3-Ethyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 1428788-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3-ethyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1428788-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: RPOMJCWVSUPERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Amino-9-ethyl-8-hydroxy-8-methyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Directed synthesis of alkyl-substitued pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraones

  摘要：

  Reactions of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with aqueous hydrohalic acid led to the formation of alkyl-substituted pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,3,4,6-tetraones.

  DOI：

  10.1134/s107042801311016x
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-Ethyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶系发色团，具有强溶剂致变色作用和近红外固态荧光

  摘要：

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.024

文献信息

• Domino-synthesis and fluorescence properties of 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、S. V. Fedoseev、M. Yu. Belikov、M. Yu. Ievlev

  DOI：10.1039/c5ra01642h

  日期：——

  Non-catalytic conversion of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of water leads to the mixture of fluorescent 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles in equal proportions.

  在水的存在下，4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基化合物的非催化转化会形成荧光混合物，其中包含等量的4-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺和2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,4-二氰基化合物。
• Interaction of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with Lawesson's reagent – a new approach to the synthesis of 2,2′-disulfanediylbis(1H-pyrroles). The synthesis of photochromic diarylethene with a disulfide bridge
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Sergey V. Fedoseev、Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c5ra11304k

  日期：——

  Transformation of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles under the action of Lawesson's reagent leads to 2,2′-disulfanediylbis(1H-pyrrole-3-carbonitriles) in good yields.

  在Lawesson试剂的作用下，4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基化合物经转化可以得到2,2'-二硫代基双(1H-吡咯-3-羧腈)产率良好。
• A novel method for the domino synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles and studies of stereochemical characteristics of formation and structure thereof
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Angelina G. Milovidova、Mikhail Yu. Belikov、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1007/s10593-015-1720-7

  日期：2015.5

  A novel universal method for the preparative synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles was developed, previously unknown 1- and 8-aryl-substituted derivatives were synthesized, stereochemical characteristics of this transformation were studied, and the reasons for its diastereoselectivity were identified.
• One-pot synthesis of 2-Oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、K. V. Lipin、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、A. S. Yatsko、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428015080242

  日期：2015.8
• Domino synthesis of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles
  作者：Sergey V. Fedoseev、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu. Belikov、Konstantin V. Lipin、Ivan N. Bardasov、Oleg E. Nasakin、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.043

  日期：2013.4

  The domino reactions of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with water afford 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.