5-ethyl-4-methyl-2,6-diphenylpyrimidine | 120537-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-4-methyl-2,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: 2,6-diphenyl-4-methyl-5-ethylpyrimidine
• CAS: 120537-63-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: ZFLGNKMQCWCXLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 苯甲腈 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-ethyl-4-methyl-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  关于脂族酮与芳族腈反应中的区域选择性。烷基芳基嘧啶的区域特异性合成

  摘要：

  已经表明，在三氟甲磺酸酐存在下，脂族酮与脂族或芳族腈的反应是制备烷基-和芳基-嘧啶的非常有用的方法。该反应显示出高度的区域选择性，这取决于在羰基上连接的残基的特征。显示了来自不同支链对称和不对称酮的结果。分子力学计算可以解释情况并预测得出的结果。描述了烷基芳基嘧啶的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01300-5

文献信息

• FeCl₃-Assisted Niobium-Catalyzed Cycloaddition of Nitriles and Alkynes: Synthesis of Alkyl- and Arylpyrimidines Based on Independent Functions of NbCl₅and FeCl₃Lewis Acids
  作者：Maito Fuji、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02708

  日期：2017.10.20

  NbCl5-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of nitriles with alkynes was used to synthesize pyrimidine derivatives. In this reaction, the use of individual Lewis acids, namely NbCl5 and FeCl3, is a key strategy for achieving the reaction using a catalytic amount of NbCl5. The roles of the two Lewis acids were investigated using FT-IR spectroscopy. The results showed that NbCl5 served as an efficient

  NbCl 5催化的炔烃与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应用于合成嘧啶衍生物。在该反应中，使用单独的路易斯酸，即NbCl 5和FeCl 3，是使用催化量的NbCl 5实现反应的关键策略。使用FT-IR光谱研究了两种路易斯酸的作用。结果表明，NbCl 5可作为有效的路易斯酸用于腈活化反应，而FeCl 3对路易斯嘧啶显示出更强的路易斯酸度，从而将NbCl 5释放到催化循环中。
• Martinez, A. Garcia; Herrera, A.; Martinez, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1237 - 1241
  作者：Martinez, A. Garcia、Herrera, A.、Martinez, R.、Teso, E.、Garcia, A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Strategy for the Synthesis of Pyrimidine Derivatives: NbCl₅-Mediated Cycloaddition of Alkynes and Nitriles
  作者：Yasushi Satoh、Kaoru Yasuda、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/om300669s

  日期：2012.8.13

  Intermolecular cycloadditions of alkynes (terminal alkynes and internal alkynes) with aryl nitriles were successfully achieved, using an NbCl5 complex, to give substituted pyrimidine derivatives in high yields with excellent chemo- and regioselectivity.
• MARTINEZ, A. GARCIA;HERRERA, A.;MARTINEZ, R.;TESO, E.;GARCIA, A.;OSIO, J.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1237-1241
  作者：MARTINEZ, A. GARCIA、HERRERA, A.、MARTINEZ, R.、TESO, E.、GARCIA, A.、OSIO, J.+

  DOI：——

  日期：——