1-nitro-2-pentadecanol | 62105-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-2-pentadecanol
• 英文别名: 1-nitro-2-hydroxypentadecane；1-Nitropentadecan-2-OL；1-nitropentadecan-2-ol
• CAS: 62105-62-8
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃
• 分子量: 273.416
• InChiKey: HXXUNBYCISCKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-pentadecanol 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(E)-1-nitropentadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0
• 作为产物：
  描述：

  十三烷醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乳酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-nitro-2-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0

文献信息

• Anionic Domino Process for the One-Pot, Diastereoselective Synthesis of Dihydropyranols from β-Nitroalcohols
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-834820

  日期：——

  Bringing together β-nitroalkanols and cis-3-hexen-2,5-dione, in the presence of DBU as base and in acetonitrile as solvent, we achieved a one-pot diastereoselective synthesis of dihydropyranol derivatives. The nature of the latter compounds is consistent with the initial formation of a Michael adduct, followed by base-promoted elimination of nitrous acid leading to an allylic alcohol, which, finally, cyclises diastereoselectively to form a hemi-ketal functionality.

  将β-硝基烷醇与顺-3-己烯-2,5-二酮在DBU作为碱和乙腈作为溶剂的条件下结合，我们实现了一锅法的非对映选择性合成二氢吡喃衍生物。这些化合物的性质与初步形成的迈克尔加成物一致，随后在碱的促进下消除亚硝酸，从而生成一个烯丙醇，最终选择性地环化形成半缩醛功能团。
• ——
  作者：Jelena Kuldová、Ivan Hrdý、Ales Svatos

  DOI：10.1023/a:1020918323678

  日期：——

  (E)-1-Nitropentadec-1-ene (NPE), the main component of the defense secretion of Prorhinotermes simplex soldiers, is toxic to both insecticide-susceptible (S) as well as to insecticide-resistant (R) strains of the house fly, Musca domestica. The LD50 is 11.7 mu g/female fly for the S strain and 9.7 mu g for the R strain. The same efficacy of NPE on R and S strains indicates a different mechanism of action compared to conventional chlorinated, organophosphorus, and pyrethroid insecticides. Termite nestmates are protected against NPE by a specific detoxification mechanism, 1-Nitropentadecane, the detoxification product of NPE is nearly nontoxic to house flies, and doses up to 160 mu g/fly caused only very low mortality.

  (E)-1-二个甲烷盾 (NPE)，即主甲虫 prorhinotermes simplex 数兵的防御分泌，毒性对易sect杀的普通型 (S) 以及抗sect杀的纯合型 (R) 的果蝇 musca domestica 均有效。LD50 为 S 种群 11.7 μg/雌蝇、R 种群仅 9.7 μg。NPE 对 R 和 S 的同样疗效表明，其作用机理与现Using 的氯化物、有机磷以及辛基磷等sect杀剂不同。NPE的涉事对象是也是如此，其近亲昆虫受其毒理行为的影响较小。害虫的同一家族成员也是有某种特异的解毒机制，1- 二个甲烷、这个 NPE的代谢产物，几乎是无害于果蝇的，更大剂量的 160 μg/1 只昆虫的情况下，可导致极低的致死率。
• Chemical defense and self-defense
  作者：Stephen G. Spanton、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80041-0

  日期：1982.1

  acids. Each of these defense substances possesses a reactive electrophilic center (vinyl ketone, nitroalkene, or β-ketoaldehyde) responsible for toxicity. We describe the synthesis of radioactively-labelled defense secretions of two of these species and their use in studying the substrate-selective detoxication by worker termites. Preliminary studies on biosynthesis of defense secretions by termite

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。