Tert-butyl 2-[2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]acetate | 186963-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Tert-butyl 2-[2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 186963-33-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₈
• 分子量: 426.507
• InChiKey: NZXIYOIHWIZFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到{2-[4-(2-carboxymethoxy-ethoxy)-phenoxy]-ethoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [2] 假轮烷自组装中的对映选择性歧视

  摘要：

  富 π 电子底物的 (RR) 和 (SS) 对映异构体络合自由能的差异范围为 0.1 至 0.7 kcal mol-1。手性中心越靠近对苯二酚模板单元，手性识别变得越有效。CD 光谱显示，轴向手性四阳离子环芳对映体底物的不同结合模式并未伴随 [2] 假轮烷的完全不同的核心几何形状。因此，复合物的手性主要受刚性受体的性质控制。已发现受体的 D2 对称性与底物的 C2 对称性的组合特别有效，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<983::aid-ejoc983>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 对苯二酚二羟乙基醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 以45%的产率得到Tert-butyl 2-[2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [2] 假轮烷自组装中的对映选择性歧视

  摘要：

  富 π 电子底物的 (RR) 和 (SS) 对映异构体络合自由能的差异范围为 0.1 至 0.7 kcal mol-1。手性中心越靠近对苯二酚模板单元，手性识别变得越有效。CD 光谱显示，轴向手性四阳离子环芳对映体底物的不同结合模式并未伴随 [2] 假轮烷的完全不同的核心几何形状。因此，复合物的手性主要受刚性受体的性质控制。已发现受体的 D2 对称性与底物的 C2 对称性的组合特别有效，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<983::aid-ejoc983>3.0.co;2-w

文献信息

• Structure−Reactivity Relationship in Interlocked Molecular Compounds and in Their Supramolecular Model Complexes
  作者：Masumi Asakawa、Christopher L. Brown、Stephan Menzer、Françisco M. Raymo、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja962937z

  日期：1997.3.1

  Examination of the pseudorotaxane-like geometries adopted in the solid state by a series of 1:1 complexes revealed significant differences in the hydrogen bonding interactions between oxygen atoms in some hydroquinone-based guests carrying polyether/polyester functions and the acidic hydrogen atoms on the bipyridinium units of the host-cyclobis(paraquat-p-phenylene). These differences are reflected directly in the stabilities of the complexes in solution and dramatic changes in the magnitudes of their association constants (K-a values ranging from 130 to 4300 M(-1) in MeCN at 25 degrees C) are observed upon varying the location of the carbonyl ester function(s) along the polyether/ester chains. A similar effect (K-a values ranging from 5 to 730 M(-1) in Me(2)CO at 25 degrees C) was observed in the binding of paraquat as its bipyridinium bis(hexafluorophosphate) salt by analogous macrocyclic hydroquinone-based mono- and bis-lactones. Investigations of the kinetics of hydrolyses of the ester functions revealed that - while inert in their free forms - the macrocyclic mono- and bis-lactones undergo hydrolysis when incorporated within [2]catenanes composed of one of these macrocyclic lactones and cyclobis(paraquat-p-phenylene). Presumably, the enhanced reactivity of the ester functions is a result of [C-H ... O] hydrogen bonding interactions involving the ester carbonyl oxygen atoms and the acidic hydrogen atoms on the bipyridinium units, as suggested by single-crystal X-ray crystallographic analyses. Thus, cyclobis(paraquat-p-phenylene) can act as a mechanically-interlocked ''catalyst''.
• Enantioselective Discrimination in the Self-Assembly of [2]Pseudorotaxanes
  作者：Masumi Asakawa、Henk M. Janssen、E. W. Meijer、Dario Pasini、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<983::aid-ejoc983>3.0.co;2-w

  日期：1998.6

  closer the chiral centers are to the hydroquinone templating unit. CD spectroscopy reveals that the different modes of binding of the enantiomeric substrates by the axially chiral tetracationic cyclophane are not accompanied by drastically different core geometries for the [2]pseudorotaxanes. Thus, the chirality of the complex is governed primarily by the properties of the rigid receptor. The combination

  富 π 电子底物的 (RR) 和 (SS) 对映异构体络合自由能的差异范围为 0.1 至 0.7 kcal mol-1。手性中心越靠近对苯二酚模板单元，手性识别变得越有效。CD 光谱显示，轴向手性四阳离子环芳对映体底物的不同结合模式并未伴随 [2] 假轮烷的完全不同的核心几何形状。因此，复合物的手性主要受刚性受体的性质控制。已发现受体的 D2 对称性与底物的 C2 对称性的组合特别有效，