1,6-diphenylhexa-(1E,3Z,5E)-triene | 1720-32-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-diphenylhexa-(1E,3Z,5E)-triene
• 英文别名: 1,1'-(1E,3Z,5E)-hexa-1,3,5-triene-1,6-diyldibenzene；trans,cis,trans-1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene；(1E,3Z,5E)-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene；(1E,3Z,5E)1,6-Diphenylhexa-1,3,5-trien；(E,Z,E)-1,6-diphenyl-2,4,6-hexatriene；(E,Z,E)-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene；1,6-Diphenyl-trans-1,cis-3,trans-5-hexatriene；[(1E,3Z,5E)-6-phenylhexa-1,3,5-trienyl]benzene
• CAS: 1720-32-7；17329-15-6；38557-34-5；118493-17-7；125341-41-5；38557-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: BOBLSBAZCVBABY-IOSQABIASA-N

物化性质

• 熔点：
  199-203 °C (lit.)
• 沸点：
  309.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0479 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenylhexa-(1E,3Z,5E)-triene 以 甲基环己烷 为溶剂， 生成 1,6-二苯基-1,3,5-己三烯
  参考文献：
  名称：

  Saltiel, Jack; Ko, Dong-Hoon; Fleming, Steven A., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 9, p. 4099 - 4100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二苯基-1,3,5-己三烯 在 正己烷 作用下， 生成 1,6-diphenylhexa-(1E,3Z,5E)-triene
  参考文献：
  名称：

  cis-trans Isomeric 1,6-Diphenylhexatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a008

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Metathesis Homocoupling of 1,3-Dienes by Molybdenum and Tungsten Monoaryloxide Pyrrolide (MAP) Complexes
  作者：Erik M. Townsend、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja303220j

  日期：2012.7.18

  Molybdenum or tungsten monoaryloxide pyrrolide (MAP) complexes that contain OHIPT as the aryloxide (hexaisopropylterphenoxide) are effective catalysts for homocoupling of simple (E)-1,3-dienes to give (E,Z,E)-trienes in high yield and with high Z selectivities. A vinylalkylidene MAP species was shown to have the expected syn structure in an X-ray study. MAP catalysts that contain OHMT (hexamethylterphenoxide)

  包含 OHIPT 作为芳基氧化物（六异丙基三苯醚）的钼或钨单芳基氧化物吡咯化物 (MAP) 配合物是简单 (E)-1,3-二烯均偶联以高产率得到 (E,Z,E)-三烯的有效催化剂高 Z 选择性。在 X 射线研究中显示出乙烯基亚烷基 MAP 物质具有预期的顺式结构。含有 OHMT（六甲基三苯醚）的 MAP 催化剂效率相对较低。
• A Convenient Method for the Preparation of Conjugated Olefins from Allylic Acetates and Aldehydes. Synthesis of Pellitorine
  作者：Yuhko Tsukahara、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.57.3013

  日期：1984.10

  A variety of allylic acetates were treated with sodium bromide and triphenylphosphine in the presence of 5 mol% of [Pd(PPh3)4] to give the phosphonium salts, which were converted to the ylids in situ and allowed to react with various aldehydes to afford the corresponding conjugated olefins in good yields. Furthermore, this procedure was applied to the synthesis of an insecticidal substance, Pellitorine

  在 5 mol% [Pd(PPh3)4] 存在下用溴化钠和三苯基膦处理各种烯丙基乙酸酯，得到鏻盐，将其原位转化为叶立德，并与各种醛反应得到相应的共轭烯烃收率良好。此外，该程序还用于合成杀虫物质 Pellitorine。
• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Cyclopropanation of Strained Alkenes by Palladium-Catalyzed Reaction of 3-Trimethylsilyl- or 3-Pinacolatoboryl-1-arylallyl Acetates
  作者：Yoshikazu Horino、Naoki Homura、Kana Inoue、Saori Yoshikawa

  DOI：10.1002/adsc.201100806

  日期：2012.3.16

  The palladium‐catalyzed cyclopropanation of strained alkenes with 3‐trimethylsilyl‐ or 3‐pinacolatoboryl‐1‐arylallyl acetate derivatives is described. This reaction gives cyclopropanation products in good to high yields with a single diastereomer, and the key step is likely to involve the formation of a palladacyclobutene complex from the α‐trimethylsilyl‐ or α‐pinacolatoboryl‐σ‐allylpalladium complex

  描述了钯催化的3-三甲基甲硅烷基或3-pinacolatoboryl-1-芳基乙酸烯丙酯衍生物对链烯烃的环丙烷化反应。该反应可通过单一非对映异构体以良好的产率获得高产率的环丙烷化产物，关键步骤可能涉及由α-三甲基甲硅烷基或α-频哪醇硼基-σ-烯丙基铝配合物形成Palladacyclobutene复合物。
• Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow、Jingren Tu

  DOI：10.1039/c39950001297

  日期：——

  Substituted 1,3,5-hexatrienes 7 can be prepared in excellent yields and with good stereoselectivity from diallylic sulfones 6 employing a modified Ramberg–Bäcklund reaction.

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。

表征谱图