5-(4-chloro-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 63389-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-(4-chlorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazoline；1,3-diphenyl-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrazoline；5-(4-chlorophenyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline；5-(4-Chlor-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；2-Pyrazoline, 5-(p-chloro-phenyl)-1,3-diphenyl-；3-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 63389-22-0；2515-59-5
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂
• 分子量: 332.832
• InChiKey: XPFDBXDITJUQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 二环己烷并-18-冠醚-6 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与2-吡唑啉的反应：对阳离子自由基-超氧离子对中间体的影响

  摘要：

  1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的光敏氧化的动力学研究表明，可能发生电子从吡唑啉转移到单线态氧，从而生成阳离子自由基和超氧离子对。吡唑啉阳离子自由基与超氧离子的反应在单线态氧合下显示出相同的产物分布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87535-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-(4-chloro-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  杂环。3.一些2-吡唑啉的合成和光谱数据

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00036a038

文献信息

• ¹³C NMR spectroscopy of heterocycles: 1-phenyl-3-aryl/<i>t</i>-butyl-5-arylpyrazoles
  作者：Amy N. Hockstedler、Beatrice A. Edjah、Saajid Z. Azhar、Hadrian Mendoza、Nicole A. Brown、Hayley B. Arrowood、Andrew C. Clay、Anand B. Shah、Glenda M. Duffek、Jianmei Cui、Alfons L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc-2017-0034

  日期：2017.4.1

  and 13Pz–15Pz, were collected in DMSO-d6 at 50°C. A plot of the C4 chemical shifts for 1Pz–12Pz versus Hammet constants for 5-aryl substituents yielded a very good linear correlation (R2=0.96) with a slope of 1.5. The chemical shift data for C4 showed little or no dependence on 3-aryl substituents. The result for 13Pz–15Pz, despite only three points, was consistent with the first series results and

  摘要 一系列查耳酮 1-12 通过与苯肼反应转化为吡唑啉（1Pi-12Pi），然后通过 DDQ 氧化产生相应的吡唑（1Pz-12Pz）。使用类似方法合成了三种 1-苯基-3-叔丁基-5-芳基吡唑 (13Pz–15Pz)。分子建模研究预测两个系列的吡唑的 5-芳基具有 52°–54° 的扭转角，而 1-苯基基团预测具有 35°–37° 的扭转角。预测 3-芳基与第一个系列中的吡唑系统基本共面 (-3°)。1Pz–12Pz 和 13Pz–15Pz 两个系列的 13C NMR 数据均在 50°C 下在 DMSO-d6 中收集。1Pz-12Pz 的 C4 化学位移与 5-芳基取代基的 Hammet 常数的关系图产生了非常好的线性相关性 (R2=0.96)，斜率为 1.5。C4 的化学位移数据显示很少或不依赖于 3-芳基取代基。13Pz–15Pz 的结果，尽管只有 3 分，但与第一个系列的结果一致，产生的
• An efficient aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Bing Han、Zhengang Liu、Qiang Liu、Li Yang、Zhong-Li Liu、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.056

  日期：2006.3

  4-Substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were oxidized to the corresponding pyridines and pyrazoles, respectively, in high yields by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(OAc)2 in acetonitrile at room temperature.

  在催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co的存在下，分子氧将4-取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和1,3,5-三取代的吡唑啉分别高产率氧化为相应的吡啶和吡唑。（OAc）2在室温下在乙腈中。
• Catalytic Synthesis of Chalcones and Pyrazolines Using Nanorod Vanadatesulfuric Acid: An Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Mona Daghaghale、Mahbube Taei

  DOI：10.1002/jccs.201600157

  日期：2017.1

  Nanorod vanadatesulfuric acid (VSA NRs), as a recyclable and ecologically benign catalyst, was used for the one‐pot synthesis of chalcones and 1,3,5‐triaryl‐2‐pyrazolines (TAPs). Chalcones were prepared via the condensation of substituted acetophenones with aryl‐aldehydes under solvent‐free conditions. Subsequently, the synthesized chalcones were used for the catalytic synthesis of TAPs via two‐component

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）是一种可回收利用且对生态有益的催化剂，用于一锅法合成查耳酮和1,3,5-三芳基-2-吡唑啉（TAPs）。在无溶剂条件下，通过将取代的苯乙酮与芳基醛缩合来制备。随后，合成的查耳酮通过与苯肼在回流的乙醇中的两组分缩合反应用于TAP的催化合成。通过简单的氯磺酸与高纯度偏钒酸钠的简单反应即可制备VSA。与常规方法相比，本方案具有几个优点，例如操作简单，适当的反应时间，高至优异的收率，易于后处理，催化剂的可回收性和可重复使用性以及产物的纯化简单。
• Mechanically activated synthesis of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines by high speed ball milling
  作者：Xingyi Zhu、Zhenhua Li、Can Jin、Li Xu、Qianqian Wu、Weike Su

  DOI：10.1039/b816788e

  日期：——

  An efficient mechanically activated solvent-free synthesis of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines from chalcones and phenylhydrazines using high speed ball milling is described. This method has notable advantages in terms of good yield, short reaction time and neat conditions.

  高效的机械激活 溶剂无规合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉 查尔孔内斯 和 苯肼 使用 高速球磨描述。该方法在产率高，反应时间短和条件纯净方面具有显着的优点。
• Nanocasting, Template Synthesis, and Structural Studies on Cesium Salt of Phosphotungstic Acid for the Synthesis of Novel 1,3,5-Triaryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Razieh FAZAELI、Hamid ALIYAN、Shahram TANGESTANINEJAD、Esmaeel MOHAMMADI、Maryam BORDBAR

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60330-6

  日期：2012.2

  Abstract The elimination of the silica matrix of composites by HF occurred by a two-step reaction deposition of a Cs2.5H0.5PW12O40 (CsHPW) salt nanocrystal. We used 2D hexagonal SBA-15 silica as a template for the nanofabrication of CsHPW nanoparticles. Nanocast CsHPW materials are stable against leaching and colloidization in polar solvents. The catalytic performance of the nanocast CsHPW materials

  摘要 通过两步反应沉积 Cs2.5H0.5PW12O40 (CsHPW) 盐纳米晶体，HF 消除了复合材料的二氧化硅基质。我们使用二维六边形 SBA-15 二氧化硅作为 CsHPW 纳米颗粒的纳米制造模板。Nanocast CsHPW 材料在极性溶剂中对浸出和胶体化是稳定的。纳米铸 CsHPW 材料的催化性能超过了块状 Cs2.5H0.5PW12O40，后者是酸性 HPW 盐中最活跃的。在 CsHPW 盐纳米晶体存在下，通过查耳酮和苯肼反应以高产率合成了一系列新型 1,3,5-三芳基-吡唑啉衍生物。