2‐amino‐4‐(4‐fluorophenyl)‐5,6,7,8‐tetrahydroquinoline‐3‐carbonitrile | 329693-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2‐amino‐4‐(4‐fluorophenyl)‐5,6,7,8‐tetrahydroquinoline‐3‐carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 329693-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃
• 分子量: 267.306
• InChiKey: LHVPAQNILMLHEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐amino‐4‐(4‐fluorophenyl)‐5,6,7,8‐tetrahydroquinoline‐3‐carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到4-chloro-5-(4-fluorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-[1,2,3]-triazino[4,5-b]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking studies and anti-inflammatory activity of some 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and related compounds

  摘要：

  已合成一系列2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-羧腈4a–c，并与多种试剂反应。通过对接研究进入p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）的催化位点，以鉴定潜在的抗炎先导化合物。预期的先导衍生物2-(吡啶-3-基)-5-(4-甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-胺9b具有良好的结合能。此外，所得产物作为前列腺素抑制剂进行了体内抗炎活性评估（在两种剂量水平下测定对水肿的抑制百分比和血浆PGE2的抑制百分比）。与参考标准吲哚美辛相比，所测试的化合物表现出显著的抗炎活性且只有轻微的致溃疡作用，其中产品9b特别引人关注。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8703
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2‐amino‐4‐(4‐fluorophenyl)‐5,6,7,8‐tetrahydroquinoline‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型非肝毒性萘啶-11-胺衍生物的合成及其抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9897-1

文献信息

• A Divergent Synthesis of 1,8-Naphthyridines and Hydropyridopyrimidinones by the Reactions of<i>o</i>-Aminonitriles with Ketones
  作者：Liupan Yang、Jiarong Li、Hongxin Chai、Hongyan Lu、Qi Zhang、Daxin Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201201247

  日期：2013.4

  An efficient divergent synthesis of substituted 1,8‐naphthyridine and hydropyridopyrimidinone derivatives was developed by the reactions of o‐aminocyanopyridines and ketones based on different catalytic conditions.

  通过邻氨基氰基吡啶与酮根据不同的催化条件进行反应，开发了一种高效的发散合成1,8-萘啶和氢吡啶并嘧啶酮衍生物的方法。
• Dual functional novel catalytic Cu_1−<i>x</i> Zr_<i>x</i> Fe₂ O₄ (<i>x</i> =0, 0.5, 1) nanoparticles for synthesis of polysubstituted pyridines and sunlight-driven degradation of methylene blue
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput、Garima Govil、Priya Arora、Jigyasa Badhan

  DOI：10.1002/aoc.4514

  日期：2018.10

  recyclability. The characterization of the as‐synthesized nanoparticles was done using various techniques. The leaching study was carried out using inductively coupled plasma optical emission spectroscopy. The formation of organic products was confirmed using Fourier transform infrared and 1H NMR spectroscopies and examination of degradation products of MB dye was carried out using mass spectrometry

  锆含量的变化对铁氧体Cu 1-  x Zr x Fe 2 O 4（x）纳米颗粒的结构，形态，磁性，光学，热和催化性能的影响 = 0、0.5、1）。混合铁氧体是通过自动燃烧法，使用各种金属的硝酸盐和柠檬酸作为螯合剂合成的。制备的纳米颗粒具有双重优势。它们被用作非均相催化剂，用于一锅法合成多取代的吡啶衍生物，以及催化降解工业废染料，如亚甲基蓝（MB）。报道的研究重点是在宽范围的pH值（3-13）的洗脱液中高效催化降解工业废料（MB）。所提出的纳米颗粒可以说具有某些巨大的优势，包括：低成本，易用的性质，抗沥滤性，磁回收率和可回收性。使用各种技术对合成的纳米颗粒进行表征。浸出研究是使用电感耦合等离子体发射光谱法进行的。使用傅立叶变换红外光谱和红外光谱证实了有机产物的形成。1 H NMR光谱学和MB染料降解产物的检查使用质谱和UV-可见光谱进行。
• Microwave-assisted synthesis of 2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones catalyzed by DBU in aqueous medium
  作者：Liupan Yang、Daxin Shi、Shu Chen、Hongxin Chai、Danfei Huang、Qi Zhang、Jiarong Li

  DOI：10.1039/c2gc16469h

  日期：——

  A clean green, efficient and facile protocol was developed for the synthesis of a series of 2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones in water with good yield by the reaction of 2-amino-nicotinonitriles with carbonyls catalyzed by DBU under microwave irradiation. The DBU–H2O system can be recycled five times without activity loss.

  一种清洁的绿色，高效且简便的协议被用来合成一系列2,3-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶4（1 H）-酮。水微波辐射下，DBU催化2-氨基烟腈与羰基的反应，收率高。DBU–H 2 O系统可以循环使用五次，而不会造成活动损失。
• A eutectogels-catalyzed one-pot multi-component reaction: access to pyridine and chromene derivatives
  作者：Phat Ngoc Nguyen、Linh Ho Thuy Nguyen、Tan Le Hoang Doan、Phuong Hoang Tran、Hai Truong Nguyen

  DOI：10.1039/d4ra00123k

  日期：——

  acceptor, acetamide (HBD) as the hydrogen bond donor, tetraethyl orthosilicate (TEOS), and formic acid. In this study, we present the preparation of four-component ETGs for synthesizing pyridine and chromene derivatives as a reusable catalyst through a multi-component pathway without solvents. The procedure of synthesizing these heterocyclic compounds is free of using toxic solvents and it could be categorized

  随着文明的进步，对各种功能化学品和材料的需求大幅增长。遗憾的是，化学实验室和工业环境中使用了许多危险溶剂，对研究人员的福祉构成重大风险，并因污染而导致环境退化。共晶凝胶基于共晶概念，可通过在紫外线照射（254 nm）下自组装或自聚合各种组分来合成。成功合成了一种新型共聚低共熔溶剂（DES），其由氯化胆碱（HBA）作为氢键受体、乙酰胺（HBD）作为氢键供体、原硅酸四乙酯（TEOS）和甲酸组成。在这项研究中，我们提出了四组分 ETG 的制备方法，用于通过无溶剂的多组分途径合成吡啶和色烯衍生物作为可重复使用的催化剂。合成这些杂环化合物的过程不使用有毒溶剂，属于绿色方法。
• Synthesis and anticholinesterase activity of novel non-hepatotoxic naphthyridine-11-amine derivatives
  作者：Belma Zengin Kurt

  DOI：10.1007/s11030-018-9897-1

  日期：2019.8

  inhibition against BuChE with IC50 value of 0.182 µM. Additionally, hepatocellular carcinoma (HepG2) cell cytotoxicity assay for the synthesized compounds was investigated and the results showed negligible cell death. Log P values of the synthesized compounds were also calculated using ChemSketch program. Moreover, the blood–brain barrier (BBB) permeability of the potent AChE inhibitor (4a) was assessed

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要