1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene | 17329-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: all-trans-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene；(1E,3E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene；1,6-diphenylhexatriene；trans,trans,trans-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene；diphenylhexatriene；[(1E,3E,5E)-6-phenylhexa-1,3,5-trienyl]benzene
• CAS: 17329-15-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: BOBLSBAZCVBABY-WPWUJOAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene 在 [Pd2(η³:η³-DPHT)(CH3CN)4][BF4]2 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以86%的产率得到1,6-diphenylhexa-(1E,3Z,5E)-triene
  参考文献：
  名称：

  双核夹心和半夹心配合物之间的可逆相互转化：sp2-碳框架包围的 Pd-Pd 部分的独特动态行为

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010027y
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 二氯二茂钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  弱化 CO 键：Ti(III)，一种用于醇脱氧和羰基偶联烯烃化的新试剂

  摘要：

  本文详述的研究，包括密度泛函理论 (DFT) 计算，表明烷氧基或羟基 Ti(III) 络合物的形成显着降低了 CO 键均裂的活化能。作为这一观察结果的结果，我们描述了 Nugent 试剂在有机化学中的两个新的合成应用。这些应用中的第一个是对醇（包括苄醇和烯丙醇以及 1,2-二羟基化合物）进行脱氧还原的一步法。此外，我们还证明了 Ti(III) 能够介导羰基偶联-烯化。从这个意义上说，尽管 35 多年来，人们普遍认为 Ti(II) 或 Ti(0) 是 McMurry 反应还原过程中的活性物质，所提供的机械证据证明了 Ti(III) 频哪醇参与本文所述的 Nugent 试剂介导的 McMurry 烯化的脱氧步骤。这一观察结果揭示了有机化学中可能是机械上更复杂的转变之一。最后，我们还证明了这两个过程都可以在 Cp(2)TiCl(2) 中通过使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为最终的氧气捕集器进行催化。

  DOI：

  10.1021/ja906083c

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors
  作者：Qiong Wu、Jian Hu、Xinfeng Ren、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101630

  日期：2011.10.4

  Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3‐pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。
• <i>Z</i>-Selective Metathesis Homocoupling of 1,3-Dienes by Molybdenum and Tungsten Monoaryloxide Pyrrolide (MAP) Complexes
  作者：Erik M. Townsend、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja303220j

  日期：2012.7.18

  Molybdenum or tungsten monoaryloxide pyrrolide (MAP) complexes that contain OHIPT as the aryloxide (hexaisopropylterphenoxide) are effective catalysts for homocoupling of simple (E)-1,3-dienes to give (E,Z,E)-trienes in high yield and with high Z selectivities. A vinylalkylidene MAP species was shown to have the expected syn structure in an X-ray study. MAP catalysts that contain OHMT (hexamethylterphenoxide)

  包含 OHIPT 作为芳基氧化物（六异丙基三苯醚）的钼或钨单芳基氧化物吡咯化物 (MAP) 配合物是简单 (E)-1,3-二烯均偶联以高产率得到 (E,Z,E)-三烯的有效催化剂高 Z 选择性。在 X 射线研究中显示出乙烯基亚烷基 MAP 物质具有预期的顺式结构。含有 OHMT（六甲基三苯醚）的 MAP 催化剂效率相对较低。
• Effective and Highly Stereoselective Coupling with Vinyldiazomethanes To Form Symmetrical Trienes
  作者：Michael P. Doyle、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo016135k

  日期：2002.1.1

  Diazo coupling reactions are capable of forming E,E,E-trienes from cinnamaldehydes in good yield. An efficient methodology is reported for the production of styryldiazomethanes that are subsequently used with catalysis for coupling and for cyclopropanation. A vast difference in product selectivity is seen with styryldiazomethane generated from the corresponding hydrazone via manganese dioxide oxidation

  重氮偶合反应能够由肉桂醛以高收率形成E，E，E-三烯。报道了一种生产苯乙烯基重氮甲烷的有效方法，该方法随后用于催化偶联和环丙烷化反应。由相应的with通过二氧化锰氧化生成的苯乙烯重氮甲烷与通过用过渡金属催化剂处理肉桂醛的甲苯磺酰sodium钠盐原位形成的苯乙烯重氮甲烷在产物选择性上存在巨大差异。该观察结果影响了对重氮分解反应机理的理解。
• Synthesis of α,ω-Diarylbutadienes and -Hexatrienes via Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Vinyl Bromides under Palladium Catalysis
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9027896

  日期：2010.2.5

  Readily available cinnamic acid derivatives such as ferulic acid couple with β-bromostyrenes and 1-bromo-4-phenylbutadiene under palladium catalysis accompanied by decarboxylation to produce the corresponding α,ω-diarylbutadienes and -hexatrienes, respectively. Some of the products exhibit solid-state fluorescence.

  易得的肉桂酸衍生物（如阿魏酸）在钯催化下与β-溴苯乙烯和1-溴-4-苯基丁二烯偶合，并伴随脱羧反应分别生成相应的α，ω-二芳基丁二烯和-己三烯。一些产品表现出固态荧光。

表征谱图