1-(2-allyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone | 469898-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-allyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 4-acetyl-3-allyl-1,2-dimethoxybenzene；2'-allyl-3',4'-dimethoxyacetophenone；1-[3,4-Dimethoxy-2-(2-propen-1-yl)phenyl]ethanone；1-(3,4-dimethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 469898-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NGSVXIUKVDNQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-allyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3',4'-dimethoxy -2'-(1-propenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of chiral isochromanquinones. The use of Corey–Bakshi–Shibata reductions

  摘要：

  (1R,3R,4S)-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷-5,8-二酮是通过催化氢化从(1R,3R,4S)-5-苄氧基-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷合成而来，随后对衍生的酚进行弗雷米盐氧化，最终得到65%对映体过量率的产物。后者的异色烷是通过一种在水银(II)催化的氧化环化反应中制备的，起始材料为(R)-3-苄氧基-4-甲氧基-1-(1'-羟乙基)-2-烯基苯，该化合物是通过在Corey-Bakshi-Shibata催化剂存在下，利用硼氢化物-甲硫醚复合物对1-乙酰基-3-苄氧基-4-甲氧基-2-烯基苯进行手性还原得到的，其对映体过量率为75%。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00759-1
• 作为产物：
  描述：

  3'-(allyloxy)-4'-methoxyacetophenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1-(2-allyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1-二甲基肼衍生的 1-氮杂三烯的 6π-电子环化/消除合成多取代的 3-甲基异喹啉

  摘要：

  菲尔：巴尔加斯巴尔加斯，迪迪埃法利。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801076

文献信息

• Synthesis of tetrahydroanthracen-9-ones by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.053

  日期：2012.6

  substituted 2-allylbenzaldehydes 2 was described. The overall synthetic process was carried out by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition of skeleton 2 with substituted cinnamaldehydes 3 in an alkalic aqueous-methanolic solution followed by base-induced double migration of the resulting cycloadducts. Skeleton 2 was prepared from isovanillin (4) in moderate yield in five-steps via the known

  描述了一种针对以取代的2-烯丙基苯甲醛2为起始的几个取代的3-芳基-3,4,4a，10-四氢-2 H-蒽-9-ones 1的简便方案。整个合成过程是通过在碱性甲醇水溶液中用取代的肉桂醛3进行骨架2的多米诺羟醛缩合/ Diels-Alder环加成反应，然后由碱诱导的环加合物两次迁移。骨架2是由异香草醛（4）以五步法通过已知步骤，以O-烯丙基化，Claisen重排，O-甲基化，格利雅（Grignard）甲基化和PCC介导的氧化的合成顺序分五步制备的。
• NBS-mediated cyclization of trans-cinnamic alcohols
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yu Tsai、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.110

  日期：2013.8

  An efficient and straightforward three-step synthetic route toward 2,4-disubstituted-3-bromooxetanes 5 with the trans–trans contiguous stereogenic centers is developed from functionalized chalcones 3 via NaBH4-mediated reduction of chalcones 3, followed by NBS-mediated electrophilic cyclization of the resulting trans-cinnamic alcohols 4 in good yield. Skeleton 3 is prepared by Claisen–Schmidt condensation

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。
• Facile synthesis of substituted isoquinolines
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu、Nein-Chia Lee、Ming-Fang Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.045

  日期：2012.4

  A facile three-step protocol toward methoxy isoquinolines 7 starting with substituted 2-allylbenzaldehydes 9 was described. The overall synthetic process of skeleton 7 was carried out using the Grignard addition, PCC-oxidation, and one-pot oxidative cleavage of the olefinic group of skeleton 9 with OsO4–NaIO4 followed by the condensation of the resulting 1,5-dicarbonyl compounds with NH4OAc. Skeleton

  描述了一种从取代的2-烯苯甲醛9开始的针对甲氧基异喹啉7的简便三步方案。骨架7的整个合成过程使用格氏加成反应，PCC氧化和骨架9的烯基与OsO 4 -NaIO 4的一锅氧化裂解，然后缩合得到的1,5-二羰基进行与NH 4 OAc的化合物。通过已知的骨架8的克莱森重排和O-甲基化，高产率地制备了骨架9。罂粟碱2也可以通过简单的三步合成协议合成。
• CuI Mediated One-Pot Cycloacetalization/Ketalization of <i>o</i>-Carbonyl Allylbenzenes: Synthesis of Benzobicyclo[3.2.1]octane Core
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00630

  日期：2017.4.7

  in good yields. The expeditious one-step route provides a three C–O bond formation. The key products with the structural framework of a benzofused dioxabicyclo[3.2.1]octane core have been confirmed by X-ray crystallographic analysis. Synthesis of dihydroisocoumarin has been studied.

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。
• A convenient synthetic approach to dioncoquinone B and related compounds
  作者：Ekaterina A. Khmelevskaya、Dmitry N. Pelageev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.016

  日期：2019.4

  A total synthesis of dioncoquinone B and related compounds, including ancistroquinones B, C and malvon A, is presented. The strategy is based on available reagents and can be used as a preparative synthesis of a number of natural and synthetic biologically active (3-alkyl)-2,7,8-di(tri)methoxy(hydroxy)-1,4-naphthoquinones.

  提出了二oncoquinone B和包括蒽醌B，C和malvon A在内的相关化合物的全合成。该策略基于可用的试剂，可以用作许多天然和合成的生物活性（3-烷基）-2,7,8-二（三）甲氧基（羟基）-1,4-萘醌的制备性合成。