2-(2-hydroxy-2-pentyl)thiophene | 857971-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-2-pentyl)thiophene
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)-2-pentanol；2-Thiophen-2-ylpentan-2-ol
• CAS: 857971-81-4
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: GJDVLHQWYLLMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-2-pentyl)thiophene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1-(1,1-dioxo-2-(2-pentyl)-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-(2-pentyl)-5-phenyl-3-thienyl)pefluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基在光致变色噻吩-S，S-二氧化二芳基蒽的光化学和热反应中的作用†

  摘要：

  噻吩小号，小号新合成了在反应位置引入各种烷基的β-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应以产生副产物。通过在反应位置引入更大的取代基来加速热漂白反应。可以使用空间取代基常数将热漂白反应的速率常数与反应位置上的取代基的体积之间的关系相关联。而且，注意到在氧化的二芳烃中噻吩的4-位引入甲基加速了热副产物的形成。发现热漂白反应的速率取决于闭环异构体与副产物之一之间基态能量的差异，这可以通过能级的理论计算来估算。这样的材料可以用于诸如光启动不可逆热传感器的应用中。

  DOI：

  10.1039/c3nj01246h
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 2-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(2-hydroxy-2-pentyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的2-乙烯基噻吩和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder / Ene级联反应导致5-（吡咯烷基-3-基）噻吩并[3,2-e]异吲哚

  摘要：

  在我们之前有关吲哚和吡咯的研究的扩展中，使用N-苯基马来酰亚胺作为双亲物，探索了取代的2-乙烯基噻吩的Diels-Alder化学。由噻吩分两步制备二烯，方法是先加入各种酮，然后进行脱水（总收率为40-60％）。尽管大多数二烯是作为区域异构体混合物获得的，但Diels–Alder衍生的产品很容易通过色谱法纯化。主要的环加成途径是内Diels–Alder加成，随后是外切烯添加第二个亲二烯体分子（产率19-33％）。几种产品用阮内镍脱硫（收率48-62％）。不幸的是，没有噻吩衍生的产品显示出以前报道的吲哚类似物有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3327

文献信息

• Direct Asymmetric Catalytic Thienylaluminum Addition to Ketones: A Concise Approach to the Synthesis of (<i>S</i>)-Tiemonium Iodide
  作者：Deepak B. Biradar、Shuangliu Zhou、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/ol901193q

  日期：2009.8.6

  A direct asymmetric addition of a (2-thienyl)aluminum reagent to ketones catalyzed by a titanium catalyst of (S)-BINOL to afford chiral tertiary 2-thienyl alcohols is reported. The catalytic system works excellently for aromatic ketones and for 1-acetylcyclohexene, furnishing products in excellent enantioselectivities of up to 97% ee. However, the additions to dialkyl ketones afford products in low enantioselectivities of 8-17% ee. Importantly, a concise 3-step synthesis of (S)-tiemonium iodide with an 84% yield is demonstrated.
• A Diels–Alder/Ene Cascade Leading to 5‐(Pyrrolidin‐3‐yl)thieno[3,2‐<i>e</i>]isoindoles from Ketone‐derived 2‐Vinylthiophenes and<i>N</i>‐Phenylmaleimide
  作者：Wayland E. Noland、Matthew P. Huisenga、Ryan J. Herzig、John A. Rosenow、Hoyeon Kim、Neil J. Kroll、Andrei Nesmelov、Benjamin T. Johnson、Nathan S. Duncan、Jidapa Ratanayanon、Ruixian A. Yue、Kenny Xiong、Bee K. Ong、Diane T. Vo、Nathan D. Klein、Simon B. Lang、Jacob K. Riley、Steven P. Daniels、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1002/jhet.3327

  日期：2018.12

  as the dienophile. The dienes were prepared from thiophene in two steps by addition to various ketones, followed by dehydration (40–60% overall yields). Although most dienes were obtained as regioisomeric mixtures, the Diels–Alder‐derived products were easily purified by chromatography. The main cycloaddition pathway was endo Diels–Alder addition followed by exo ene addition of a second molecule of

  在我们之前有关吲哚和吡咯的研究的扩展中，使用N-苯基马来酰亚胺作为双亲物，探索了取代的2-乙烯基噻吩的Diels-Alder化学。由噻吩分两步制备二烯，方法是先加入各种酮，然后进行脱水（总收率为40-60％）。尽管大多数二烯是作为区域异构体混合物获得的，但Diels–Alder衍生的产品很容易通过色谱法纯化。主要的环加成途径是内Diels–Alder加成，随后是外切烯添加第二个亲二烯体分子（产率19-33％）。几种产品用阮内镍脱硫（收率48-62％）。不幸的是，没有噻吩衍生的产品显示出以前报道的吲哚类似物有希望的生物活性。
• Alkyl substituent effects in photochemical and thermal reactions of photochromic thiophene-S,S-dioxidized diarylethenes
  作者：Hiroaki Shoji、Daichi Kitagawa、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c3nj01246h

  日期：——

  photocycloreversion reaction was suppressed by thiophene-oxidation. The diarylethene closed-ring isomers with secondary alkyl groups at the reactive positions were found to undergo thermal bleaching reactions to produce byproducts. The thermal bleaching reactions were accelerated by introducing a more bulky substituent at the reactive positions. The relationship between the rate constant of the thermal

  噻吩小号，小号新合成了在反应位置引入各种烷基的β-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应以产生副产物。通过在反应位置引入更大的取代基来加速热漂白反应。可以使用空间取代基常数将热漂白反应的速率常数与反应位置上的取代基的体积之间的关系相关联。而且，注意到在氧化的二芳烃中噻吩的4-位引入甲基加速了热副产物的形成。发现热漂白反应的速率取决于闭环异构体与副产物之一之间基态能量的差异，这可以通过能级的理论计算来估算。这样的材料可以用于诸如光启动不可逆热传感器的应用中。