diene, an alkyl radical and TMSNCS. The reaction is proposed to proceed through EDA complexation between the diene and TMSNCS.

  已开发出共轭二烯的有机催化光诱导 1,2-碳官能化策略。这种温和的方案不需要外源光催化剂或添加剂，它允许通过二烯、烷基自由基和 TMSNCS 的偶联进行高度区域选择性和高效的 1,2-碳异硫氰化。该反应被提议通过二烯和 TMSNCS 之间的 EDA 络合进行。
• ALBEROLA, A.;ALONSO, CERMENO, F.;TURINO, I., AN QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1980, 76, N 3, 233-236
  作者：ALBEROLA, A.、ALONSO, CERMENO, F.、TURINO, I.

  DOI：——

  日期：——