(E)-2-Diazo-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid ethyl ester | 484690-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Diazo-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-diazo-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• CAS: 484690-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: FLTLZKDUPMGXLT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Diazo-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-Oxo-5-((E)-styryl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于分子内O–H插入和α-重氮羰基化合物的Wolff重排合成含氧杂环化合物

  摘要：

  将由β-酮α-重氮羰基化合物衍生的钛（IV）-烯酸酯与酮或α，β-不饱和化合物的加成产物进行Rh 2（OAc）4催化和光诱导的重氮分解。Rh 2（OAc）4催化的反应提供了分子内O–H插入产物，而光诱导的反应产生了Wolff重排/分子内亲核加成产物。该转化代表了四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.007
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 重氮基乙酰乙酸乙酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(E)-2-Diazo-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸控制α，β-不饱和羰基化合物与衍生自α-重氮β-酮羰基化合物的Ti（IV）烯醇化物的区域选择性1，2和1，4反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2773::aid-anie2773>3.0.co;2-i

文献信息

• Lewis Acid Controlled Regioselective 1,2 and 1,4 Reaction of ,-Unsaturated Carbonyl Compounds with TiIV Enolates Derived from -Diazo -Keto Carbonyl Compounds
  作者：Guisheng Deng、Xue Tian、Zhaohui Qu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2773::aid-anie2773>3.0.co;2-i

  日期：2002.8.2
• Synthesis of oxygen-containing heterocyclic compounds based on the intramolecular O–H insertion and Wolff rearrangement of α-diazocarbonyl compounds
  作者：Mingyi Liao、Suwei Dong、Guisheng Deng、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.007

  日期：2006.7

  from β-keto α-diazo carbonyl compound to ketones or α,β-unsaturated compounds were subjected to Rh2(OAc)4-catalyzed and photo-induced diazo decomposition. The Rh2(OAc)4-catalyzed reaction afforded intramolecular O–H insertion products, while the photo-induced reaction gave Wolff rearrangement/intramolecular nucleophilic addition products. The transformations represent new approaches to tetrahydrofuran

  将由β-酮α-重氮羰基化合物衍生的钛（IV）-烯酸酯与酮或α，β-不饱和化合物的加成产物进行Rh 2（OAc）4催化和光诱导的重氮分解。Rh 2（OAc）4催化的反应提供了分子内O–H插入产物，而光诱导的反应产生了Wolff重排/分子内亲核加成产物。该转化代表了四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物的新方法。