3,5-di-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 141989-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-ditert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole；3,5-ditert-butyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 141989-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: YNXHVAWYJYDLRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  328.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole 在 氯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 dichloro-bis-4-(3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)-N-propylbenzenesulfonamide palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  吡唑基磺酰胺及其钯配合物的合成，表征及抗菌应用

  摘要：

  通过多步骤程序制备了一系列吡唑基磺酰胺化合物，包括制备苯基吡唑基化合物（C1，C2）及其氯磺化衍生物（C3-C5），然后将其转化为磺酰胺（L1-L6）。L1–L6与钯（II）的配合物显示了六个配合物（1–6）的标准反式方形-平面配位环境。所有产品均以中高收率（61–81％）制备。所有化合物均已成功通过NMR光谱，IR光谱，质谱和一种X射线晶体学表征。转换C1和C2至C3-C5受吡唑基上的位阻控制，因为仅在t Bu基团（C4）上可观察到苯基的磺化，而对于Me基，吡咯基的磺化可观察到C3和C5的苯环。使用琼脂井扩散法在十（10）个细菌菌株上以不同浓度（62.5、125、250、500和1000μgmL -1）对化合物进行抗菌筛选。与对照抗生素庆大霉素（在16.5 mm至36 mm之间）相比，所有化合物的抑制区均在9.5 mm至25 mm的范围内。化合物L1-L6通常在对大多数测试的革兰氏阴性菌

  DOI：

  10.1039/d0nj05143h
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3,5-di-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑基磺酰胺及其钯配合物的合成，表征及抗菌应用

  摘要：

  通过多步骤程序制备了一系列吡唑基磺酰胺化合物，包括制备苯基吡唑基化合物（C1，C2）及其氯磺化衍生物（C3-C5），然后将其转化为磺酰胺（L1-L6）。L1–L6与钯（II）的配合物显示了六个配合物（1–6）的标准反式方形-平面配位环境。所有产品均以中高收率（61–81％）制备。所有化合物均已成功通过NMR光谱，IR光谱，质谱和一种X射线晶体学表征。转换C1和C2至C3-C5受吡唑基上的位阻控制，因为仅在t Bu基团（C4）上可观察到苯基的磺化，而对于Me基，吡咯基的磺化可观察到C3和C5的苯环。使用琼脂井扩散法在十（10）个细菌菌株上以不同浓度（62.5、125、250、500和1000μgmL -1）对化合物进行抗菌筛选。与对照抗生素庆大霉素（在16.5 mm至36 mm之间）相比，所有化合物的抑制区均在9.5 mm至25 mm的范围内。化合物L1-L6通常在对大多数测试的革兰氏阴性菌

  DOI：

  10.1039/d0nj05143h

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazoles at Room Temperature
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Shuangling Zhang、Guanglu Liu、Chunjie Wang、Lili Zhu、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610330

  日期：2018.12

  method for the synthesis of pyrazoles through a copper-catalyzed condensation reaction has been developed. The new catalytic system not only maintained a broad substrate scope but was also active under acid-free reaction conditions, overcoming the conventional requirement for an acid-catalyzed system. Furthermore, the copper catalyst enabled this reaction to be performed at room temperature and in a short

  已开发出一种通过铜催化缩合反应合成吡唑的有效方法。新的催化体系不仅保持了广泛的底物范围，而且在无酸反应条件下也具有活性，克服了对酸催化体系的传统要求。此外，铜催化剂使该反应能够在室温下和较短的反应时间内进行。
• 13C chemical shifts and1H-13C coupling constants ofN-phenyl-,N-p-fluorophenyl- andN-o-nitrophenylpyrazoles
  作者：Mikael Begtrup、Per Vedsø、Pilar Cabildo、Rosa Maria Claramunt、Jose Elguero、Wim Meutermans

  DOI：10.1002/mrc.1260300518

  日期：1992.5

  The 13C chemical shifts and some 1H13C coupling constants of twelve N‐arylpyrazoles are reported. The assignments were made by using the effects of a fluorine substituent and two‐dimensional techniques.

  报告了十二个 N-芳基吡唑的 13C 化学位移和一些 1H13C 耦合常数。分配是通过使用氟取代基和二维技术的影响进行的。
• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Ping

  公开号：US20070149534A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of Trk receptors such as TrkA, TrkB, TrkC or Flt-3 thereby making them useful as antiproliferative agents.

  本发明提供了公式I的化合物及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制Trk受体的酪氨酸激酶活性，如TrkA、TrkB、TrkC或Flt-3，从而使它们作为抗增殖剂具有用途。
• Direct Synthesis of 4-Organylselanylpyrazoles by Copper- Catalyzed One-Pot Cyclocondensation and CH Bond Selenylation Reactions
  作者：Daniela H. Oliveira、Thalita B. Aquino、José Edmilson R. Nascimento、Gelson Perin、Raquel G. Jacob、Diego Alves

  DOI：10.1002/adsc.201500625

  日期：2015.12.14

  protocol to synthesize selanyl-substituted pyrazoles by cyclocondensation and copper-catalyzed direct CH bond selenation reactions. The products were obtained in moderate to excellent yields by the one-pot multicomponent reactions of hydrazines, 1,3-diketones and diorganyl diselenides, using catalytic amounts of copper bromide and bipyridine. These reactions tolerated a range of substituents in the starting

  我们在本文中描述了通过环缩合和铜催化的直接CH键硒化反应来合成硒基取代的吡唑的有效方案。通过使用催化量的溴化铜和联吡啶，通过肼，1,3-二酮和二有机基二硒化物的一锅多组分反应，以中等至极好的收率获得了产物。这些反应可耐受起始材料中的一系列取代基，并被证明是组合合成新的含硒吡唑的有效方法，在生物学研究中具有潜在的应用。
• RAF KINASE MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORPORATION

  公开号：US20170298029A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of RAF kinases, including BRAF kinase and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by RAF kinases.