1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-olate | 50979-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-olate
• 英文别名: 1,3-diphenyltetrazolinum-5-olate；5-oxo-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-3H-tetrazolium betaine；5-hydroxy-1,3-diphenyl-tetrazolium betaine；5-Hydroxy-1,3-diphenyl-tetrazolium-betain；1,3-Diphenyl-5-tetrazolinon-betain；1,3-Diphenyltetrazolium-5-olate；1,3-diphenyltetrazol-1-ium-5-olate
• CAS: 50979-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: LONFEJQKCMALPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-olate 生成 5-ethoxy-1,3-diphenyltetrazol-1-ium;tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  HANLEY R. N.; OLLIS W. D.; RAMSDEN C. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1976, NO 9, 307-308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯氨基脲 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  一种1,3-二芳基取代四唑酮内盐的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种1,3‑二芳基取代四唑酮内盐的合成方法，以二芳氨基脲试剂为反应原料，在催化剂、碱的作用下，在反应溶剂中反应得到1,3‑二芳基取代四唑酮内盐，所述合成方法包括以下步骤：a.空气氛围中，将0.5mmol的二芳氨基脲与加入10mol％的催化剂醋酸钯混合后，并加入1.0mmol的碳酸钾为碱，将上述混合液放置到溶剂中，控制反应温度在70–100℃下，通过磁力搅拌2‑4h；b.反应过程中用TLC监测至完全反应，反应结束后，降至室温，待反应后加入适量水做淬灭反应处理，再加入适量二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂后经柱层析分离得纯净的1,3‑二芳基取代四唑酮内盐。

  公开号：

  CN112574133B

文献信息

• Reactions between 5-Nitroso-1,3-diphenyltetrazolium Salts and Electron-Rich Arenes, Amines, Thiophenol, Sulfoxides, and Thioanisole
  作者：Yuta Matsukawa、Tsunehisa Hirashita、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.20180315

  日期：2019.3.15

  A series of reactions between 5-nitroso-1,3-diphenyltetrazolium tetrafluoroborate and methoxybenzenes, amines, thiols, sulfoxides, and sulfides, most of which are generally accepted as being inert ...

  5-亚硝基-1,3-二苯基四氮唑四氟硼酸盐与甲氧基苯、胺、硫醇、亚砜和硫化物之间的一系列反应，其中大多数通常被认为是惰性的...
• 5-Nitroso-1,3-diphenyltetrazolium salt as a mediator for the oxidation of alcohols
  作者：Yuta Matsukawa、Tsunehisa Hirashita、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.055

  日期：2017.10

  We describe the synthesis of a mesoion-derived nitroso compound, 5-nitroso-1,3-diphenyltetrazolium tetrafluoroborate (1), and its application in the oxidation of alcohols. The structure of 1 was fully characterized by X-ray analysis, showing that it exists as a monomer in the solid state. In the cyclic voltammetric analysis of 1, a reversible redox peak was observed at 0.43 V (vs. Ag/Ag+ in MeCN) under

  我们描述了由中离子衍生的亚硝基化合物5-亚硝基-1,3-二苯基四唑四氟硼酸酯（1）的合成及其在醇类氧化中的应用。通过X射线分析充分表征了1的结构，表明其作为单体以固态存在。在的循环伏安分析1，在0.43 V（相对于Ag /银观察到可逆的氧化还原峰+在MeCN）在酸性条件下。随后显示亚硝基四唑盐1能够有效地化学计量地将醇氧化为相应的羰基化合物。该亚硝基杂环及其还原形式，即相应的中离子羟酰胺，参与氧化还原循环，该循环涉及在温和条件下借助于HNO 3催化醇的氧化。
• Mesoionic carbenes: Reactions of 1,3-diphenyltetrazol-5-ylidene with electron-deficient alkenes, and synthesis and catalytic activities of the (tetrazol-5-ylidene)rhodium(I) complexes
  作者：Shuki Araki、Keisaku Yokoi、Ryosuke Sato、Tsunehisa Hirashita、Jun-Ichiro Setsune

  DOI：10.1002/jhet.61

  日期：2009.3

  N-phenylmaleimide, and dimethyl acetylenedicarboxylate, did not give any coupling products, but gave phenylated products and/or Michael addition products via the degradation of the 1,3-diphenyltetrazole ring. Novel mesoionic mono- and bis(carbene)-rhodium(I) complexes were synthesized and the structures were characterized by X-ray crystallography. Their catalytic activities for the decarbonylative addition reaction

  研究了1,3-二苯基四唑-5-亚烷基（一种中性碳烯的实例）与缺电子的不饱和化合物的反应。卡宾与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与肼衍生物一起生成5-四唑甲基化物。与之反应四氰基乙烯以低收率得到另一种亚甲基。相反，与弱亲电试剂的反应，例如3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪，富马腈，ñ苯基马来和乙炔二羧酸二甲酯，不产生任何偶联产物，但通过苯甲酸酯的降解得到苯甲酸酯化产物和/或迈克尔加成产物。1,3-二苯基四唑环。合成了新型的介电单-和双（卡宾）-铑（I）配合物，并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。他们对decarbonylative催化活性加成反应的苯甲酰氯，以对乙炔基苯进行了研究。J.杂环化​​学，（2009）。
• Reaction cascades initiated by nucleophilic attack of heteropentalene mesomeric betaine and nitrogen-rich mesoionic tetrazolium-5-amides on electron-deficient unsaturated compounds. Synthesis of novel heterocyclic systemsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis of 4b; reactions of 11 and 17 with electron-deficient unsaturated compounds; alternative synthesis of 19 from 20. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b211000h/
  作者：Shuki Araki、Masashi Kuzuya、Kenji Hamada、Masatoshi Nogura、Nayumi Ohata

  DOI：10.1039/b211000h

  日期：2003.3.13

  The reactions of heteropentalene mesomeric betaine 1 and nitrogen-rich mesoionic tetrazolium-5-amides 4, 11 and 16-18 with electron-deficient unsaturated compounds have been studied. Novel heterocyclic systems, tetrazolo[4,5-a][1,7]benzodiazonine inner salt 2 and 3-oxo-3,7-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 5, have been synthesized by the reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate with 1 and tetrazolium-5-anilide

  研究了杂戊烯介观甜菜碱1和富氮的中性离子四唑-5-酰胺4、11和16-18与缺电子的不饱和化合物的反应。新的杂环系统，四唑并[4,5-a] [1,7]苯并重氮内盐2和3-氧代-3,7-二氢-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶5已经合成。炔二羧酸二甲酯分别与1和4-苯甲酰氮5的反应，并通过X射线晶体学进行了全面表征。已经发现，其他的5-氮杂四唑鎓的反应也可以通过富电子的酰胺氮向缺电子的不饱和化合物的亲核加成而引发。
• Photochemistry of mesoionic compounds. Photochemical conversion of 5-azido-1,3-diaryltetrazolium salts to novel tricyclic mesoions with a tetrazolo[1,5-<i>a</i>]benzimidazole skeleton
  作者：Shuki Araki、Hiromi Hattori、Noriyuki Shimizu、Koji Ogawa、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1002/jhet.5570360406

  日期：1999.7

  A new type of tetrazolium-5-amide mesoions 2 with a tricyclic tetrazolo[1,5-a]benzimidazole skeleton has been synthesized via photolysis of 5-azido-1,3-diaryltetrazolium salts 1.

  通过对5-叠氮基-1,3-二芳基四唑鎓盐1的光解合成了一种具有三环四唑[1,5- a ]苯并咪唑骨架的新型四唑鎓5-酰胺基介子2 。