[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-acetic acid methyl ester | 308085-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]acetate
• CAS: 308085-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YNHIDDDUSPWSKX-XJZVJHQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、827.37 kPa 条件下， 反应 50.33h， 生成 ((3S,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-4-phenethyl-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical Access to Carbacephem Intermediates via Asymmetric [2 + 2] Ketene−Imine Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980515x
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 甘胺酸甲酯 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过RuCl 3 / AgOTf诱导的烯烃-烯烃和烯烃-芳烃双环异构化反应合成十氢吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪衍生物

  摘要：

  在RuCl 3 / AgOTf的存在下，在3,5-位带有苯乙烯基取代基的吡咯嗪核衍生物经历6- exo - trig环化，随后发生分子内Friedel-Crafts反应，形成十氢吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚啉或十氢环[3.2.2]嗪衍生物。环异构化是高度立体选择性的。苯乙烯基取代基上的给电子基团的存在抑制了双环异构化过程，并导致了反式至顺式差向异构化。当在苯乙烯基取代基上存在吸电子基团时，没有反应发生。为观察到的反应提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.071

文献信息

• Application of the Barton photochemical reaction in the synthesis of 1-dethia-3-aza-1-carba-2-oxacephem: a novel agent against resistant pathogenic microorganisms
  作者：Gholam Hossein Hakimelahi、Pai-Chi Li、Ali A. Moosavi-Movahedi、Jamshid Chamani、Ghadam Ali Khodarahmi、Tai Wei Ly、Famil Valiyev、Max K. Leong、Shahram Hakimelahi、Kak-Shan Shia、Ito Chao

  DOI：10.1039/b304167k

  日期：——

  Racemic 7-(phenylacetamido)-1-dethia-3-aza-1-carba-2-oxacephem 3 was synthesized and found to possess antibacterial activity against Staphylococcus aureus FDA 209P, Escherichia coli ATCC 39188, Pseudomonas aeruginosa 1101–75 and Klebsiella pneumoniae NCTC 418 as well as the β-lactamase producing organisms E. coli A9675 and P. aeruginosa 18S-H and the methicillin-resistant organism S. aureus 95. Formation of the carbacephem 3 originated from the Barton photochemical reaction in the conversion of 8 to 10. Intramolecular cyclization of syn-oximino β-lactam 10 afforded 7-azido-2-oxa-3-azacephem 11, which was reduced and acylated to 12. Enzymatic removal of the methyl group from 12 gave the target molecule 3.

  对映混合物7-(苯乙酰胺基)-1-硫杂-3-氮杂-1-碳杂-2-氧代头孢烯3被合成，并发现其具有抗菌活性，对抗金黄色葡萄球菌FDA 209P、大肠杆菌ATCC 39188、铜绿假单胞菌1101-75和肺炎克雷伯菌NCTC 418，以及产生β-内酰胺酶的菌株大肠杆菌A9675和铜绿假单胞菌18S-H，还有耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌95。碳杂头孢烯3的形成源于Barton光化学反应在8到10的转化过程中。顺式-肟基β-内酰胺10的分子内环化生成了7-叠氮-2-氧-3-氮杂头孢烯11，后者被还原并酰化成12。通过酶学方法从12中去除甲基，得到了目标分子3。
• Metal Amides as the Simplest Acid/Base Catalysts for Stereoselective Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201300908

  日期：2013.7.15

  paper, new possibilities for metal amides are described. Although typical metal amides are recognized as strong stoichiometric bases for deprotonation of inert or less acidic hydrogen atoms, transition‐metal amides, namely silver and copper amides, show interesting abilities as one of the simplest acid/base catalysts in stereoselective carbon–carbon bond‐forming reactions.

  在本文中，描述了金属酰胺的新可能性。尽管公认典型的金属酰胺是惰性或弱酸性氢原子去质子化的强化学计量基础，但过渡金属酰胺（即银和铜酰胺）作为立体选择性碳-碳键中最简单的酸/碱催化剂之一显示出令人感兴趣的功能。形成反应。
• Chiral Silver Amide Catalyst for the [3+2] Cycloaddition of α-Amino Esters to Olefins
  作者：Yasuhiro Yamashita、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201008272

  日期：2011.5.16

  Silver lining: Highly exo‐selective asymmetric [3+2] cycloaddition of α‐amino ester Schiff bases with activated olefins proceeds in the presence of AgHMDS/1. The α‐amino ester Schiff bases including those derived from aliphatic imines successfully reacted to afford the corresponding pyrrolidine derivatives in high yield with high exo‐ and enantioselectivities. EWG=electron‐withdrawing group, HMDS=

  一线希望：在存在AgHMDS / 1的情况下，α-氨基酯Schiff碱与活化烯烃的高度外选择性非对称[3 + 2]环加成反应得以进行。的α氨基酯席夫碱包括那些由脂族亚胺衍生的成功反应，得到相应的吡咯烷衍生物在高产率下高外切-和对映选择性。EWG =吸电子基团，HMDS =六甲基二硅叠氮化物。
• Diastereo- and Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-Trifluoromethyl β,β-Disubstituted Enones
  作者：Zhan-Ming Zhang、Bing Xu、Shan Xu、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201602542

  日期：2016.5.17

  Reported herein is an asymmetric [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylides with β‐trifluoromethyl β,β‐disubstituted enones, a reaction which is enabled by a Ming‐Phos‐derived copper(I) catalyst (Ming‐Phos=chiral sulfinamide monophosphines, Figure 2). This method provides scalable and efficient access to the highly substituted pyrrolidines with a trifluoromethylated, all‐carbon quaternary stereocenter

  本文报道了甲亚胺基化物与β-三氟甲基β，β-二取代的烯酮的不对称[3 + 2]环加成反应，该反应由Ming-Phos衍生的铜（I）催化剂实现（Ming-Phos =手性亚磺酰胺）单膦，图2）。该方法可提供高收率，高达20：1 dr和98％ee的高收率，高收率的三氟甲基化全碳四级立体中心与高度取代的吡咯烷的连接。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受多种官能团。
• Facile synthesis of chiral [2,3]-fused hydrobenzofuran <i>via</i> asymmetric Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed dearomative 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Lei Liang、Hong-Ying Niu、Dong-Chao Wang、Xin-He Yang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c8cc09226e

  日期：——

  Intermolecular asymmetric dearomative 1,3-dipolar cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with azomethine ylides was enabled by using a chiral Cu(I)/(S,Sp)-iPr-Phosferrox catalyst. As a result, a series of highly stereoselective chiral [2,3]-fused hydrobenzofurans possessing four contiguous stereogenic centers were obtained with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The

  使用手性Cu（I）/（S，S p）-i Pr-Phosferrox催化剂可以实现2-硝基苯并呋喃与偶氮甲亚胺的分子间不对称脱芳香性1,3-偶极环加成反应。结果，获得了具有四个至高产率，非对映选择性和对映选择性的一系列具有四个连续的立体发生中心的高度立体选择性手性[2，3]-融合的氢苯并呋喃。该反应具有宽泛的底物范围，可以耐受各种官能团。