3-Amino-9-ethyl-8-hydroxy-8-methyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitrile | 1401793-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Amino-9-ethyl-8-hydroxy-8-methyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitrile
• 英文别名: 8-amino-4-ethyl-3-hydroxy-3-methyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-8-ene-9-carbonitrile
• CAS: 1401793-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• mdl: MFCD26098379
• 分子量: 250.257
• InChiKey: FRHBXASFXOPUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-9-ethyl-8-hydroxy-8-methyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitrile 在 劳森试剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到4-amino-11-ethyl-8-methyl-6-thioxo-3,7,9-triazatricyclo-[6.2.1.0^1,5]undec-4-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-6-thioxo-3,7,9-三氮杂三环-[6.2.1.0 1,5]十一烷基-4-烯-2,10-二酮中的异硫氰酸内酯-硫内酰胺重排

  摘要：

  4-氨基-8-羟基-1,6-二氧杂2,7-二氮杂螺[4.4]非-3-烯-4-腈与Lawesson试剂的反应以亚氨基硫代内酯-硫代内酰胺重排进行，导致形成4-氨基-6-thioxo-3,7,9-三氮杂三环[6.2.1.0 1,5 ]十一碳-4-烯-2,10-二酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2167-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Amino-9-ethyl-8-hydroxy-8-methyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Directed synthesis of alkyl-substitued pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraones

  摘要：

  Reactions of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with aqueous hydrohalic acid led to the formation of alkyl-substituted pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,3,4,6-tetraones.

  DOI：

  10.1134/s107042801311016x

文献信息

• The rare transformation of 2,7-diazaspiro[4.4]nonanes in furo[3,4-c]pyridines
  作者：Sergey V. Fedoseev、Oleg V. Ershov、Konstantin V. Lipin、Mikhail Yu. Belikov

  DOI：10.1039/c5ra27585g

  日期：——

  Transformation of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-4-carbonitriles to the obtaining of two classes fused heterocycles: 4-halogen-3-hydroxy-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-1-ones and octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraones.

  3-氨基-8-羟基-1,6-二氧代-2,7-二氮杂螺[4.4]壬-3-烯-4-碳腈转化为两类融合杂环化合物：4-卤代-3-羟基-1,3-二氢呋喃[3,4-c]吡啶-1-酮和八氢吡咯[3,4-c]吡咯-1,3,4,6-四酮。
• Directed synthesis of alkyl-substitued pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraones
  作者：S. V. Fedoseev、O. V. Ershov、M. Y. Belikov、K. V. Lipin、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s107042801311016x

  日期：2013.11

  Reactions of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with aqueous hydrohalic acid led to the formation of alkyl-substituted pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,3,4,6-tetraones.
• Synthesis of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-4-cyano-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-ides ammonium salts
  作者：S. V. Fedoseev、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s107042801608008x

  日期：2016.8

  Reaction of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-4-carbonitriles with amines in 2-propanol at room temperature provided the corresponding ammonium salts of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-4-cyano-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-ides.
• Synthesis of 9-alkyl-8-methoxy-8-methyl-1,3,6-trioxo-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-4-carbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、K. V. Lipin、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428016110105

  日期：2016.11

  A method of synthesis of 9-alkyl-8-methyl-8-methoxy-1,3,6-trioxo-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-4-carbonitriles consisting in the reaction of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with methanol in the presence of sulfuric acid was developed.
• Domino synthesis of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles
  作者：Sergey V. Fedoseev、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu. Belikov、Konstantin V. Lipin、Ivan N. Bardasov、Oleg E. Nasakin、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.043

  日期：2013.4

  The domino reactions of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with water afford 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.