7-chloro-2-methyl-heptan-3-one | 923-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-heptan-3-one
• 英文别名: 7-Chloro-2-methyl-3-heptanone；7-chloro-2-methylheptan-3-one
• CAS: 923-29-5
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• mdl: MFCD19232370
• 分子量: 162.66
• InChiKey: RDCPBZGLDVNYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-methyl-heptan-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-异丙基环戊
  参考文献：
  名称：

  Metal-halogen exchange-initiated cyclization of iodo carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80833-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 7-chloro-2-methyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-halogen exchange-initiated cyclization of iodo carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80833-9

文献信息

• Multicomponent coupling and macrocyclization enabled by Rh(III)-catalyzed dual C–H activation: Macrocyclic oxime inhibitor of influenza H1N1
  作者：Hao Wang、Zhongyu Li、Xiangyang Chen、Jonathan J. Wong、Tongyu Bi、Xiankun Tong、Zhongliang Xu、Mingyue Zhen、Yunhui Wan、Li Tang、Bo Liu、Xinlei Zong、Dandan Xu、Jianping Zuo、Li Yang、Wei Huang、Kendall N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.019

  日期：2023.3

  dual C–H activation macrocyclization strategy entailing an in situ-generated directing group. The reaction mode is based on Rh(III)-catalyzed three-component coupling involving cascade C(sp3)–H/C(sp2)–H bond dual activation. The process is facilitated by readily obtainable amidation reagents, namely, aryl-substituted 1,4,2-dioxazol-5-ones, which can be transformed into amide directing groups via a rhodium-nitrene

  在此，我们描述了一种实用的流线型双组分双 C-H 活化大环化策略，需要原位生成的导向基团。反应模式基于 Rh(III) 催化的三组分偶联，涉及级联 C(sp 3 )–H/C(sp 2)–H键双重激活。该过程通过容易获得的酰胺化试剂，即芳基取代的 1,4,2-二恶唑-5-酮，可以通过铑-氮烯中间体转化为酰胺导向基团来促进。DFT 计算表明，C-N 与 C-C 键形成的化学选择性是高度可控的。各种复杂的天然大环化合物、三萜类化合物、生物活性分子和药物的后期 C-H 官能化突出了这种多组分反应的合成效用。此外，所开发的方法能够方便和多样化地合成复杂的大环内酰胺，表型筛选表明通过该策略获得的几种独特的含肟大环内酰胺显示出强大的抗流感 (H1N1) 活性，没有明显的细胞毒性作用。
• Decomposition of Tertiary Alkyl Hypochlorites¹
  作者：Frederick D. Greene、Maxine L. Savitz、Frederick D. Osterholtz、Hans H. Lau、William N. Smith、Paul M. Zanet

  DOI：10.1021/jo01036a011

  日期：1963.1
• Vinylic organoboranes. 7. Stereoselective synthesis of (E)-(1-substituted-1-alkenyl)boronic esters by the nucleophilic substitution of (Z)-(1-bromo-1-alkenyl)boronic esters with organolithium or Grignard reagents. Isolation and oxidation to ketones
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai、N. G. Bhat

  DOI：10.1021/jo00376a042

  日期：1986.12
• Neighboring Group Participation by Carbonyl Oxygen
  作者：D. J. Pasto、M. P. Serve

  DOI：10.1021/ja01085a019

  日期：1965.4
• DECOMPOSITION OF TERTIARY ALKYL HYPOCHLORITES
  作者：Frederick D. Greene、Maxine L. Savitz、Hans H. Lau、Frederick D. Osterholtz、William N. Smith

  DOI：10.1021/ja01470a038

  日期：1961.5