3-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine | 58589-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 3‐(furan‐2‐yl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐amine；5-(furan-2-yl)-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 58589-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD08444664
• 分子量: 225.25
• InChiKey: QLWCNJZKCFQJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  430.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine 在 盐酸 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Aminopyrazole Tagged Hydrazones as Anti-Tubercular Agents: Synthesis and Molecular Docking Studies

  摘要：

  背景：已报道吡唑衍生物具有多种药理活性，如抗炎、抗精神病等。我们的研究小组发现吡唑苯甲酰胺具有强效的抗菌和抗结核活性。 目的：合成具有腙基的新型吡唑乙酰胺，以评估其抗结核活性。 方法：使用已知的方法合成关键中间体5-氨基吡唑，然后将其转化为氯乙酰胺。该化合物随后生成肼衍生物，最终转化为芳香族肼。所有化合物均进行了抗结核活性筛选。 结果：所有合成的化合物均通过其光谱数据进行了表征，并进行了抗结核活性测试。在所有测试的二十个化合物中，5a5、5b5和5b7三种化合物对MTB H37Rv的MIC值为3.12μg/mL。对接研究揭示了与InhA的重要氢键作用。 结论：在化合物系列中，5a5、5b5和5b7三种化合物被发现最为有效。化合物的对接研究解释了其与InhA的氢键和π-π堆积相互作用。进一步合成更多优化基团的衍生物将产生更具有强效抗结核活性的化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406416666200514084747
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 3-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  开发用于标记活卵巢癌细胞中 COX-1 的荧光成像探针

  摘要：

  最近的实验证据表明，环氧合酶-1 (COX-1) 在各种癌症中的异常过表达，这刺激了 COX-1 选择性抑制剂作为有前途的抗癌药物和癌症显像剂的发展。在此，我们描述了 3-(furan-2-yl) -N -aryl 5-amino-pyrazoles 作为一类新型 COX-1 抑制剂的合成和验证，包括分子对接研究。在所有测试的化合物中，4-(5-azido-3-(furan-2-yl)-1 H -pyrazol-1-yl)benzoic 17显示出良好的 COX-1 抑制和选择性曲线 (COX-1 IC 50 = 0.1 μM，SI > 1000，超过 COX-2）。化合物17被选为开发新型 COX-1 选择性荧光探针22的先导结构. 通过将硝基苯并恶二唑基序作为荧光团安装到 3-(呋喃-2-基) -N-芳基 5-氨基-吡唑支架中，通过点击化学制备荧光探针22 。荧光探针22在卵巢癌细胞系

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00065

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel N -(3-furan-2-yl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-yl) amides derivatives
  作者：Jing-Qian Huo、Liu-Yong Ma、Zhe Zhang、Zhi-Jin Fan、Jin-Lin Zhang、Tetyana V. Beryozkina、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.06.019

  日期：2016.9

  Abstract A series of novel N -(3-furan-2-yl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-yl) amides derivatives were designed and synthesized. Their structures were confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR and HRMS. All title compounds were evaluated for their herbicidal and antifungal activities. Preliminary bioassay results indicated that the title compounds showed good to moderate herbicidal activity at 1000 mg/L. Compound 6q

  摘要设计合成了一系列新颖的N-（3-呋喃-2-基-1-苯基-1 H-吡唑-5-基）酰胺衍生物。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。评价所有标题化合物的除草和抗真菌活性。初步的生物测定结果表明，标题化合物在1000 mg / L时表现出良好至中度的除草活性。化合物6q表现出对Digitaria sanguinalis（L）Scop。，Amaranthus retroflexus L.和Arabidopsis thaliana的最佳活性，抑制程度为5。化合物6d对D. sanguinalis的抑制程度为5级。此外，在50 mg / L时，大多数化合物对菌核菌都表现出良好的体外抗真菌活性，而化合物6c对沙门氏菌和sasakii菌则表现出超过90％的抗真菌活性。
• Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines
  作者：Nikalet Everson、Kenya Yniguez、Lauren Loop、Horacio Lazaro、Briana Belanger、Grant Koch、Jordan Bach、Aashrita Manjunath、Ryan Schioldager、Jarvis Law、Megan Grabenauer、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.060

  日期：2019.1

  A microwave-mediated synthesis of 1H-pyrazole-5-amines utilizing 1 M HCl at 150 °C was developed in order to provide products in a matter of minutes with minimal purification. Most reactions are complete in only 10 min and can be isolated via a simple filtration without the need for further purification by column chromatography or recrystallization. This method tolerates a range of functional groups

  为了在几分钟内以最少的纯化提供产物，开发了利用1 M HCl在150°C的微波介导的1 H-吡唑5-胺的合成方法。大多数反应仅在10分钟内即可完成，可以通过简单的过滤进行分离，而无需通过柱色谱法或重结晶法进一步纯化。该方法可耐受一定范围的官能团，并且可以以毫克至克为单位进行测量。
• 一类含呋喃的苯基联吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：河北农业大学

  公开号：CN106083831A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明提供了一类含呋喃的苯基联吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含呋喃的苯基联吡唑甲酰胺类衍生物，它们具有如V所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作除草剂、杀菌剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品除草剂、杀菌剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物杂草、病害中的用途和制备方法。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed selective mono- and dual-functionalization/cyclization of 1-aryl-5-aminopyrazoles with iodonium ylides
  作者：Longkun Chen、Mingshuai Zhang、Meichen Liu、Zhuoyuan Liu、Yuetong Qiu、Zhilai Zhang、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d3cc05266d

  日期：——

  Highly functionalized benzodiazepine skeletons were efficiently synthesized via a Rh(iii)-catalyzed selective mono- and dual-C–H bond functionalization/cyclization reaction between readily available 1-aryl-5-aminopyrazoles and iodonium ylides under.

  通过 Rh(iii) 催化的选择性单-和双-C-H 键官能化/环化反应，在易得的 1-芳基-5-氨基吡唑和碘鎓酰化物之间高效合成了高官能化苯并二氮杂卓骨架。
• Design, synthesis, and biological evaluation of furan‐bearing pyrazolo[3,4‐<i>b</i>]pyridines as novel inhibitors of CDK2 and P53–MDM2 protein–protein interaction
  作者：Manal Abdel Fattah Ezzat、Ghada F. Elmasry、Menna M. A. Abd El‐Mageed、Marwa A. Fouad、Hatem A. Abdel‐Aziz、Safaa I. Elewa

  DOI：10.1002/ddr.22079

  日期：2023.9

  The novel series of furan-bearing pyrazolo[3,4-b]pyridines were designed as cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) inhibitors and as p53–murine double minute 2 (MDM2) inhibitors. The newly synthesized compounds were screened for their antiproliferative activity toward hepatocellular carcinoma (HepG2) and breast cancer (MCF7) cell lines. The most active compounds on both cell lines were additionally evaluated

  新型含呋喃吡唑并[3,4- b ]吡啶系列被设计为细胞周期蛋白依赖性激酶2 (CDK2) 抑制剂和p53-鼠双分钟2 (MDM2) 抑制剂。筛选了新合成的化合物对肝细胞癌（HepG2）和乳腺癌（MCF7）细胞系的抗增殖活性。另外还评估了对两种细胞系最活跃的化合物的体外 CDK2 抑制活性。与标准 roscovitine (IC 50 = 1.41 ± 0.03 µM) 相比，化合物7b和12f表现出增强的活性（半数最大抑制浓度 [IC 50 ] = 0.46 和 0.27 µM），此外，细胞周期停滞在 S分别用两种化合物处理的 MCF7 细胞的 G1/S 过渡期和 G1/S 过渡期。 此外，与nutlin相比，针对MCF7细胞系最活跃的螺羟吲哚衍生物16a在体外对p53-MDM2相互作用表现出增强的抑制活性（IC 50 = 3.09 ± 0.12 µM），并通过增加p53和p21的水平与阴性对照相比几乎四倍。分子对接研究证明了